2-Brombuttersäure

Strukturformel
Struktur von (±)-2-Brombutansäure
Strukturformel von 2-Brombutansäure ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Brombuttersäure
Andere Namen
  • 2-Brombutansäure (IUPAC)
  • α-Brombutansäure
Summenformel C4H7BrO2
Kurzbeschreibung

farblose, übelriechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 80-58-0 [(RS)-2-Brombuttersäure]
  • 2681-94-9 [(R)-2-Brombuttersäure]
  • 32659-49-7 [(S)-2-Brombuttersäure]
EG-Nummer 201-294-5
ECHA-InfoCard 100.001.177
PubChem 6655
ChemSpider 6403
Wikidata Q209315
Eigenschaften
Molare Masse 167,0 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,57 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−4 °C[1]

Siedepunkt

99–103 °C (13 hPa)[2]

Dampfdruck

11 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (66 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Brombuttersäure (2-Brombutansäure) zählt zu den organischen Verbindungen und ist ein α-Brom-Derivat der Buttersäure sowie eine der Brombuttersäuren.

Stereoisomerie

2-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 2-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-2-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure.

Isomere von 2-Brombutansäure
Name (S)-2-Brombutansäure (R)-2-Brombutansäure
Andere Namen (−)-2-Brombutansäure (+)-2-Brombutansäure
Strukturformel Strukturformel von (S)-2-Brombutansäure Strukturformel von (R)-2-Brombutansäure
CAS-Nummer 32659-49-7 2681-94-9
80-58-0 (Racemat)
EG-Nummer – –
201-294-5 (Racemat)
ECHA-Infocard – –
100.001.177 (Racemat)
PubChem 638123 6992738
6655 (Racemat)
Wikidata Q27293869 Q27251681
Q209315 (Racemat)

Gewinnung und Darstellung

Racemische 2-Brombuttersäure ist leicht darzustellen aus Buttersäure, elementarem Brom und rotem Phosphor.[3] Diese Bildungsreaktion wird als Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion bezeichnet. Die flüchtigen Ester sind tränenreizend.

Herstellung von 2-Brombutansäure nach Hell-Volhard-Zelinsky
Herstellung von 2-Brombutansäure nach Hell-Volhard-Zelinsky

Die reinen Enantiomere – (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure – können durch Racematspaltung aus (RS)-2-Brombuttersäure hergestellt werden. Dies gelang z. B. chromatographisch an einer chiralen stationären Phase.[4]

Reaktionen

2-Brombuttersäure reagiert mit Wasser in Gegenwart von Triethylamin zu 2-Hydroxybuttersäure.[5]

Hydrolyse von 2-Brombutansäure
Hydrolyse von 2-Brombutansäure

Durch Umsetzung mit wässrigem NH3 entsteht α-Aminobuttersäureamid.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt 2-Brombuttersäure bei Merck, abgerufen am 1. Dezember 2019.
  2. ↑ a b Datenblatt 2-Bromobutyric acid bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ organische-chemie.ch: Hell-Volhard-Zelinsky.
  4. ↑ Daniel Armstrong, Advanced Separation Technologies, US-Patent Nr. 5154738, Prioritätsdatum: 12. September 1989.
  5. ↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 483. Volltext
  6. ↑ Sayantan Paul, Asish K. Bhattacharya: A Short Review on the Synthetic Routes for the Antiepileptic Drug ( S )-Levetiracetam. In: Organic Process Research & Development. Band 28, Nr. 4, 19. April 2024, S. 924–936, doi:10.1021/acs.oprd.4c00002.

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