2-Phenyl-2-propanol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Phenyl-2-propanol
Allgemeines
Name 2-Phenyl-2-propanol
Andere Namen
  • α-Cumylalkohol
  • 2-Phenylpropan-2-ol
  • Dimethylphenylcarbinol
  • α,α-Dimethylbenzylalkohol
  • Dimethylbenzolmethanol
  • 1-Hydroxycumol
  • DIMETHYLPHENYL CARBINOL (INCI)[1]
Summenformel C9H12O
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher geruchloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 617-94-7
EG-Nummer 210-539-5
ECHA-InfoCard 100.009.582
PubChem 12053
Wikidata Q15726116
Eigenschaften
Molare Masse 136,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,973 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

28–32 °C[2]

Siedepunkt

202 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Ethanol und Benzol[4]
Brechungsindex

1,5196 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319
P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Phenyl-2-propanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole.

Vorkommen

Natürlich kommt 2-Phenyl-2-propanol in Türkischem Oregano und Kopfigem Thymian vor.[6]

Gewinnung und Darstellung

2-Phenyl-2-propanol kann durch eine Grignard-Reaktion von Brombenzol oder Phenylmagnesiumbromid mit Aceton gewonnen werden.[7][8]

Eigenschaften

2-Phenyl-2-propanol ist ein weißer bis gelblicher, brennbarer, schwer entzündbarer, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3][2]

Verwendung

2-Phenyl-2-propanol wird als Rohstoff und Zwischenprodukt für organischen Synthesen, Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffe verwendet.[3] 2-Phenyl-2-propanol ist das Hauptstoffwechselprodukt von Cumol und kann daher als Biomarker für eine Cumolexposition eingesetzt werden.[9]

Sicherheitshinweise

Laut einem Bericht des Bundesinstitut für Risikobewertung aus dem Jahr 2008 gibt es deutliche Hinweise darauf, dass 2-Phenyl-2-propanol allergische Reaktionen beim Menschen auslöst.[10]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu DIMETHYLPHENYL CARBINOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2-Phenyl-2-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c Datenblatt 2-Phenyl-2-propanol, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. April 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ Gail Vance Civille, B. Thomas Carr: Sensory Evaluation Techniques, Fifth Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 204 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Datenblatt 2-Phenyl-2-propanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2017 (PDF).
  6. ↑ ALPHA,ALPHA-DIMETHYLBENZYLALCOHOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. Januar 2024.
  7. ↑ William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2008, ISBN 978-0-495-38857-9, S. 568 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Albany College of Pharmacy and Health Sciences: Preparation of 2-Phenyl-2-propanol (Grignard Reaction), abgerufen am 16. April 2017.
  9. ↑ The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2002, ISBN 3-527-60041-8, 2-Phenyl-2-propanol in Urin [Biomonitoring Methods in German language, 2012], doi:10.1002/3527600418.bi9882d0020/full.
  10. ↑ BfR: Verbraucher sollten Plastik-Clogs mit starkem Geruch meiden, Stellungnahme Nr. 047/2008 des BfR vom 5. November 2008.