Hexafenylbenzen

Hexafenylbenzen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevhexafenylbenzen
Funkční vzorec(C6H5)6C6
Sumární vzorecC42H30
Vzhledbílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS992-04-1
PubChem70432
SMILESc1cc(ccc1)c3c(c(c(c(c3c2ccccc2)c4ccccc4)c5ccccc5)c6ccccc6)c7ccccc7
InChIInChI=1S/C42H30/c1-7-19-31(20-8-1)37-38(32-21-9-2-10-22-32)40(34-25-13-4-14-26-34)42(36-29-17-6-18-30-36)41(35-27-15-5-16-28-35)39(37)33-23-11-3-12-24-33/h1-30H
Vlastnosti
Molární hmotnost534,69 g/mol
Teplota tání454 až 456 °C (727 až 729 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Hexafenylbenzen je organická sloučenina obsahující benzenové jádro se šesti navázanými fenylovými skupinami. Jedná se o základní sloučeninu v rámci širší skupiny hexaarylbenzenů, sloučenin, jež jsou převážně předměty teoretického výzkumu.[2]

Příprava

Hexafenylbenzen se připravuje zahříváním tetrafenylcyklopentadienonu s difenylacetylenem v benzofenonu nebo jiném vysokovroucím rozpouštědlu. Nejprve Dielsovou–Alderovou reakcí vzniká hexafenyldienon, z nějž se poté oddělí oxid uhelnatý.[1]

Příprava hexafenylbenzenu

Hexafenylbenzen se, společně s 1,2,3,4-tetrafenylnaftalenem, vytváří při oligomerizaci difenylacetylenu katalyzované chromem.[3]

Struktura

Znázornění krystalové struktury hexafenylbenzenu s rotací fenylových kruhů. Atomy vodíku pro názornost nejsou zobrazeny.[4]

Stabilní konformace této sloučeniny obsahuje fenylové kruhy pootočené mimo centrální benzen. Molekula má vrtulovitý tvar, kde jsou fenylové skupiny pootočeny přibližně o 65°,[4] v plynném skupenství jsou ale téměř rovnoběžné.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hexaphenylbenzene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Louis Fieser. Hexaphenylbenzene. Organic Syntheses. 1966, s. 44. DOI 10.15227/orgsyn.046.0044. 
  2. ↑ Varun Vij; Vandana Bhalla; Manoj Kumar. Hexaarylbenzene: Evolution of Properties and Applications of Multitalented Scaffold. Chemical Reviews. 2016, s. 9565–9627. DOI 10.1021/acs.chemrev.6b00144. PMID 27498592. 
  3. ↑ W. Herwig; W. Metlesics; H. Zeiss. π-Complexes of the Transition Metals. X. Acetylenic π-Complexes of Chromium in Organic Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 1959, s. 6203–6207. DOI 10.1021/ja01532a024. 
  4. ↑ a b J. C. J. Bart. The crystal structure of a modification of hexaphenylbenzene. Acta Crystallographica Section B. 1968, s. 1277–1287. Dostupné online. DOI 10.1107/S0567740868004176. [nedostupný zdroj]
  5. ↑ D. Gust. Restricted Rotation in Hexaarylbenzenes. Journal of the American Chemical Society. 1977, s. 6980–6982. DOI 10.1021/ja00463a034. 

Externí odkazy