Jugava a la posició de davanter esquerrà. És el golejador històric del club River Plate i màxim golejador de la història del futbol argentí amb 293 gols, fet que comparteix amb Arsenio Erico. Labruna ocupa el 26è lloc en el rànquing del Millor jugador sud-americà del segle XX que va publicar IFFHS el 2006.
Va debutar amb la samarreta de River Plate el 18 de juny de 1939 i la va defensar durant 20 anys en la màxima categoria del seu país. Va conquerir nou títols del Campionat argentí (1941, 1942, 1945, 1947, 1952, 1953, 1955, 1956 i 1957) i va ser en dues ocasions màxim golejador de la competició (el 1943 amb 23 gols i el 1945 amb 25).
Labruna va posar fi a la seva trajectòria a River el 1959; havia defensat els seus colors en 515 partits, marcant 292 gols. Encara va jugar durant dues campanyes al Rangers de Talcaxilè, al Rampla Juniors de Montevideo, i a Platense, retirant-se quan ja havia complert 43 anys.
Va disputar 36 partits amb la selecció nacional del seu país (en els quals va marcar 17 gols). Va guanyar una Copa Amèrica (1955) i fins i tot va arribar a jugar, amb 40 anys, la fase final de la Copa del Món disputada el 1958 a Suècia
El seu primer títol com a Director Tècnic a la 1a Divisió l'aconseguí al Campionat Nacional de 1971 dirigint Rosario Central.
Va arribar els seus majors èxits quan va tornar a River, a qui va portar, després de 18 anys de sequera, al campionat en sis edicions: 4 en el Campionat Metropolità (1975, 1977, 1979 i 1980) i dos en el Campionat Nacional (1979 i 1980).[3] A més, va dur a River a la final de la Copa Libertadores de 1976, on els milionaris van caure derrotats davant el Cruzeiro Esporte Clube de Brasil.
