V roce 1568 byl uveden do zemského sněmu v Brně, o rok později se oženil se SidoniíŠlikovou. Ta však brzy zemřela a Jan Šembera se oženil podruhé s AnnouKrajířovou z Krajku. Po smrti svého bratra Albrechta zdědil rozsáhlé rodové statky. Za své hlavní sídlo vybral Bučovice, kde nechal zbourat starý hrad a opodál postavil renesanční zámek, který nechal bohatě vyzdobit. Roku 1581 mu zemřela i jeho druhá žena a ani ve druhém manželství se nedočkal mužského potomka. V průběhu jeho života zemřeli všichni mužští příslušníci rodu z Boskovic.
Přestože nevynikal svým vzděláním ani nedosáhl vysokého postavení v zemské správě, vyznamenal se jako schopný stavitel s vynikajícím výtvarným vkusem. Pro stavbu i výzdobu Bučovického zámku vybral přední umělce nejen z Čech (např. vídeňský Ital Pietro Ferrabosco di Lagno), kteří byli schopni splnit jeho nemalé nároky a realizovat tak jeho velkorysý projekt. Tímto podnikem se Jan Šembera řadí mezi tehdejší přední objednavatele v Zaalpí. Nutno doplnit, že kvůli své zálibě ve stavění měl velké dluhy.
Díky svému původu zasedal v moravském sněmu i soudu a později zastával místo rady a truksasa (spolustolovníka) císaře Rudolfa II. Šemberovu nechvalnou pověst, ilustrovanou častými soudními spory, vylepšovala snad jen jeho proslulá jezdecká obratnost.
Závěr života
Ve své závěti odkázal nemalé částky brněnským minoritům, ke kterým jej vázalo osobní pouto. Pamatoval také na své poddané zaměstnance, mj. i na umělce pro něj pracující. Lidské a neobvyklé gesto učinil v poslední vůli vůči své mladší dceři, které dovolil se provdat za toho, koho si sama určí.