Caggianos første professionelle band var Boiler Room, som blev dannet i 1996. Efter en åbningskoncert til Band Orgy i 1999 fattede Roadrunner Records interesse for dem, og efter flere forsinkelser blev debutalbummet Can't Breathe udgivet på Tommy Boy Records. Kort efter udgivelsen gik bandet i opløsning i 2000.
Den 4. januar 2013 blev det annonceret, at han havde forladt Anthrax efter sigende for at fokusere på pladeproduktion i et stykke tid, indtil han fandt ud af, hvad han ville. Han udtalte "dette er e ekstremt svær og emotionel beslutning at lave for mig, men mit hjerte styrer mig i forskellige retninger lige nu. Jeg har altid fulgt mit hjerte i alt jeg foretager mig, og selvom dette muligvis er min sværeste beslutning nogensinde så føles den også rigtig for mig lige nu."[2]
Den 4. februar 2013 blev det annonceret at han nu officielt blev en del af det danske band Volbeat som lead guitarist. Oprindeligt havde de samarbejdet på bandets nye album Outlaw Gentlemen & Shady Ladies, men Caggiano blev spurgt om han ville være fuldtids medlem i bandet to uger inde i indspilningsprocessen, fordi kemien imellem ham og de andre bandmedlemmer var så god.[3]
Volbeat annoncerede via sine sociale medier, at de havde stoppet samarbejdet med Caggiano d. 5. juni 2023.[4]