Strukturformel
(Z)-Isomer
Allgemeines
Name	(Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten
Andere Namen	cis-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten DR-2 R-1336mzz(Z) HFO-1336mzz-Z
Summenformel	C4H2F6
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 692-49-9 EG-Nummer (Listennummer) 700-651-7 ECHA-InfoCard 100.217.885 PubChem 52991879 Wikidata Q22668721
Eigenschaften
Molare Masse	164,05 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,38 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−90,5 °C[1]
Siedepunkt	33,4 °C[1]
Dampfdruck	604 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,834 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Treibhauspotential	2 (bezogen auf 100 Jahre)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

(Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten (auch R-1336mzz(Z), bei Verwendung als Kältemittel) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluorkohlenwasserstoffe und eines von zwei möglichen Diastereomeren von 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten. Das (Z)-Isomer wird als Kältemittel^[5] und als Treibmittel für Schaumstoffe^[6][2] verwendet. Das (E)-Isomer, (E)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten, R-1336mzz(E), ist ebenfalls bekannt.

(Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten kann durch eine dreistufige Reaktion dargestellt werden. (1) Die katalytische Fluorierung in der Dampfphase von Hexachlorbutadien zu (E/Z)-2,3-Dichlorhexafluor-2-buten,^{[S 1]} die durch einen Katalysator auf Chrom-Basis gefördert wird. (2) Die Entchlorungsreaktion in der Flüssigphase von (E/Z)-2,3-Dichlorhexafluor-2-Buten zu 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-butin^{[S 2]} mit Zink in Dimethylformamid. (3) Die Gasphasen-Hydrierungsreaktion von 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-butin zum Produkt (Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten, die durch einen Palladium + Bi/PAF (poröses Aluminiumfluorid)-Katalysator gefördert wird.^[7]

R-1336mzz(Z) ist eine klare, farblose Flüssigkeit,^[8] die nicht entflammbar ist und ein geringes Treibhauspotential (GWP) von zwei CO₂-Äquivalenten hat.^[5] Die kritische Temperatur von R-1336mzz liegt bei einer Temperatur von 171,3 °C und einem Druck von 2,9 MPa. Das Kältemittel eignet sich damit für Hochtemperaturwärmepumpen oder den Organic Rankine Cycle.^[4]

R-1336mzz(Z) wird von Chemours unter dem Markennamen Opteon 1100 als Kältemittel vermarktet. Das Unternehmen stellt die Chemikalie in Changshu, China her.^[9] Neben seinem Einsatz als Kältemittel wird sie als Schaumtreibmittel, Feuerlöschmittel und Lösungsmittel verwendet.^[8]

1. ↑ ^{a b c d e f} tera.org: cis-1,1,1,4,4,4-Hexafluoro-2-butene (1336mzz-Z).
2. ↑ ^{a b} Yuji International: HFO-1336mzz (Memento vom 1. Januar 2016 im Internet Archive), abgerufen am 1. Januar 2016.
3. ↑ Registrierungsdossier zu (2Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluorobut-2-ene (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2020.
4. ↑ ^{a b} Konstantinos Kontomaris: HFO-1336mzz-Z: High Temperature Chemical Stability and Use as A Working Fluid in Organic Rankine Cycles International Refrigeration and Air Conditioning Conference (2014). Paper 1525.
5. ↑ ^{a b} R1336mzz-Z - new generation nonflammable low GWP refrigerant (Memento vom 8. Dezember 2015 im Internet Archive), 21. September 2014.
6. ↑ Opteon 1100 Foam Blowing Agent (Memento vom 24. Februar 2017 im Internet Archive).
7. ↑ Chengping Zhang, Xiaoqing Jia, Hengdao Quan: Synthesis of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene from hexachlorobutadiene. In: Journal of Fluorine Chemistry. 191, 2016, S. 77, doi:10.1016/j.jfluchem.2016.09.012.
8. ↑ ^{a b} unbekannt: Cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (HFO-1336mzz-Z) (2018). In: Toxicology and Industrial Health. 35, 2019, S. 180, doi:10.1177/0748233719825530. PMID 30760179.
9. ↑ Opteon 1100 Foam Insulation.

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (E/Z)-2,3-Dichlorhexafluor-2-buten: CAS-Nr.: 303-04-8, EG-Nr.: 206-133-2, ECHA-InfoCard: 100.005.577, PubChem: 9337, Wikidata: Q72466376.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-butin: CAS-Nr.: 692-50-2, EG-Nr.: 211-732-7, ECHA-InfoCard: 100.010.667, PubChem: 69654, ChemSpider: 62855, Wikidata: Q5748729.