Perfluorované karboxylové kyseliny

Kyselina perfluornonanová

Perfluorované karboxylové kyseliny jsou karboxylové kyseliny odpovídající vzorci CnF2n+1COOH, patří mezi perfluorované sloučeniny; nejjednodušším případem je kyselina trifluoroctová. Jejich pKa jsou o několik jednotek nižší než u odpovídajících nesubstituovaných kyselin; atomy fluoru jim dodávají hydrofobitu. Popsány jsou i perfluorované dikarboxylové kyseliny, například C2F4(CO2H)2.[1]

Použití

Kyselina trifluoroctová se používá často, například při přípravě peptidů. Její estery mají využití v analytické chemii.

Perfluorované karboxylové kyseliny s delšími řetězci, většinou pěti- až devítiuhlíkovými, se používají jako tenzidy a jako emulgátory při výrobě polytetrafluorethylenu a podobných fluoropolymerů.[1]

Výroba

Tyto kyseliny se obvykle vyrábí elektrochemickou fluorací fluoridů karboxylových kyselin a následnou hydrolýzou:

CnH(2n+1)COF + (2n+1) HF → CnF(2n+1)COF + (2n+1) H2
CnF(2n+1)COF + H2O → CnF(2n+1)CO2H + HF

V životním prostředí

Používání perfluorovaných karboxylových kyselin s delšími řetězci, například kyseliny perfluoroktanové, se omezuje, protože se tyto látky vyznačují značnou bioakumulativností. Kyseliny s kratšími řetězci se mohou vytvářet atmosférickou oxidací fluorotelomerů a chlorfluorovaných uhlovodíků.[2][3]

Polymery s fluorovanými postranními řetězci, u nichž jsou fluorotelomery navázané na vedlejší řetězce polymerů, mohou, prostřednictvím hydrolýzy, uvolňovat fluorotelomerové alkoholy, které se následně přeměňují na perfluorované kyseliny.[4][5][6]

Zjednodušený průběh rozkladu polymerů fluorovaných na urethanových postranních řetězcích: hydrolýzou vznikají fluorotelomerové alkoholy, které se následně rozkládají na perfluorované karboxylové kyseliny (zde na perfluorhexanovou, perfluorheptanovou, a perfluorbutanovou).

Příklady

Název Vzorec Molární hmotnost (g/mol) Registrační číslo CAS
Kyselina trifluoroctová CF3COOH 114,02 76-05-1
Kyselina perfluorpropanová C2F5COOH 164,03 422-64-0
Kyselina perfluorbutanová C3F7COOH 214,04 375-22-4
Kyselina perfluorpentanová C4F9COOH 264,05 2706-90-3
Kyselina perfluorhexanová C5F11COOH 314,05 307-24-4
Kyselina perfluorheptanová C6F13COOH 364.06 375-85-9
Kyselina perfluoroktanová C7F15COOH 414,07 335-67-1
Kyselina perfluornonanová C8F17COOH 464,08 375-95-1
Kyselina perfluordekanová C9F19COOH 514,08 335-76-2
Kyselina perfluorundekanová C10F21COOH 564,09 2058-94-8
Kyselina perfluordodekanová C11F23COOH 614.10 307-55-1
Kyselina perfluortridekanová C12F25COOH 664,10 72629-94-8
Kyselina perfluortetradekanová C13F27COOH 714,11 376-06-7

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Perfluoroalkyl carboxylic acids na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b G. Siegemund; W. Schwertfeger; A. Feiring; B. Smart; F. Behr; H. Vogel; B. McKusick. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: Wiley-VCH, 2002. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a11_349. S. a11_349. 
  2. ↑ M. McGrath. Ozone layer: Concern grows over threat from replacement chemicals [online]. 2020-05-14 [cit. 2024-05-23]. Dostupné online. 
  3. ↑ H. M. Pickard, A. S. Criscitiello, D. Persaud, C. Spencer, D. C. Muir, I. Lehnherr, M. J. Sharp, A. O. De Silva, C. J. Young. Ice Core Record of Persistent Short‐Chain Fluorinated Alkyl Acids: Evidence of the Impact From Global Environmental Regulations. Geophysical Research Letters. 2020-05-28. DOI 10.1029/2020GL087535. 
  4. ↑ Synthesis Report on Understanding Side-Chain Fluorinated Polymers and Their Life Cyclet. [s.l.]: Environment, Health and Safety, Environment Directorate, OECD, 2022. Dostupné online. DOI 10.1029/2020GL087535. 
  5. ↑ R. J. Letcher; S. Chu; S. A. Smyth. Side-chain fluorinated polymer surfactants in biosolids from wastewater treatment plants. Journal of Hazardous Materials. 2020, s. 122044. DOI 10.1016/j.jhazmat.2020.122044. PMID 31955025. 
  6. ↑ S. Brendel; É. Fetter; C. Staude; L. Vierke; A. Biegel-Engler. Short-chain perfluoroalkyl acids: environmental concerns and a regulatory strategy under REACH. Environmental Sciences Europe. 2018-02-27, s. 9. DOI 10.1186/s12302-018-0134-4. PMID 29527446. 

Literatura

Externí odkazy