1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol

Strukturformel
Strukturformel von 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol
Allgemeines
Name 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol
Andere Namen
  • 4-Methyl-2-nitroanisol
  • 4-Methoxy-3-nitrotoluol
  • Methyl-2-nitro-p-tolylether
Summenformel C8H9NO3
Kurzbeschreibung

braune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 119-10-8
EG-Nummer 204-296-4
ECHA-InfoCard 100.003.907
PubChem 67058
ChemSpider 60409
Wikidata Q27256991
Eigenschaften
Molare Masse 167,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,205 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

8–9 °C[1]

Siedepunkt

154 °C bei 19 hPa[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrotoluole und Nitroanisole.

Herstellung

1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol erhält man durch Nitrierung von 4-Methylanisol in wässriger Schwefelsäure. Daneben wird 4-Methyl-2-nitrophenol gebildet.[2]

Alternativ kann eine alkalische wässrige Lösung von 4-Methyl-2-nitrophenol mit Methylchlorid unter Druck zu 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol umgesetzt werden.


Methylierung von 4-Methyl-2-nitrophenol mit Methylchlorid

Verwendung

Durch diskontinuierliche katalytische Hydrierung von 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol wird im technischen Maßstab p-Kresidin, ein Ausgangsprodukt für Azofarbstoffe, hergestellt.[3]

Die radikalische Bromierung von 1-Methoxy-4-methyl-2-nitrobenzol in der Benzylstellung mit N-Bromsuccinimid und Benzoylperoxid ergibt 1-Dibrommethyl-4-methoxy-2-nitrobenzol, eine Verbindung, bei der die Nitrogruppe aufgrund der sterischen Hinderung durch die Dibrommethylgruppe aus der Ebene des Benzolrings gedreht wird und die daher chiral ist.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu Methyl-2-nitro-p-tolylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Kenneth Schofield: Aromatic Nitration. Cambridge University Press, Cambridge 1980, ISBN 0-521-23362-3, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ M. Beth-Hübner, B. Brandt, R. Rupp, V. Neumann, U. Eickmann, G. Lindner et al.: Aromatische Amine - Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten - Ermittlungsverfahren (BK-Report 1/2019). Hrsg.: Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. Berlin 2019, ISBN 978-3-948657-03-1, S. 49 (dguv.de).
  4. ↑ H.-K. Fun, J. H. Goh, B. Chandrakantha, A. M. Isloor: 1-Dibromomethyl-4-methoxy-2-nitrobenzene. In: Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online. Band 65, Nr. 9, 2009, S. o2193–o2194, doi:10.1107/S1600536809031833, PMID 21577597.