Osazony

Model molekuly glukosazonu

Osazony jsou deriváty sacharidů vznikající reakcemi redukujících sacharidů s nadbytkem fenylhydrazinu za vyšších teplot.[1]

Vznik

Přípravu osazonů rozvinul Emil Fischer při zkoumání reakcí prokazujících přítomnost monosacharidů.[2]

Dvojice hydrazonových slupin se vytváří oxidací a kondenzací.[3]

K průběhu reakce je nutná volná karbonylová skupina, a neredukující sacharidy, jako je sacharóza, se jí tedy neúčastní.

Vznik osazonu z D-glukózy a fenylhydrazinu. Stejný produkt, nazývaný glukosazon, vzniká také z fruktózy a manózy.
Obecný průběh reakce vytvářející osazon

Vzhled

Osazony jsou krystalické a výrazně zbarvené; lze je od sebe snadno rozlišit:[4]

  • Maltosazon (vzniklý z maltózy) vytváří krystaly ve tvaru okvětních lístků.
  • Laktosazon (z laktózy) vytváří krystaly obláčkovitého tvaru.
  • Galaktosazon (z galaktózy) má kosočtvercovité krystaly.
  • Glukosazon (z glukózy, fruktózy, nebo manózy) poskytuje jehlicovité krystaly.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Osazone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Hassan S. El Khadem; Alexander J. Fatiadi. Hydrazine derivatives of carbohydrates and related compounds. Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 2000, s. 175-263. Dostupné online. ISBN 9780120072552. DOI 10.1016/S0065-2318(00)55006-9. 
  2. ↑ B. Helferich. Emil Fischer zum 100. Geburtstag. Angewandte Chemie. 1953, s. 45-52. DOI 10.1002/ange.19530650202. Bibcode 1953AngCh..65...45H. 
  3. ↑ S. Ramakrishnan. Textbook of Medical Biochemistry. [s.l.]: Orient Blackswan, 2004. ISBN 9788125020714. 
  4. ↑ Anil Gupta. Comprehensive Biochemistry for Dentistry. [s.l.]: Springer, 2019. ISBN 978-981-13-1035-5. S. 108–110.