1,3-Pentadiin

Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Pentadiin
Allgemeines
Name 1,3-Pentadiin
Andere Namen

Methyldiacetylen

Summenformel C5H4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4911-55-1
PubChem 138385
ChemSpider 122008
Wikidata Q83070485
Eigenschaften
Molare Masse 64,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,79 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−38,5 °C[1]

Siedepunkt

76,5 °C[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4768 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Pentadiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine. Es ist ein Isomer von 1,2-Pentadien-4-in.

Gewinnung und Darstellung

1,3-Pentadiin kann durch Reaktion von Methyliodid mit Natriumdiacetylid oder Natriummonoacetylid hergestellt, das wiederum in situ aus 1,4-Dichlor-2-butin[S 1] und Natriumamid in flüssigem Ammoniak hergestellt werden kann.[4][5][2]

Eigenschaften

1,3-Pentadiin ist eine sehr flüchtige Verbindung, deren Siedepunkt bei Atmosphärendruck bei 76,5 °C liegt.[2] An Luft erfolgt recht schnell eine Braunfärbung, wobei sie unter Stickstoffatmosphäre bei −20 °C für mehrere Monate gelagert werden kann.[4]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 450 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. ↑ a b c d H. D. Verkruijsse, L. Brandsma: A Detailed Procedure for the Preparation of 1,3-Pentadiyne. In: Synthetic Communications. Band 21, Nr. 1, 1991, S. 141–144, doi:10.1080/00397919108020802.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ a b L. Brandsma: Preparative Acetylenic Chemistry. Elsevier Science, 2013, ISBN 978-1-4832-9003-4, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ L. Brandsma: Best Synthetic Methods: Acetylenes, Allenes and Cumulenes. Elsevier Science, 2003, ISBN 978-0-08-054220-1, S. 92 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Anmerkungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,4-Dichlor-2-butin: CAS-Nr.: 821-10-3, EG-Nr.: 212-474-8, ECHA-InfoCard: 100.011.340, PubChem: 13182, ChemSpider: 12627, Wikidata: Q72465835.