Sukcinanhydrid

Sukcinanhydrid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevOxolan-2,5-dion
Ostatní názvyanhydrid kyseliny jantarové
Sumární vzorecC4H4O3
Vzhledbílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS108-30-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)270-161-1
PubChem7922
SMILESO=C1OC(=O)CC1
InChIInChI=1S/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2
Číslo RTECSWN0875000
Vlastnosti
Molární hmotnost100,07 g/mol
Teplota tání119 °C (392 K)[1]
Teplota varu261 °C (534 K)[1]
Hustota1,23 g/cm3
Rozpustnost ve vodětéměř nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v chloroformu a ethanolu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v tetrachlormethanu a diethyletheru[1]
Tlak páry0,1 kPa (81 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp−1537,9 kJ/mol[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí157 °C (430 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Sukcinanhydrid je organická sloučenina se vzorcem (CH2CO)2O, anhydrid odvozený od kyseliny jantarové.

Příprava a výroba

V laboratoři se sukcinanhydrid připravuje dehydratací kyseliny jantarové, lze ji usnadnit přidáním acetylchloridu nebo trichloridu fosforylu,[2] případně zahřátím.

Průmyslově se vyrábí katalytickou hydrogenací maleinanhydridu.

Reakce

Sukcinanhydrid může být snadno hydrolyzován na kyselinu jantarovou:

(CH2CO)2O + H2O → (CH2CO2H)2

S alkoholy (ROH) probíhá podobná reakce, jejími produkty jsou monoestery:

(CH2CO)2O + ROH → RO2CCH2CH2CO2H

Podobné sloučeniny

Strukturní vzorec alkylsukcinanhydridu odvozeného od oktadecenu

Enovými reakcemi maleinanhydridu s alkeny vznikají alkenylsukcinanhydridy, které se používají při úpravě papíru, kdy anhydrid vytvoří esterové vazby s hydroxylovými skupinami celulózy.[3] Reakcí maleinanhydridu s polyisobutylenem vzniká polyisobutylenylsukcinanhydrid, používaný jako součást molekul aditiv v ropném průmyslu.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Succinic anhydride na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l Succinic anhydride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ LOUIS F. FIESER, E. L. MARTIN, R. L. SHRINER, AND H. C. STRUCK. Succinic Anhydride. Org. Synth.. 1932, s. 66. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 560. 
  3. ↑ Jerome Gess; Dominic Rend. Alkenyl Succinic Anhydride (ASA). TAPPI Journal. 2005, s. 25–30.