Jako mastné kyseliny se v biochemii označují vyšší monokarboxylové kyseliny. Mastné kyseliny lze dělit podle různých kritérií – například podle délky řetězce nebo nasycení.^[1]

První je izoloval roku 1818 francouzský chemik M. E. Chevreul.

S některými alkoholy tvoří estery, které se nazývají tuky (estery s glycerolem). Esterifikací s cetylalkoholem, cerylalkoholem a myristylalkoholem (méně často také dalšími mastnými alkoholy) tvoří vosky.

V přírodě se vyskytující mastné kyseliny mají většinou sudý počet uhlíkových atomů, protože jejich biosyntéza probíhá adicí acetátu, který má dva uhlíky. Průmyslově se vyrábějí hydrolýzou esterových vazeb v tucích.

Mastné kyseliny jsou součástí mnoha biologicky důležitých látek:

• V organismech mají strukturní funkci v buněčné membráně (fosfolipidy membrán).
• Glykolipidy mají důležitou funkci v nervové tkáni.
• Lipidy mají také zásobní funkci: Ze všech živin jsou to nejvydatnější zdroje energie.
• Eikosanoidy, deriváty eikosa-polyenových mastných kyselin, tedy látky jako prostaglandiny, leukotrieny nebo thromboxany, jsou vnitrobuněčné signalizační molekuly (tzv. autokrinní), které ovlivňují svalový stah, srážení krve, bolest či například zánět.^[2]

Syntéza mastných kyselin je proces, při němž vznikají mastné kyseliny prodlužováním acetylkoenzymu A. Proces je v zásadě podobný beta-oxidaci, ale enzymatický aparát, buněčná lokalizace i detaily jednotlivých reakcí se liší.

• s krátkým řetězcem (SCFA) – méně než 6 atomů uhlíku (2 až 5 uhlíků)

• se středně dlouhým řetězcem (MCFA) – 6 až 11 atomů uhlíku
• s dlouhým řetězcem (LCFA) – 12 až 20 atomů uhlíku
• s velmi dlouhým řetězcem (VLCFA) – více než 20 atomů uhlíku^[1]

Mastné kyseliny s krátkým a středně dlouhým řetězcem, které se odštěpily v procesu trávení z molekuly triacylglycerolu, jsou rozpustné ve vodě. Vstřebávají se přímo do krve a portální žilou postupují do jater, kde se využívají především jako zdroj energie. S rostoucí délkou řetězce mastných kyselin klesá rozpustnost ve vodě. Proto jsou mastné kyseliny s dlouhým řetězcem transportovány v organismu přes lymfatický systém do centrálních žil ve formě lipoproteinových komplexů. V některých pramenech se můžeme setkat se zařazením kyseliny laurové s 12 uhlíky mezi mastné kyseliny se středně dlouhým řetězce, což se často využívá u řady argumentací v souvislosti s kokosovým olejem. Podíl mastných kyselin absorbovaných prostřednictvím lymfatického systému se zvyšuje s délkou uhlovodíkového řetězce. Kyselina kaprylová (8 uhlíků) byla bilančně z celkového příjmu zjištěna v lymfatickém systému jen ze 7,3 %, kyselina kaprinová (10 uhlíků) z 26,3 %, zatímco kyselina laurová (12 uhlíků) z 81,7 %.^[3] To ukazuje na skutečnost, že kyselina laurová se chová více jako mastná kyselina s dlouhým řetězcem, kam ji mimo jiné řadí i Evropský úřad pro bezpečnost potravin EFSA^[4].

Nasycené mastné kyseliny (SAturated Fatty Acids) neobsahují v řetězci žádnou dvojnou vazbu. Tvoří dlouhé přímé řetězce. Zvláště v živočišných tucích je velké množství nasycených mastných kyselin jako energetická rezerva. Vyskytují se také v palmovém oleji.

