Ethyl-diazoacetát

Ethyl-diazoacetát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Ostatní názvyethylester kyseliny diazooctové
Funkční vzorecCH3CH2OC(=O)CH=N+=N−
Sumární vzorecC4H6N2O2
Vzhledžlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS623-73-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)210-810-8
PubChem12192
SMILESCCOC(=O)C=[N+]=[N-]
InChIInChI=1S/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost114,10 g/mol
Teplota tání−22 °C (251 K)
Teplota varu140 °C (413 K)
Hustota1,085 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH226 H302[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P270 P280 P301+317 P303+361+353 P330 P370+378 P403+235 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethyl-diazoacetát je diazosloučenina se vzorcem (N=N=CHC(O)OC2H5), používána v organické syntéze. Tuto látku objevil Theodor Curtius v roce 1883.[2]

Ethyl-diazoacetát se připravuje reakcí ethylesteru glycinu s dusitanem sodným a octanem sodným ve vodném roztoku.

Příprava ethyl-diazoacetátu

Používá se jako prekurzor karbenů při cyklopropanacích alkenů.

I přes svou nebezpečnost se tato sloučenina používá v chemickém průmyslu při výrobě trovafloxacinu,[3] jsou vydány předpisy pro bezpečné zacházení s ethyl-diazoacetátem v průmyslu.[4]

Odkazy

Reference

  1. ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12192
  2. ↑ T. Curtius. Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsauren Glycocolläther. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1883, s. 2230–2231. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.188301602136. 
  3. ↑ G. Maas. New Syntheses of Diazo Compounds. Angewandte Chemie International Edition. 2009, s. 8186–8195. DOI 10.1002/anie.200902785. PMID 19790217. 
  4. ↑ J. D. Clark; A. S. Shah; J. C. Peterson. Understanding the large-scale chemistry of ethyl diazoacetate via reaction calorimetry. Thermochimica Acta. 2002, s. 177–186. DOI 10.1016/S0040-6031(02)00100-4. 

Externí odkazy