Han startede med at spille fodbold i hjembyen Lemvig hos Lemvig Gymnastikforening. Kjærgaard kom i 1997 til Holstebro BK hvor han skrev en 3-årig kontrakt. Her blev han brugt som en hurtig angriber.
Den 1. juli 1999 skrev han en 3-årig kontrakt med Viborg FF, som senere forlængede aftalen med 2 år. Han nåede at spillede 52 kampe i Superligaen[1], ligesom han var med i UEFA Cuppen og Pokalfinalen 2000 i den tid han var i klubben. I efteråret 2002 havde han svært ved at komme på førsteholdet og i februar 2003 blev kontrakten ophævet efter Kjærgaards ønske. Han ville i gang med studierne[2]. Men fodbolden kunne han ikke undvære, så allerede 14 dage efter kunne han offentliggøre at hans gamle klub Holstebro Boldklub igen kunne få glæde af den hurtige spiller på en 1½ årig kontrakt[3].
I 2007 stoppede han som aktiv spiller, men blot et lille år efter var han klar igen da klubben var rykket ned i Danmarksserien, og skulle hjælpes tilbage i divisionerne[4]. Den 9. november 2008 spillede han kamp nummer 200 for Holstebro BK[5].
