El 1961 es va passar a la direcció amb la pel·lícula Tiro al piccione, un film sobre la Resistència italiana amb el qual va participar al Festival de Venècia de 1961. El 1965 va estrenar la pel·lícula Una bella grinta, escrita i dirigida per ell, en la qual critica l'especulació econòmica a Itàlia i amb la qual va participar al 15è Festival Internacional de Cinema de Berlín.[1] Montaldo sentia gran interès per la Història i pels afers polítics i socials, i això es va reflectir en una mena de trilogia en la qual reflexiona sobre el poder: és la composta per les pel·lícules Gott mit uns (Dio è con noi) (1969), Sacco e Vanzetti (1971) i Giordano Bruno (1973). A Giordano Bruno narra els últims anys de la vida del filòsof homònim, des de la seva captura a Venècia fins a la seva mort en la foguera en 1600, cremat al Campo de' Fiori de Roma després de ser jutjat per la Inquisició, que va considerar herètiques les seves idees sobre la distinció entre les veritats de la fe i de la ciència. El paper principal va estar a càrrec de Gian Maria Volonté i van participar altres importants actors com Charlotte Rampling (en el paper de Fosca), Renato Scarpa (Fra' Tragagliolo) o Mathieu Carrière (Orsini). Destaca la cuidada recreació de la ciutat de Venècia, les imatges de la qual es van inspirar en les dels grans pintors del segle XVI. La fotografia de la pel·lícula va ser a càrrec de Vittorio Storaro i la música va ser composta per Ennio Morricone.
En 1979 va estrenar Il giocattolo, amb guió del director sobre una història de Sergio Donati que va ser produïda per Sergio Leone. Nino Manfredi va encarnar a un home pusil·lànime la vida del qual està constreta per l'aclaparadora personalitat del seu cap (Arnoldo Foà) i l'eterna malaltia de la seva dona (Marlène Jobert). La seva vida canviarà quan coneix al policia interpretat per Vittorio Mezzogiorno. Es tracta d'una visió desesperançada del món, dividit entre criminals rics i criminals pobres, on l'honradesa sembla impossible.
També ha dirigit l'escenografia de diverses òperes, entre altres Il trovatore (1990) i La bohème (1992).
Docència i altres treballs professionals
Va ser professor en el curs 2005-06 de l'assignatura Disciplines de l'Espectacle en la Facultat de Ciències de la Comunicació de la Universitat de La Sapienza de Roma.
De 2000 a 2003 va presidir Rai Cinema, productora cinematogràfica de la RAI.
2007: Premi David di Donatello de l'Acadèmia de Cinema Italiana en reconeixement a tota la seva carrera.[4]
Compromís polític
Va ser un dels 756 signants del manifest publicat en 1971 en el setmanari L'Espresso contra el comissari Luigi Calabresi, al qual se l'acusava de torturador i de ser responsable de la mort de l'anarquista Giuseppe Pinelli, qui va morir en caure des d'una finestra de la comissaria de Milà quan era interrogat per la policia.[5]
↑La recerca duta a terme pel jutge Gerardo D'Ambrosio va concloure amb una sentència absolutòria per a la policia (segons el seu informe, Calabresi ni tan sols era present en el quart de l'interrogatori en el moment de la caiguda de Pinelli). Aquesta sentència, emesa el 27 d'octubre de 1975, va ser molt polèmica.