2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol
Allgemeines
Name 2,6-Dimethyl-7-octen-2-ol
Andere Namen
  • 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol
  • Dihydromyrcenol
  • 2,6-DIMETHYL-7-OCTEN-2-OL (INCI)[1]
Summenformel C10H20O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18479-58-8
EG-Nummer 242-362-4
ECHA-InfoCard 100.038.497
PubChem 29096
ChemSpider 27067
DrugBank DB02273
Wikidata Q4465009
Eigenschaften
Molare Masse 156,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,832 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

< −20 °C[2]

Siedepunkt

194–197 °C[2]

Dampfdruck

20 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,939 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Brechungsindex

1,443 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol und dessen Carbonsäureester werden aus Dimethylcyclooctenmischungen hergestellt (1,5-Dimethylcycloocten 1, 1,6-Dimethylcycloocten und/oder 1,4-Dimethylcycloocten), durch (a) thermische Isomerisierung der Dimethylcyclooctenreaktionsmischung zu einem Octadiengemisch (2,5-, 2,7- und 2,6-Dimethylocta-1,7-dien 2), (b) Umsetzen des Octadiengemischs mit einer Carbonsäure zur selektiven Bildung des Esters 3 von 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol und (c) gegebenenfalls Hydrolysieren des Esters zu 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol 4 unter basischen Bedingungen.[4]

Ein alternativer Weg zur Darstellung von 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol ist die Pyrolyse von Pinan 5 zu 2,6-Dimethylocta-2,7-dien 6, welches mit Eisessig/Schwefelsäure zu 2,6-Dimethyloct-7-en-2-acetat 3 umgesetzt wird. Hydrolyse des Esters mit einer Kaliumhydroxid-Lösung ergibt 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol 4.[5][6]

Synthese von 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol
Synthese von 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol

Eigenschaften

2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol ist eine brennbare, schwer entzündbare viskose farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol wird in der Riechstoffindustrie wegen seines frischen limonen- und seines zitrusartigen Geruchs verwendet (zum Beispiel für Drakkar Noir[7]).[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 76 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 2,6-DIMETHYL-7-OCTEN-2-OL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Datenblatt Dihydromyrcenol, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2019 (PDF).
  4. ↑ Patentanmeldung US4247723: Preparation of dihydromyrcenol. Angemeldet am 21. Januar 1977, veröffentlicht am 27. Januar 1981, Anmelder: Shell Oil Company, Erfinder: Aaldert J. de Jong.‌
  5. ↑ Patentanmeldung US2902510: 2-substituted-2,6-dimethyl-7-octenes and process for preparing same. Angemeldet am 9. April 1959, veröffentlicht am 1. September 1959, Anmelder: The Glidden Company, Erfinder: Robert L. Webb.‌
  6. ↑ Ernst T. Theimer: Fragrance Chemistry The Science of the Sense of Smell. Elsevier, 2012, ISBN 0-323-13860-8, S. 155 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Giovanni Dugo, Angelo Di Giacomo: Citrus The Genus Citrus. CRC Press, 2002, ISBN 978-0-203-21661-3, S. 564 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).