Hassig debuterede i 1981 med elektro/synthbandet Scatterbrain og albummet Keep Dancing (oprindeligt udsendt på Irmgardz, genudsendt på CD på Glorious Records i 2006). Scatterbrains andet og sidste album Mountains Go Rythmic udkom i 1984. Stilen lå i forlængelse af navne som Brian Eno, Roxy Music og Kraftwerk.
Han trådte i 1984 ind i det danske britisk-inspirerede guitarpop-band Naïve, som udsendte de tre albums Fish? (1985), Careless (1989 – indeholdt radiohittet "Marble Afternoon") og Absolution Music (1995).
Hilmer Hassig blev for alvor kendt, da han i 1986 var med til at danne den dansksprogede pop/rock-gruppe Love Shop, hvis syv albums fra 1990-2004 fik stor folkelig gennemslagskraft: 1990 (1990), DK (1992), Billeder af verden (1994), GO! (1997), Det løse liv (1999), Anti (2001), National (2003). Hans guitarspil og produktion, der blandt andet kan høres på hits som "En nat bliver det sommer", "Love Goes On Forever" og "Copenhagen Dreaming", var i høj grad[kilde mangler] med til at profilere gruppen.
Herudover har han arbejdet som producer for bl.a. TV-2 (med-producer på Nærmest lykkelig-albummet), Elisabeth (Sotto Voce, 1988 og Lær Mig Nattens Stjerne, 1996), Nanna, Martin Hall (A Touch Of Excellence, 1993), Tomas Ortved (trommeslager i Sort Sol, Sun Pistol, 2008) samt en række af andre danske kunstnere.
Natten til 15. november 2008 blev Hassig kørt ned på Falkonér Allé på Frederiksberg. Han ville krydse kørebanen, og hans udsyn var begrænset, da han valgte at gøre dette bag en parkeret varevogn. Han trådte direkte ud foran en personbil og blev dræbt på stedet. Da han ikke havde papirer på sig, tog det politiet et døgn at få konstateret, at det var Hilmer Hassig, der var den dræbte. Senere kom det frem, at Hassig et stykke tid havde dannet par med sangerinden Nanna Lüders, et forhold de begge havde gået stille med.
