V roce 2002 se zúčastnila televizí pořádané hudební soutěže Fizz Superstar, kde se dostala do čtvrtfinále. Ve stejném roce spolu s třemi dalšími dívkami založila rockovou skupinu Vanilla Ninja. Po přestávce skupiny v roce 2009 začala pracovat jako sólová hudebnice s uměleckým jménem Lenna. V červenci 2010 vydala své debutové albumLenna pod vedením Mortimera Snerda.[8] Všechny singly byly napsány a produkovány spolu s Vaikem Eplikem, který je také vlastníkem nahrávací společnosti.[9]
Skupina také vystupovala na výstavě Shanghai EXPO (2010).[9]
Eurovision Song Contest
Lenna Kuurmaa se zúčastnila Eurovision Song Contest a jejich národních preselekčních soutěží s různými úspěchy.
2003: se skupinou Vanilla Ninja, píseň "Club Kung-Fu" se umístila na poslední pozici u mezinárodní poroty v národní preselekční soutěži Eurolaul, i když měla silnou veřejnou podporu. 2005: opět spolu se skupinou Vanilla Ninja reprezentovala Švýcarsko s písní "Cool Vibes" na Eurovizi 2005 v Kyjevě, kde se umístila na 8. místě a obdržela 128 bodů.[10] 2007: Vanilla Ninja participovala v soutěži Eurolaul 2007 s písní "Birds of Peace", ale nedostala se do finále. 2010: Lenna se zúčastnila národní soutěže Eesti Laul 2010 jako sólová umělkyně s písní "Rapunzel", která byla poupravena Vaikem Eplikem. Song se umístil na 2. místě ve finále. 2012: Lenna participovala znovu v národní soutěži Eesti Laul 2012 s písní "Mina jään". Song se umístil na 2. místě ve finále. 2014: Lenna se již potřetí jako sólová zpěvačka zúčastnila estonského národního kola Eesti Laul 2014 s písní "Supernoova". Song se umístil na 4. místě ve finále.
Herectví
V roce 2007 si zahrála druhou hlavní roli Mayi v estonském filmu Kuhu põgenevad hinged a ve stejném roce roli Angely v estonské "mýdlové opeře" Kodu keset Linna.[11][12] V roce 2008 se zúčastnila NO99 divadelní hry Paracles jako "host-herečka".[13] V roce 2010 dostala roli vyšetrovatele estonské bezpečnostní policie v sérii kriminálních dramatů Kelgukoerad.[9]
V roce 2012 dostala roli do finského filmu Vuosaari, pojmenovaného podle jednoho okresu v Helsinkách. Prohlásila, že nemá zájem o profesionální herecké vzdělání.[9]
Jiné aktivity
Lenna Kuurmaa zpívá na Hit of the Year award gala
Lenna také pracovala v televizi, například byla hostitelem na písňové soutěži Laulukarussell (2006). Také hostovala program na rádiu Sky Plus (od 2007). Lenna je členem estonské asociace interpretů (EEL) a Společnosti estonských autorů (EAÜ). Byla zahrnuta v projektech hudebního divadla Kuningas ja mina (Král a Já) a Helisev muusika (Zvuk hudby).
V roce 2007 byla Lenna vybrána publikem Raadia 2, aby byla zpěvačkou ve skupině Unistuste Bänd - skupina složená z populárních estonských hudebníků pro jedno vystoupení v Raadiu 2 Hit of the Year award gala.[14]
Osobní život
Nějaký čas se střetávala s estonským fotbalistou Ragnarеm Klavanеm.[15][16]
