Nitroethan

Nitroethan
Strukturní vzorec nitroethanu
Strukturní vzorec nitroethanu
Model molekuly nitroethanu
Model molekuly nitroethanu
Obecné
Systematický názevnitroethan
Anglický názevNitroethane
Německý názevNitroethan
Sumární vzorecC2H5NO2
Vzhledbezbarvá olejovitá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS79-24-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)201-188-9
Indexové číslo609-035-00-1
PubChem6587
UN kód2842
SMILESCC[N+](=O)[O-]
InChIInChI=1S/C2H5NO2/c1-2-3(4)5/h2H2,1H3
Číslo RTECSKI5600000
Vlastnosti
Molární hmotnost75,07 g/mol
Teplota tání−90 °C
Teplota varu112,0–116,0 °C
Hustota1,054 g/cm³
Viskozita0,677 Pa·s (20 °C)
Rozpustnost ve vodě4,6 g/100 ml (20 °C)
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH226 H332 H302
R-větyR10 R20/22
S-větyS2 S9 S25 S41
Teplota vzplanutí28 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Nitroethan je organická sloučenina se vzorcem CH3CH2NO2. V mnoha ohledech se podobá nitromethanu. Při normální teplotě a tlaku se jedná o olejovitou kapalinu. Čistý nitroethan je bezbarvý a má ovocnou vůni.[zdroj?]

Příprava

Nitroethan se průmyslově vyrábí působením kyseliny dusičné na propan při 350–450 °C. Tato exotermická reakce produkuje čtyři průmyslově významné nitroalkany: nitromethan, nitroethan, 1-nitropropan a 2-nitropropan. Při reakci vznikají volné radikály, například CH3CH2CH2O., z homolýzy příslušných dusitanových esterů. Tyto alkoxyradikály jsou náchylné na fragmentační reakce C-C, což vysvětluje tvorbu směsi různých produktů.[2]

Použití

Kondenzacemi jako při Henryho reakci lze nitroethan převést na řadu komerčně zajímavých látek. Kondenzací s 3,4-dimethoxybenzaldehydem získáme prekurzor antihypertenziva methyldopa. Nitroethan kondenzuje se dvěma ekvivalenty formaldehydu a dává, po hydrogenaci, 2-amino-2-methylpropan-1,3-diol, který zase kondenzuje s kyselinou olejovou na oxazolin, který lze protonovat na kationový tenzid.[2]

Podobně jako jiné nitrované organické sloučeniny lze nitroethan použít také jako aditivum do paliv a jako prekurzor výbušnin.

Nitroethan je užitečným rozpouštědlem polymerů, například polystyrenu, a zvláště se hodí pro rozpouštění kyanoakrylátových lepidel. Používá se i jako složka v odstraňovači umělých nehtů a ve sprejích pro utěsňování stropů.

Toxicita

Nitroethan je podezřelý z toho, že způsobuje genetická poškození a je škodlivý pro nervový systém. Typická hodnota TLV/TWA je 100 ppm, typická hodnota STEL 150 ppm. Kontakt s kůží způsobuje u lidí dermatitidu. Ve studiích na zvířatech bylo při expozici nitroethanu pozorováno slzení, dušnost, dýchací šelesty, plicní edém, poškození jater a ledvin, narkóza.[3] Vyskytly se případy otrav dětí po náhodném požití odstraňovače umělých nehtů.[4]

LD50 pro potkany je 1100 mg/kg.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Nitroethane na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Nitroethane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b Sheldon B. Markofsky “Nitro Compounds, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
  3. ↑ "Chemical Sampling Information Nitroethane." Retrieved February 9, 2007, from the website of the US Occupational Safety & Health Administration.. www.osha.gov [online]. [cit. 2010-07-11]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-07-31. 
  4. ↑ Hornfeldt CS, Rabe WH. Nitroethane poisoning from an artificial fingernail remover. J. Toxicol. Clin. Toxicol.. 1994, roč. 32, čís. 3, s. 321–4. PMID 8007041. 
  5. ↑ MSDS for nitroethane (revised October 3, 2005), as reported by Fisher Scientific.

Externí odkazy