Kyselina maleinová je triviální název pro kyselinu cis-butendiovou. Je to organickádikarboxylová a nenasycená kyselina. Její chemický vzorec je HOOC−CH=CH−COOH. Její soli se nazývají maleináty. Kyselina maleinová je cis-izomer kyseliny butendiové, zatímco kyselina fumarová je trans-izomer.[1]
Model molekuly maleinanhydridu
Kyselinu maleinovou v roce 1834 poprvé připravil Théophile-Jules Pelouze zahřátím kyseliny jablečné. Odtud pochází i její název, který je odvozen od kyseliny jablečné (latinsky malum – česky jablko). Sloučenina se začala průmyslově vyrábět v roce 1919 katalytickou oxidacíbenzenu v plynné fázi na maleinanhydrid a následnou hydratací.
Kyselina maleinová tvoří při pokojové teplotě bezbarvé krystaly. Teplota tání je 135 °C. Molární entalpie kyseliny maleinové je −788,3 kJ·mol−1, spalné teplo −1358,9 kJ·mol−1. Její vodné roztoky jsou kyselé. Je velmi rozpustná ve vodě, přičemž rozpustnost prudce roste s rostoucí teplotou.
Rozpustnost kyseliny maleinové ve 100 g vody
Teplota
ve °C
25
40
60
97,5
Rozpustnost
v g na 100 g
78,9
112,3
148,8
392,6
Chemické vlastnosti
Kyselina maleinová je chemicky velmi reaktivní, což je způsobeno karboxylovými skupinami a dvojnou vazbou. Při zahřátí nad 100 °C se při separaci vody přeměňuje na maleinanhydrid, který se po rozpuštění ve vodě opět přeměňuje na kyselinu maleinovou.
Dalším zahříváním a pomocí katalyzátorů lze dosáhnout dekarboxylace na kyselinu akrylovou. Při dlouhodobém zahřívání nad 150 °C a působením UV záření se kyselina maleinová izomerizuje na stabilnější kyselinu fumarovou.
Průmyslově se kyselina maleinová získává hydrolýzou maleinanhydridu, který vzniká oxidací benzenu nebo butanu.
Hlavním průmyslovým využitím kyseliny maleinové je její přeměna na kyselinu fumarovou. Tato izomerizace je katalyzována různými činidly (například minerální kyseliny nebo thiomočovina). Velký rozdíl v rozpustnosti ve vodě usnadňuje čištění kyseliny fumarové.
Mnoho léků, které obsahují aminy, je dodáváno jako sůl kyseliny maleinové, neboť jsou v této formě stabilnější (karfenazin, chlorfeniramin, pyrilamin, methylergonovina thiethylperazin).
Kyselina maleinová a její soli při vyšších dávkách poškozují ledviny. Dávky vyvolávající poruchy funkce ledvin jsou v rozmezí 200 mg/kg tělesné hmotnosti při perorálním podání. Tato její vlastnost se například používá při hubení potkanů.
Reference
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Maleic acid na anglické Wikipedii a Maleinsäure na německé Wikipedii.
