PROFILPELAJAR.COM

Cukerné alkoholy jsou alkoholy odvozené od sacharidů (zpravidla od mono- nebo disacharidů), jsou podskupinou polyolů. Jedná se o bílé ve vodě rozpustné pevné látky, které se mohou vyskytovat v přírodě nebo být vyrobeny průmyslově redukcí sacharidů. Často se používají v potravinářství jako zahušťovadla a sladidla. V potravinách slouží obvykle jako náhrada cukru, často v kombinaci se silnými sladidly (mnohem sladšími než cukr). K nejčastěji používaným cukerným alkoholům patří sorbitol a xylitol.

Výroba a struktura

Cukerné alkoholy mají obecný vzorec HOCH₂(CHOH)_nCH₂OH; odpovídající sacharidy mají o dva vodíkové atomy méně, jejich vzorce jsou například HOCH₂(CHOH)_nCHO nebo HOCH₂(CHOH)_n−1C(O)CH₂OH. Většina jich má pět nebo šest atomů uhlíku, jelikož jsou odvozeny od pentóz (pětiuhlíkatých monosacharidů) nebo hexóz (šestiuhlíkatých monosacharidů); na každém uhlíku mají navázanou jednu hydroxylovou skupinu (-OH). Lze je dále dělit podle relativního uspořádání (stereochemie) těchto hydroxylů. Na rozdíl od sacharidů, které vytvářejí cyklické formy, se vyskytují v acyklické podobě; mohou ovšem tvořit cyklické ethery, například sorbitol může být dehydratován na isosorbid.

Cukerné alkoholy se vyskytují v přírodě a mannitol byl dříve také získáván z přírodních zdrojů. V současnosti se všechny cukerné alkoholy získávají hydrogenací sacharidů za použití Raneyova niklu jako katalyzátoru. Přeměny glukózy a manózy na sorbitol a mannitol probíhá podle následujících vzorců:

HOCH₂CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H₂ → HOCH₂CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHHOH

Tímto způsobem se ročně vyrobí více než milion tun sorbitolu. Podobným způsobem se získává z xylózy xylitol a z laktózy laktitol. Erythritol se oproti tomu vyrábí kvašením glukózy a sacharózy.

Zdravotní účinky

Cukerné alkoholy nezpůsobují zubní kaz, bylo dokonce zjištěno, že xylitol před jeho vznikem chrání.^[1]^[2]

Při studiích na krysách potrava s obsahem xylitolu zvýšila hustotu kostí, což vedlo k zájmu o to, zda by se pomocí tohoto cukerného alkoholu dala léčit osteoporóza u lidí.^[3]^[4]

Konzumace cukerných alkoholů zvyšuje obsah glukózy v krvi, i když méně než jak je tomu u sacharózy.^[5]^[6] Cukerné alkoholy, kromě erythritolu, mohou také při konzumaci ve větších množstvích způsobit nadýmání a průjem.^[7]

Běžné cukerné alkoholy

Glycerol (3C)
Erythritol (4C)
Threitol (4C)
Arabitol (5C)
Xylitol (5C)
Ribitol (5C)
Mannitol (6C)
Sorbitol (6C)
Galaktitol (6C)
Fucitol (6C)
Iditol (6C)
Inositol (6C, cyklický)
Volemitol (7C)
Maltitol (12C)
Laktitol (12C)
Maltotriitol (18C)
Maltotetraitol (24C)
Polyglycitol

Cukerné alkoholy mohou být odvozeny od mono-, di- i vyšších sacharidů, ty, které jsou odvozené od disacharidů, ovšem nejsou zcela hydrogenované, protože je k redukci použitelná pouze jedna aldehydová skupina.

Cukerné alkoholy jako potravinářské přísady

Následující tabulka ukazuje relativní sladkost a energetickou hodnotu nejpoužívanějších cukerných alkoholů.


