2-Mercaptopropionsäure

Strukturformel
Strukturformel von 2-Mercaptopropionsäure
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name 2-Mercaptopropionsäure
Andere Namen
  • 2-Sulfanylpropansäure (IUPAC)
  • 2-Mercaptopropansäure
  • Thiomilchsäure
  • (RS)-Thiomilchsäure
  • (±)-Thiomilchsäure
  • rac-Thiomilchsäure
  • TMS
  • THIOLACTIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C3H6O2S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ranzigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-42-5
EG-Nummer 201-206-5
ECHA-InfoCard 100.001.097
PubChem 62326
ChemSpider 56121
Wikidata Q27120833
Eigenschaften
Molare Masse 106,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,196 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

10–14 °C[2]

Siedepunkt

203–208 °C[2]

Dampfdruck

1,7 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4809 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​302​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten

730 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−468,4 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Mercaptopropionsäure, auch Thiomilchsäure, ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Synthese von Herbiziden benötigt wird und auch in Enthaarungscremes verwendet wird. Das Ammoniumsalz der Thiomilchsäure, Ammoniumthiolactat[5], wird ähnlich wie Ammoniumthioglycolat für die Dauerwelle im Friseursalon eingesetzt.

Isomerie

2-Mercaptopropionsäure ist chiral, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Thiomilchsäure und die (S)-Thiomilchsäure. Wenn von „Thiomilchsäure“ ohne weitere Bezeichnungszusätze gesprochen wird, ist stets ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Thiomilchsäure und (S)-Thiomilchsäure gemeint. Dieses Gemisch nennt man präzise (RS)-Thiomilchsäure [Synonym: (RS)-2-Mercaptopropionsäure].

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu THIOLACTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 2-Mercaptopropionsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Datenblatt 2-Mercaptopropionsäure bei Merck, abgerufen am 29. April 2014.
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (RS)-Ammoniumthiolactat: CAS-Nr.: 13419-67-5, EG-Nr.: 236-526-4, ECHA-InfoCard: 100.033.192, PubChem: 114517, ChemSpider: 102571, Wikidata: Q2823310.