Příklady nasycených mastných kyselin

• kyselina kaprylová (CH₃(CH₂)₆COOH)
• kyselina kaprinová (CH₃(CH₂)₈COOH)
• kyselina laurová (CH₃(CH₂)₁₀COOH)
• kyselina myristová (CH₃(CH₂)₁₂COOH)
• kyselina palmitová (CH₃(CH₂)₁₄COOH)
• kyselina stearová (CH₃(CH₂)₁₆COOH)
• kyselina arachidová (CH₃(CH₂)₁₈COOH)
• kyselina lignocerová (CH₃(CH₂)₂₂COOH)

Nasycené mastné kyseliny s dlouhým a velmi dlouhým řetězcem jsou z jater na periferii distribuovány navázány v lipoproteinech VLDL (very low density lipoprotein). Tato malá částice obsahuje také velké množství cholesterolu. Tím nasycené mastné kyseliny prokazatelně zvyšují hladinu cholesterolu v krvi a je možno pokládat je za atherogenní. Nasycené mastné kyseliny s krátkým a středním řetězcem se vstřebávají přímo, jsou zdrojem energie a nevytváří v těle zásobní tuky.

Mononenasycené mastné kyseliny (Mono Unsaturated Fatty Acids), monoenové mastné kyseliny obsahují ve svém řetězci jednu dvojnou vazbu.

Příklady mononenasycených mastných kyselin

• kyselina palmitoolejová (CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₇COOH)
• kyselina olejová – cis izomer (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH)
• kyselina elaidová – trans izomer (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH)
• kyselina eruková (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH)
• kyselina nervonová (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₃COOH)

Polynenasycené mastné kyseliny (PolyUnsaturated Fatty Acids), polyenové mastné kyseliny, mají v řetězci více než jednu dvojnou vazbu. Patří mezi ně i tzv. esenciální mastné kyseliny, které je nutno přijímat potravou. Esenciální mastné kyseliny jsou nutným substrátem pro syntézu prostaglandinů a dalších biologicky aktivních látek.

Příklady polynenasycených mastných kyselin

• kyselina linolová – esenciální
• kyselina γ-linolenová
• kyselina α-linolenová – esenciální
• kyselina arachidonová – esenciální pro kočkovité šelmy
• kyselina klupadonová
• kyselina eikosapentaenová (zkráceně EPA)
• kyselina dokosahexaenová (zkráceně DHA)

Některé polyenové mastné kyseliny snižují množství LDL v krvi a tak pomáhají snižovat hladinu cholesterolu (hlavně omega-3 nenasycené mastné kyseliny).

Většina přírodních nenasycených mastných kyselin se vyskytuje v konfiguraci cis. Trans izomery (transmastné kyseliny, TFA nebo TRANS) se vyskytují hlavně ve ztužených tucích a ve velmi malém množství v tuku přežvýkavců.

Cis-mononenasycené kyseliny zrychlují odbouráváni lipoproteinů LDL (low density lipoprotein), snižují tak hladinu cholesterolu v krvi. Naproti tomu transmastné kyseliny prokazatelně hladinu cholesterolu zvyšují a zvyšují tak riziko aterosklerózy.

Jedná se o nenasycené mastné kyseliny s dvojnou vazbou vycházející z uhlíku číslo n (číslováno od konce kyseliny).

Omega-3 mastné kyseliny

• kyselina α-linolenová
• kyselina stearidonová

Omega-6 mastné kyseliny

• kyselina linolová
• kyselina γ-linolenová
• kyselina arachidonová

Omega-9 mastné kyseliny

• kyselina olejová
• kyselina eruková
• kyselina nervonová

Nasycené mastné kyseliny ve 20. století získaly neprávem status škodlivých, nicméně jejich častá nebo nadměrná konzumace není dietology doporučována.^[5] Nyní se ukazuje, že druhy savců, které v tukové tkáni častěji ukládají nasycené mastné kyseliny, žijí déle. ^[6] Také závisí na tom, o jaké nasycené mastné kyseliny jde.^[7]

Světová zdravotnická organizace (WHO) v květnu 2018 vyzvala světové vlády, aby podstatně omezily obsah trans-mastných kyselin v potravinách, neboť mají na celém světě na svědomí asi 500 tisíc předčasných úmrtí ročně.^[8]

• Obrázky, zvuky či videa k tématu mastná kyselina na Wikimedia Commons
• Film na YouTube o mastných kyselinách