Després d'actuar en la televisió i en diverses pel·lícules al seu país, l'any 1998 es va traslladar als Estats Units per seguir amb la seva carrera d'actor. El seu treball cinematogràfic inclou 19 pel·lícules. Les més conegudes són: 10 Things I Hate About You (1999), El patriota (2000), Monter's ball (2000), A Knight's Tale (2001), Brokeback Mountain (2005), i El cavaller fosc (2008). A més a més d'actuar va produir i dirigir vídeos musicals i va aspirar també a director de cine.
Va morir als 28 anys a causa d'una intoxicació aguda. Es va declarar que la mort va ser un suïcidi ja que patia insomni, dolor, ansietat, depressió i símptomes de refredat. Uns mesos abans de la seva mort, Ledger havia acabat de filmar la seva penúltima pel·lícula com a Joker a El cavaller fosc. En el moment de la seva mort, el 22 de gener de 2008, havia filmat la meitat del seu treball a la pel·lícula The imaginarium of Doctor Parnassus, en el paper de Tony. Un any més tard, el 22 de febrer del 2009, se li va atorgar un Oscar pòstum, que va recollir la seva família, per la seva participació en El cavaller fosc.
