Kyanid měďný
Struktura
Obecné
Systematický název	kyanid měďný
Funkční vzorec	CuCN
Sumární vzorec	CCuN
Vzhled	bílý prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	544-92-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	208-883-6
PubChem	11009
SMILES	[Cu+].[C-]#N
InChI	InChI=1S/CN.Cu/c1-2;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost	89,563 g/mol
Teplota tání	474 °C (747 K)[1]
Teplota varu	rozkládá se[1]
Hustota	2,92 g/cm3[1]
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v kyselině chlorovodíkové a vodném roztoku kyanidu draselného nebo amoniaku, nerozpustný v ethanolu[1]
Tlak páry	0,13 kPa (572 °C)[1]
Bezpečnost
GHS06 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H300 H310 H330 H400 H410[1]
P-věty	P260 P262 P264 P270 P271 P273 P280 P284 P301+310 P302+350 P304+340 P310 P320 P321 P322 P330 P361 P363 P391 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyanid měďný je anorganická sloučenina se vzorcem CuCN. Používá se jako katalyzátor, při pokovování mědi, a při přípravě nitrilů.^[2]

Kyanid měďný má polymerní strukturu. Vyskytuje se ve dvou polymorfních formách, které obě obsahují řetězce -[Cu-CN]- tvořené Cu centry propojené kyanidovými ligandy. Vysokoteplotní polymorf má strukturu podobnou kyanidu stříbrnému, lineární řetězec zaujímá tvar šestiúhelníku a sousední řetězce jsou posunuty o +/- 1/3 c.^[3] U nízkoteplotního polymorfu řetězec není lineární a tvoří rozvlněné vrstvy, které se na sebe skládají, pootočené o 49°.^[4]

• 
  Struktura vysokoteplotního polymorfu kyanidu měďného s řetězci rotujícíni kolem osy c; oranžová = měď, modrá = kyanidové ionty
• 
  Struktura nízkoteplotního polymorfu kyanidu měďného; oranžová = měď, modrá = kyanidové ionty

Nízkoteplotní polymorf lze přeměnit na vysokoteplotní zahřátím na 563 K (290 °C) v inertní atmosféře. U obou polymorfů mají vazby Cu-C délku 185 pm.^[5]

Kyanid měďný lze zakoupit jako nízkoteplotní polymorf. Připravuje se redukcí síranu měďnatého hydrogensiřičitanem sodným za teploty 60 °C a následné reakce produktu s kyanidem sodným.^[6]

2 CuSO₄ + NaHSO₃ + H₂O + 2 NaCN → 2 CuCN + 3 NaHSO₄

Po přidání hydrogensiřičitanu sodného roztok síranu měďnatého změní barvu na zelenou a přidá se kyanid sodný. Reakce se provádí v mírně kyselém prostředí. V minulosti se kyanid měďný připravoval přímou reakcí síranu měďnatého s kyanidem sodným, kdy také vznikal dikyan:^[7]

2 CuSO₄ + 4 NaCN → 2 CuCN + (CN)₂ + 2 Na₂SO₄

Tvorba dikyanu při této reakci způsobovala nedostatečnou čistotu takto připraveného kyanidu, a proto se tento postup v průmyslu nepoužívá.

Podobným způsobem lze připravit jodid měďný, čímž se projevují vlastnosti kyanidového aniontu odpovídající pseudohalogenidům, a lze tak také vysvětlit, proč nebyl připraven kyanid měďnatý.

Kyanid měďný je ve vodě nerozpustný, avšak rozpouští se snadno v roztocích kyanidů za vzniku komplexů [Cu(CN)₃]²⁻ a [Cu(CN)₄]³⁻, čímž se liší od kyanidu stříbrného a zlatného, které tvoří ionty [M(CN)₂]⁻.^[8]

Kyanid měďný se používá při pokovovávání mědi.^[2]

CuCN reaguje s organolithnými sloučeninami za vzniku smíšených solí se vzorci Li[RCuCN] a Li₂[R₂CuCN]. Použitím CuCN došlo ke zjednodušení přípravy organoměďných činidel typu CuR a LiCuR₂, nazývaných Gilmanova činidla.

Uvedené smíšené soli jsou zdroji karboaniontů, méně reaktivní než organolithné sloučeniny. Díky tomu je lze využít například v konjugovaných adicích.

Kyanid měďnatý může být také použit na přípravu stanylových a silylových sloučenin, používaných jako zdroje R₃Sn⁻ a R₃Si⁻.^[9]

Kyanid měďný se používá na přeměnu arylhalogenidů na nitrily.^[10]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Copper(I) cyanide na anglické Wikipedii.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Kyanid měďný na Wikimedia Commons
• National Pollutant Inventory - Cyanide compounds fact sheet
• National Pollutant Inventory - Copper and compounds fact sheet