Kyselina alfa-eleostearová

kyselina alfa-eleostearová
Obecné
Systematický název(9Z,11E,13E)-oktadeka-9,11,13-trienová kyselina
Sumární vzorecC₁₈H₃₀O₂
Identifikace
Registrační číslo CAS506-23-0
Vlastnosti
Molární hmotnost278,224 58 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina α-eleostearová (systematický název kyselina (9Z,11E,13E)-oktadeka-9,11,13-trienová) je organická sloučenina patřící mezi konjugované linolenové kyseliny. Je jedním z konfigurační izomerů kyseliny oktadekatrienové. Často se nazývá jednoduše „eleostearová“, přestože existuje také kyselina β-eleostearová (izomer all-trans čili (9E,11E,13E)).

Tvoří přibližně 80 % mastných kyselin obsažených v tungovém (čínském dřevném) oleji a 60 % v oleji semen hořké okurky. Díky svému vysokému stupni nenasycenosti propůjčuje tungovému oleji vlastnosti zasychavého oleje.

Biochemické vlastnosti

Kyselina α-eleostearová tvoří zhruba 60 % oleje semen hořké okurky

Ve své průkopnické práci o esenciálních mastných kyselinách porovnávali Burr, Burr a Miller nutriční vlastnosti kyseliny α-eleostearové (ELA) s vlastnostmi jejího izomeru, kyseliny α-linolenové (ALA). ALA byla schopna řešit deficit esenciálních mastných kyselin, ELA však nikoliv.[1]

U potkanů se kyselina α eleostearová převádí na konjugovanou kyselinu linolenovou.[2] Dále bylo zjištěno, že vyvolává apoptózu tukových buněk[3] a buněk leukémie HL60 in vitro při koncentraci 20 μM.[4] Při výživě obsahující 0,01 % oleje z hořké okurky (0,006 % kyseliny α-eleostearové) bylo zjištěno, že u potkanů chrání proti karcinogenezi tlustého střeva vyvolávané azoxymethanem.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku alpha-Eleostearic acid na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Burr, G.O.; Burr, M.M.; Miller, E. On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition. J. Biol. Chem.. 1932, s. 1–9. Dostupné v archivu pořízeném dne 2007-02-21. 
  2. ↑ Tsuzuki T, Kawakami Y, Abe R, et al.. Conjugated linolenic acid is slowly absorbed in rat intestine, but quickly converted to conjugated linoleic acid. J Nutr. 1 August 2006, s. 2153–9.. Dostupné online [cit. 2007-01-17]. PMID 16857834. 
  3. ↑ Nishimura K, Tsumagari H, Morioka A, Yamauchi Y, Miyashita K, Lu S, Jisaka M, Nagaya T, Yokota K. Regulation of apoptosis through arachidonate cascade in mammalian cells. Appl Biochem Biotechnol. 2002, s. 239–50. DOI 10.1385/ABAB:102-103:1-6:239. PMID 12396127. 
  4. ↑ Masuko Kobori, Mayumi Ohnishi-Kameyama, Yukari Akimoto, Chizuko Yukizaki and Mitsuru Yoshida (2008) α-Eleostearic Acid and Its Dihydroxy Derivative Are Major Apoptosis-Inducing Components of Bitter Gourd. Journal of Agricultural and Food Chemistry, volume 56, issue 22, pages 10515–10520. DOI:10.1021/jf8020877
  5. ↑ H. Kohno, Y. Yasui, R. Suzuki, M. Hosokawa, K. Miyashita, T. Tanaka (2004), Dietary seed oil rich in conjugated linolenic acid from bitter melon inhibits azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis through elevation of colonic PPAR γ expression and alteration of lipid composition. International Journal of Cancer, volume 110, pages 896–901.

Externí odkazy

Pahýl
Pahýl
 Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace.
Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.
Monokarboxylové kyseliny
monokarboxylové nasycené kyseliny
kyselina mravenčí (HCOOH) • kyselina octová (CH3COOH) • kyselina propionová (C2H5COOH) • kyselina máselná (C3H7COOH) • kyselina valerová (C4H9COOH) • kyselina 3-methylbutanová (isovalerová) (CH3CH(CH3)CH2COOH) • kyselina kapronová (C5H11COOH) • kyselina enanthová (C6H13COOH) • kyselina kaprylová (C7H15COOH) • kyselina pelargonová (C8H17COOH) • kyselina kaprinová (C9H19COOH) • kyselina undecylová (C10H21COOH) • kyselina laurová (C11H23COOH) • kyselina tridecylová (C12H25COOH) • kyselina myristová (C13H27COOH) • kyselina pentadecylová (C14H29COOH) • kyselina palmitová (C15H31COOH) • kyselina heptadekanová (C16H33COOH) • kyselina stearová (C17H35COOH) • kyselina nonadecylová (C18H37COOH) • kyselina arachidová (C19H39COOH) • kyselina behenová (C21H43COOH) • kyselina lignocerová (C23H47COOH)
mononenasycené monokarboxylové kyseliny
polynenasycené monokarboxylové kyseliny
kyselina linolová (C17H31COOH) • kyselina linolenová (C17H29COOH) • kyselina alfa-eleostearová (C17H29COOH) • kyselina arachidonová (C19H31COOH) • kyselina eikosapentaenová (C19H29COOH) • kyselina klupadonová (dokosapentaenová) (C21H33COOH) • kyselina dokosahexaenová (C21H31COOH)
aromatické monokarboxylové kyseliny
kyselina acetyloctová (CH3COCH2COOH)
dikarboxylové kyseliny • hydroxykyseliny