| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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1-Isopropylnaphthalin
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| Andere Namen
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1-(1-Methylethyl)naphthalin
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| Summenformel
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C13H14
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| Kurzbeschreibung
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farbloses Öl[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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170,25 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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flüssig[1]
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| Sicherheitshinweise
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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1-Isopropylnaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe.
Gewinnung und Darstellung
1-Isopropylnaphthalin wurde erstmals 1929 von Hans Meyer und Konrad Bernhauer zu Testzwecken synthetisiert. Der gewählte Syntheseweg ist analog zur Friedel-Crafts-Alkylierung. Statt einem Metallkatalysator wird 80-prozentige Schwefelsäure verwendet und statt Isopropylchlorid der Isopropylalkohol. Letzterer wird langsam bei 80 °C in eine Mischung von Naphthalin in Schwefelsäure getropft. Dabei entsteht zunächst als Zwischenprodukt 4-Isopropylnaphthalin-1-sulfonsäure. Diese muss aufwändig in mehreren Schritten destillativ gereinigt werden. Die Sulfonylgruppe wird in einem zweiten Schritt mit Natriumamalgam in Wasser abgespalten.[1] Die Ausbeute ist hierbei sehr gering, da neben der einfach isopropylsubstituierten Naphthalinsulfonsäure im ersten Schritt noch eine zweifach-, eine dreifach- und in geringen Mengen eine vierfachsubstituierte entsteht.
Einzelnachweise
- ↑ a b c H. Meyer, K. Bernhauer: Über die Alkylierung aromatischer Verbindungen. In: Monatsh. Chem. Band 53, Nr. 1, 1929, S. 721–752, doi:10.1007/BF01521832.
- ↑ a b Datenblatt 1-Isopropylnaphthalin (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: BD59201, abgerufen am 30. April 2022.
