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2-Dodecanol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Dodecanol
Allgemeines
Name 2-Dodecanol
Andere Namen

Decylmethylcarbinol

Summenformel C12H26O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 233-500-4
ECHA-InfoCard 100.030.442
PubChem 25045
Wikidata Q81978095
Eigenschaften
Molare Masse 186,33 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,829 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

19 °C[2]

Siedepunkt
  • 249–250 °C[1]
  • 110 °C (1,5 mmHg) [(S)-Form][3]
  • 115 °C (2 mmHg) [(R)-Form][3]
Brechungsindex

1,44 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Dodecanol ist ein langkettiger, sekundärer Alkohol.

Vorkommen

2-Dodecanol wurde als Bestandteil des Tibialdrüsensekrets der Hinterbeine von Arbeiterameisen der Art Crematogaster auberti identifiziert.[3]

Herstellung

Dodecan kann in Gegenwart von Borsäure durch Luft zu 2-Dodecanol oxidiert werden.[4] Alternativ kann 2-Dodecanol durch die elektrochemische Hydrierung von Dodecan-1,2-oxid[S 3] hergestellt werden.[5]

Reaktionen

Die katalytische Oxidation von 2-Dodecanol zu 2-Dodecanon mit molekularem Sauerstoff ist unter Palladiumkatalyse möglich. Dazu eignet sich Palladium(II)-acetat. Zusätzlich wird Pyridin als Base sowie Molekularsieb 3 Å eingesetzt.[6]

Die Photooxidation mit molekularem Sauerstoff zu 2-Dodecanon ist in Ethylacetat mit einer katalytischen Menge Lithiumbromid möglich.[7]

Verwendung

2-Dodecanol ist in der EU unter der FL-Nummer 02.148 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Datenblatt 2-Dodecanol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Juni 2024 (PDF).
  2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 238 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b c Waraporn Pinyarat, Kenji Mori: Synthesis of the Enantiomers of 2-Dodecanol, a Component of the Hind Leg Tibial Gland Secretion of Worker Ants of Crematogaster auberti;. In: Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. Band 56, Nr. 10, 1992, S. 1673–1673, doi:10.1271/bbb.56.1673.
  4. ↑ Kyu Wan Lee, Myoung Jae Choi, Sung Bo Kim, Cheong Song Choi: Liquid-phase oxidation of n-dodecane in the presence of boric acid. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 26, Nr. 10, Oktober 1987, S. 1951–1955, doi:10.1021/ie00070a002.
  5. ↑ Cheng Huang, Wan Ma, Xuelian Zheng, Minghao Xu, Xiaotian Qi, Qingquan Lu: Epoxide Electroreduction. In: Journal of the American Chemical Society. Band 144, Nr. 3, 26. Januar 2022, S. 1389–1395, doi:10.1021/jacs.1c11791.
  6. ↑ Takahiro Nishimura, Tomoaki Onoue, Kouichi Ohe, Sakae Uemura: Pd(OAc)2-catalyzed oxidation of alcohols to aldehydes and ketones by molecular oxygen. In: Tetrahedron Letters. Band 39, Nr. 33, August 1998, S. 6011–6014, doi:10.1016/S0040-4039(98)01235-0.
  7. ↑ Akichika Itoh, Shouei Hashimoto, Yukio Masaki: Facile Aerobic Photooxidation of Alcohols in the Presence of Catalytic Lithium Bromide. In: Synlett. Nr. 17, 2005, S. 2639–2640, doi:10.1055/s-2005-918914.
  8. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 23. Juni 2024.
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R)-2-Dodecanol: CAS-Nr.: 99210-87-4, ECHA-InfoCard: 100.297.356, PubChem: 11309961, ChemSpider: 9484929, Wikidata: Q120208760.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2S)-2-Dodecanol: CAS-Nr.: 91681-57-1, ECHA-InfoCard: 100.297.053, PubChem: 10877851, ChemSpider: 9053120, Wikidata: Q131657992.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dodecan-1,2-oxid: CAS-Nr.: 2855-19-8, EG-Nr.: 220-667-3, ECHA-InfoCard: 100.018.789, GESTIS: 491397, PubChem: 17858, ChemSpider: 16868, Wikidata: Q27266143.

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