Podle archeologických nálezů zde ve 12. století bylo hradiště a patřilo k Černigovskému knížectví. Ve 13. století bylo součástí Karačevského knížectví. Počátkem 15. století území obsadilo Litevské velkoknížectví. Obyvatelé město opustili, když bylo vypleněno Litevci nebo Zlatou hordou. V 16. století se stalo součástí Ruska. Na popud cara Ivana IV. zde byla v letech 1566–1567 postavena pevnost. Její umístění nebylo ideální, protože okolní rovina byla každoročně zaplavována a pevnost mohla být snadno napadena z blízké vyvýšeniny. V roce 1605 městem prošlo vojsko Lžidimitrije I., v roce 1606 Ivan Bolotnikov a v zimě 1607–1608 zde tábořil Lžidimitrij II. V letech 1611 a 1615 město vyplenilo polské vojsko. Po druhém vyplenění obyvatelé odešli do Mcenska, ale orelský ujezd administrativně existoval nadále. V roce 1636 byl Orel obnoven, ale k přesunu pevnosti na výhodnější místo nedošlo a jako nepotřebná byla na počátku 18. století rozebrána. V polovině 18. století byl Orel centrem zemědělské oblasti a vznikly zde jedny z prvních manufaktur v Rusku. Řeka Oka byla hlavní obchodní cestou, než ji v roce 1868 nahradila železnice. Orel leží na důležitém silničním i železničním tahu Moskva – Kursk – Charkov – Sevastopol, který se zde kříží s tratí Brjansk – Jelec.
V roce 1702 se Orel stal městem a roku 1708 byl začleněn do Kyjevské gubernie. Po říjnové revoluci 1917 byl město v rukou bolševiků. Pouze od 13. do 20. října 1919 ho ovládli bělogvardějciAntona Děnikina. V místní věznici skončilo mnoho politických vězňů a válečných zajatců. 11. září 1941 bylo v nedalekém Medveděvském lese na příkaz Josifa Stalina zastřeleno 160 politických vězňů, mezi nimi i diplomat Christian Rakovskij. 7. října 1941 město obsadila německá armáda. Město osvobodila Rudá armáda 5. srpna 1943 během operace Kutuzov, zvané také Orelská operace. Orel byl přitom téměř zcela zničen.
V noci ze 13. na 14. prosince 2024 byl ve městě zasažen při ukrajinském dronovém útoku ropný sklad Stalnyj Kony, jeden z největších ruských terminálů na přepravu ropných produktů. V ropném terminálu vypukl požár.[3]
↑Федеральный закон от 01.07.2014 № 248-ФЗ [online]. Moskva: Правительство Российской Федерации, 2014-07-21 [cit. 2014-11-05]. Ruský federální zákon 248-ФЗ. Dostupné online. (rusky)