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Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Dichlorbutan
Andere Namen	Tetramethylendichlorid
Summenformel	C4H8Cl2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-778-1
ECHA-InfoCard	100.003.436
PubChem	8059
ChemSpider	21106032
Wikidata	Q161526
Eigenschaften
Molare Masse	127,01 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,14 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−38 °C
Siedepunkt	155 °C
Dampfdruck	5 mbar (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,4 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4522
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 226‐412
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐273
Toxikologische Daten	3420 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,4-Dichlorbutan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Chloralkane.

Herstellung

1,4-Dichlorbutan entsteht beim Erhitzen von Tetrahydrofuran mit Chlorwasserstoffsäure (HCl). Der cyclische Ether Tetrahydrofuran (THF) wird dabei in einer ersten Substitutionsreaktion in das aliphatische 4-Chlorbutanol überführt.

Dieses Zwischenprodukt wird in einer weiteren Substitutionsreaktion zum 1,4-Dichlorbutan umgesetzt.^[4]

Zweifache Chlorierung von Tetrahydrofuran

Eigenschaften

1,4-Dichlorbutan ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 1,46 mPa·s bei 20 °C.^[1]

Verwendung

1,4-Dichlorbutan ist ein Edukt für die Nylon-Synthese.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,4-Dichlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 52 °C, Zündtemperatur 220 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Eintrag zu 1,4-Dichlorbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage. (Internet-Version: 2005), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-168.
↑ Datenblatt 1,4-Dichlorbutan bei Merck, abgerufen am 13. März 2012.
↑ Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.
↑ Mark S. M. Alger: Polymer Science Dictionary. Springer, 1997, ISBN 0-412-60870-7, S. 241 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).