Benzo(a)pirè

Infotaula de compost químicBenzo(a)pirè
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular252,094 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Rolcancerigen Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₀H₁₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C2C3=C4C(=CC2=C1)C=CC5=C4C(=CC=C5)C=C3 Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
Punt de fusió179 ℃ Modifica el valor a Wikidata

El Benzo(a)pirè, en anglès: Benzo[a]pyrene és un hidrocarbur aromàtic policíclic que es troba en el quitrà d'hulla i té la fórmula C20H₁₂. Els seus metabolits són mutagènics i altament carcinògens. Aquest compost és un dels benzopirens, formats per una anell de benzè fusionat amb el pirè,i és el resultat d'una combustió incompleta a temperatures entre 300 i 600 °C.

Al segle xviii els jovenets escuracxemeneies patien d'un carcinoma escrotal peculiar de la seva professió el qual va ser connectat amb aquest tipus de càncer, pels efectes del sutge, l'any 1775. El benzo[a]pirè s'ha identificat com el carcinogen principal de les cigarretes de tabac.

Fonts de benzo[a]pirè

La principal font de benzo[a]pirè atmosfèric és la crema de la fusta.[1] També es troba en el quitrà d'hulla en els tubs d'escapament de vehicles especialment en els motors diesel i en els aliments socarrats. El consum regular de productes de carn precuinats s'associa epidemiològicament amb nivells incrementats de càncer de colon[2] (malgrat que això no prova la carcinogènesi),[3]

Toxicitat

Benzo[a]pirè mostrant la base de l'anell pirè amb la nomenclatura IUPAC.

Investigadors de la Kansas State University recentment van trobar una relació entre la deficiència de vitamina A i l'emfisema en els fumadors.[4]

El 1996, es va publicar un estudi amb l'evidència molecular i la relació del fum del tabac amb el càncer de pulmó.[5]

Interacció amb l'ADN

Metabolisme del benzo[a]pirè.

Pròpiament parlant, el benzo[a]pirè és un procarcinogen. Aquesta molècula s'intercala en l'enllaç de l'ADN amb la guanina a la posició N2 i distorsiona l'ADN.[6] pertorbant la seva estructura en doble helix. Això indueix mutacions i el càncer. Aquest mecanisme és similar al de l'aflatoxina amb la guanina.[7]

Referències

  1. ↑ Assessment of Benzo(a)pyrene Emissions in the Great Lakes Region, pp 23-24
    [enllaç sense format] http://www.epa.gov/ttnchie1/conference/ei20/session10/asoehl_pres.pdf
  2. ↑ Le Marchand L, Hankin JH, Pierce LM, Sinha R, Nerurkar PV, Franke AA, Wilkens LR, Kolonel LN, Donlon T, Seifried A, Custer LJ, Lum-Jones A, Chang W. Well-done red meat, metabolic phenotypes and colorectal cancer in Hawaii. Mutation Research. 2002 Sep 30;506-507:205-14. PMID: 12351160
  3. ↑ Truswell AS. Meat consumption and cancer of the large bowel. European Journal of Clinical Nutrition. 2002 Mar;56 Suppl 1:S19-24. PMID: 11965518
  4. ↑ «Benzopyrene and Vitamin A deficiency». Researcher links cigarettes, vitamin A and emphysema. [Consulta: 5 març 2005].
  5. ↑ Denissenko MF, Pao A, Tang M, Pfeifer GP. Preferential formation of benzo[a]pyrene adducts at lung cancer mutational hotspots in P53. Science. 1996 October 18;274(5286):430-2.
  6. ↑ Volk DE, Thiviyanathan V, Rice JS, Luxon BA, Shah JH, Yagi H, Sayer JM, Yeh HJ, Jerina DM, Gorenstein DG. Solution structure of a cis-opened (10R)-N6-deoxyadenosine adduct of (9S,10R)-9,10-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene in a DNA duplex. Biochemistry. 2003 February 18;42(6):1410-20.
  7. ↑ Eaton DL, Gallagher EP. Mechanisms of aflatoxin carcinogenesis. Annu Rev Pharmacol Toxicol. 1994;34:135-72.