Název	Sladkost v poměru k sacharóze	Energetická hodnota (kcal/g)	Sladkost v poměru k energetické hodnotě	Energetická hodnota při stejné sladkosti	Glykemický index^[8]^[9]
Arabitol	0,7	0,2	14	7,1 %
Erythritol	0,8	0,21	15	6,7 %	0
Glycerol	0,6	4,3	0,56	180 %	3
Isomalt	0,5	2,0	1,0	100 %	2
Laktitol	0,4	2,0	0,8	125 %	5
Maltitol	0,9	2,1	1,7	59 %	45
Mannitol	0,5	1,6	1,2	83 %	0
Sorbitol	0,6	2,6	0,92	108 %	9
Xylitol	1,0	2,4	1,6	62 %	12
Sacharóza	1,0	4,0	1,0	100 %	60

Cukerné alkoholy jsou oproti sacharóze obecně méně sladké a mají nižší energetickou hodnotu. Nejsou metabolizovány bakteriemi v ústní dutině a tak nezpůsobují zubní kaz^[1]^[2]; při zahřátí u nich nedochází ke karamelizaci.

Některé cukerné alkoholy (například sorbitol, erythritol, xylitol, mannitol, laktitol a maltitol) mohou při vyšší koncentraci způsobit pocit ochlazení v ústech, tohoto účinku se využívá v bonbonech a žvýkačkách bez cukru. Jev je způsoben tím, že rozpouštění cukerných alkoholů je endotermická reakce, která má vysokou entalpii rozpouštění.

Cukerné alkoholy často nejsou zcela absorbovány z tenkého střeva do krevního oběhu, což způsobuje menší změnu v obsahu cukru v krvi než u sacharidů, jako je sacharóza. Díky tomu jsou často používány diabetiky, ovšem jejich použití ve větších množstvích, podobně jako u dalších neúplně strávených látek, vede k nadýmání, průjmu a zvýšené flatulenci. Při dlouhodobém užívání se u většiny osob vytvoří určitá tolerance k cukerným alkoholům a tyto účinky se již neobjevují.

Etrythritol je absorbován v tenkém střevě a vylučuje se močí v nezměněné podobě, takže má i přes sladkou chuť nulovou energetickou hodnotu.^[7]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sugar alcohol na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b BRADSHAW, D.J.; MARSH, P.D. Effect of Sugar Alcohols on the Composition and Metabolism of a Mixed Culture of Oral Bacteria Grown in a Chemostat.. Caries Research. 1994, s. 251–256. Dostupné online. DOI 10.1159/000261977. PMID 8069881.
↑ ^a ^b Honkala S, Runnel R, Saag M, Olak J, Nõmmela R, Russak S, Mäkinen PL, Vahlberg T, Falony G, Mäkinen K, Honkala E. Effect of erythritol and xylitol on dental caries prevention in children. Caries Res.. May 21, 2014, s. 482-90. DOI 10.1159/000358399.
↑ MATTILA, P. T. Increased bone volume and bone mineral content in xylitol-fed aged rats.. Gerontology. 2001, s. 300–305. DOI 10.1159/000052818. PMID 11721142.
↑ SATO, H. The effects of oral xylitol administration on bone density in rat femur. Odontology. 2011, s. 28–33. DOI 10.1007/s10266-010-0143-2. PMID 21271323.
↑ Sue Milchovich, Barbara Dunn-Long: Diabetes Mellitus: A Practical Handbook, p. 79, 10th ed., Bull Publishing Company, 2011
↑ Paula Ford-Martin, Ian Blumer: The Everything Diabetes Book, p. 124, 1st ed., Everything Books, 2004
↑ ^a ^b Eat Any Sugar Alcohol Lately? [online]. Yale New Haven Health, 2005-03-10 [cit. 2018-01-06]. Dostupné online.
↑ Sweeteners: Relative Sweetness, Calories, Glycemic Index - Nutrients Review [online]. 15 June 2016 [cit. 2018-01-06]. Dostupné online.
↑ Glycemic Index for Sweeteners [online]. [cit. 2018-01-06]. Dostupné online.