Difenylacetylen

Difenylacetylen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název1,1′-ethyndiyldibenzen
Ostatní názvy1,2-difenylethyn, tolan
Funkční vzorec(C6H5)2C2
Sumární vzorecC14H10
Vzhledbezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS501-65-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)207-926-6
PubChem10390
ChEBI51579
SMILESc1ccc(cc1)C#Cc2ccccc2
InChIInChI=1S/C14H10/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10H
Vlastnosti
Molární hmotnost178,23 g/mol
Teplota tání62,5 °C (335,6 K)[1]
Teplota varu300 °C (573 K)[1]
Hustota1,136 g/cm[2]
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Difenylacetylen je organická sloučenina se vzorcem C6H5C≡CC6H5, její molekula obsahuje dvě fenylové skupiny navázané na molekulu acetylenu. Používá se k tvorbě složitějších struktur v organické syntéze a jako ligand v organokovové chemii.

Příprava a struktura

Tuto sloučeninu lze připravit kondenzací benzilu s hydrazinem a oxidací vzniklého bis(hydrazonu) oxidem rtuťnatým.[3]

Další možnost spočívá v bromaci stilbenu a dehydrohalogenaci vytvořeného dibromdifenylethanu,[4] také je možné použít Castrovo–Stephensovo párování jodbenzenu s měďnatou solí fenylacetylenu.

Molekuly difenylacetylenu jsou rovinné. Délka vazby C≡C činí 119,8 pm.[2]

Deriváty

Reakcí difenylacetylenu s tetrafenylcyklopentadienonem se vytváří hexafenylbenzen.[5]

S benzalchloridem vzniká za přítomnosti terc-butoxidu draselného 3-alkoxycyklopropen, který se mění na cyklopropeniový kation.[6]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diphenylacetylene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10390
  2. ↑ a b MAVRIDIS, A.; MOUSTAKALI-MAVRIDIS, I. A Reinvestigation of Tolane. Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 1977, s. 3612–3615. DOI 10.1107/S0567740877011674. 
  3. ↑ A. C. Cope; D. S. Smith; R. J. Cotter. Diphenylacetylene. Organic Syntheses. 1954, s. 42. DOI 10.15227/orgsyn.034.00424. 
  4. ↑ Lee Irvin Smith; M. M. Falkof. Diphenylacetylene. Organic Syntheses. 1942, s. 50. DOI 10.15227/orgsyn.022.0050. 
  5. ↑ L. F. Fieser. Hexaphenylbenzene. Organic Syntheses. 1966, s. 44. DOI 10.15227/orgsyn.046.0044. 
  6. ↑ Ruo Xu; Ronald Breslow. 1,2,3-Triphenylcyclopropendium Bromide. Organic Syntheses. 1997, s. 72. DOI 10.15227/orgsyn.074.0072. 

Externí odkazy