Tricyklohexylfosfin

Tricyklohexylfosfin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Tyčinkový model molekuly
Tyčinkový model molekuly
Prostorový model molekuly
Prostorový model molekuly
Obecné
Systematický názevtricyklohexylfosfan
Ostatní názvyP(Cy)3
Funkční vzorec(C6H11)3P
Sumární vzorecC18H33P
Vzhledbílé krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS2622-14-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)220-069-2
PubChem75806
SMILESC1CCC(CC1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3
InChIInChI=1S/C18H33P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h16-18H,1-15H2
Vlastnosti
Molární hmotnost280,43 g/mol
Teplota tání82 °C (355 K)
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH251 H302 H315 H319 H335 H411}[1]
P-větyP235+410 P261 P264 P270 P271 P273 P280 P301+312 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P330 P332+313 P337+313 P362 P391 P403+233 P405 P407 P413 P420 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tricyklohexylfosfin je terciární fosfin se vzorcem P(C6H11)3. Používá se jako ligand v organokovové chemii, kde se jeho vzorec často zkracuje na PCy3 (Cy = cyklohexyl). Jedná se o poměrně silnou zásadu (pKa = 9,7),[2] která má také velký Tolmanův úhel (170°).[3][4]

K významným komplexům obsahujícím P(Cy)3 ligandy patří Grubbsovy katalyzátory, za jejichž objev získal Robert H. Grubbs v roce 2005 Nobelovu cenu za chemii, a Crabtreeův katalyzátor, používaný v homogenních hydrogenacích.

  • Grubbsův katalyzátor (první generace)
    Grubbsův katalyzátor (první generace)
  • Crabtreeův katalyzátor
    Crabtreeův katalyzátor

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tricyclohexylphosphine na anglické Wikipedii.


  1. ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/75806
  2. ↑ C. A. Streuli. Determination of Basicity of Substituted Phosphines by Nonaqueous Titrimetry. Analytical Chemistry. 1960, s. 985–987. doi:10.1021/ac60164a027. 
  3. ↑ R. C. Bush; R. J. Angelici. Phosphine basicities as determined by enthalpies of protonation. Inorganic Chemistry. 1988, s. 681–686. doi:10.1021/ic00277a022. 
  4. ↑ A. Immirzi; A. Musco. A Method to Measure the Size of Phosphorus Ligands in Coordination Complexes. Inorganica Chimica Acta. 1977, s. L41–L42. doi:10.1016/S0020-1693(00)95635-4. 

Externí odkazy