1,2-Dihydropyridin

Strukturformel
Struktur von 1,2-Dihydropyridin
Allgemeines
Name 1,2-Dihydropyridin
Andere Namen

Dihydropyridin

Summenformel C5H7N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 22694-45-7
PubChem 407038
Wikidata Q15632861
Eigenschaften
Molare Masse 81,12 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Dihydropyridin ist eine chemische Verbindung, bestehend aus einem sechsgliedrigen ungesättigten Ring, der ein Stickstoffatom besitzt. Ihr ungesättigtes Analogon ist das Pyridin. 1,2-Dihydropyridin ist ein Isomer zu 1,4-Dihydropyridin.

Darstellung

Die Reduktion von Pyridin mittels Lithiumaluminiumhydrid ergibt ein Gemisch aus 1,2-Dihydropyridin, 1,4-Dihydropyridin und 2,5-Dihydropyridin.[S 1][2][3]

Biologische Bedeutung

Von biologischer Bedeutung unter den 1,2-Dihydropyridin-Derivaten ist unter anderem der AMPA-Antagonist Perampanel, der als Antikonvulsivum bei Epilepsien eingesetzt wird.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, 1840–1846 doi:10.1021/jo00059a041.
  3. ↑ D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, 223–243 doi:10.1021/cr00048a004.

Anmerkungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,5-Dihydropyridin: CAS-Nr.: 67684-02-0, PubChem: 15738596, ChemSpider: 10609350, Wikidata: Q27149850.