Enllaços externs

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Benzo(a)pirè

Read other articles:

Tumbuhan dasar hutan

Celandine kecil ( Ficaria verna ) di lantai hutan pada musim semi Dalam kehutanan dan ekologi, tumbuhan dasar hutan atau tumbuhan bawah hutan adalah kehidupan tanaman yang tumbuh di bawah kanopi hutan tanpa menembusnya secara luas, tetapi tumbuh di permukaan lantai hutan . Hanya sebagian kecil cahaya yang menembus tajuk sehingga vegetasi tumbuhan bawah pada umumnya toleran terhadap naungan . Lapisan dasar hutan biasanya terdiri dari pohon-pohon yang kerdil karena kekurangan cahaya, pohon-poho...

 

Cagar Alam Gunung Duasaudara

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Oktober 2022. Cagar Alam Gunung Dua Saudara adalah cagar alam yang terletak di Kota Bitung, Sulawesi Utara. Kawasan ini ditetapkan sebagai cagar alam berdasarkan Surat Keputusan Menteri Pertanian Nomor 700/Kpts/Um/2/1978 tertanggal13 November 1978. Lahan yang diguna...

 

Kwarcab Pati

Artikel ini perlu dikembangkan agar dapat memenuhi kriteria sebagai entri Wikipedia.Bantulah untuk mengembangkan artikel ini. Jika tidak dikembangkan, artikel ini akan dihapus. Artikel ini tidak memiliki referensi atau sumber tepercaya sehingga isinya tidak bisa dipastikan. Tolong bantu perbaiki artikel ini dengan menambahkan referensi yang layak. Tulisan tanpa sumber dapat dipertanyakan dan dihapus sewaktu-waktu.Cari sumber: Kwarcab Pati – berita · surat kabar · ...

Kerajaan Melayu

Kerajaan Melayu645 - 6821028 - 12861347 - ....Peta kerajaan-kerajaan purba (kadatuan) Melayu yang bersifat Hindu-Buddha, sebelum perluasan dan penaklukan oleh Kemaharajaan Sriwijaya pada sekitar akhir abad ke-7 masehi. Negeri-negeri atau kadatuan-kadatuan Melayu ini terletak di kedua tepi Selat Malaka, yaitu di Swarnadwipa dan Semenanjung Melayu. Kerajaan-kerajaan ini antara lain Kerajaan Melayu (Muaro Jambi), Sriwijaya (Palembang), Langkasuka (Kedah), dan lain-lain.Ibu kotaMinanga Dharmasray...

 

The Grocer's Encyclopedia

1911 book by Artemas Ward The Grocer's Encyclopedia - front cover The Grocer's Encyclopedia (1911) is a book about the growing, preparation, and marketing of foods that was written and published in New York City by Artemas Ward, an author and an advertising and marketing innovator.[1] Ward released a specialized edition of The Grocer's Encyclopedia entitled The Encyclopedia of Food and Beverages.[2] He later retitled the books for future editions of both The Grocer's Encyclope...

 

King George V-class battleship (1939)

1939 class of battleships of the Royal Navy Not to be confused with King George V-class battleship (1911). HMS King George V in 1945 Class overview NameKing George V-class battleship Operators Royal Navy Preceded byNelson class Succeeded by Lion class (planned) HMS Vanguard (actual) Built1937–1940 In commission1940–1951 Completed5 Lost1 Scrapped4 General characteristics TypeBattleship Displacement36,727–40,000 long tons (37,316–40,642 t) (standard) Length 745&...

Vechec

Municipality in SlovakiaVechecMunicipalityVechecLocation of Vechec in the Prešov RegionShow map of Prešov RegionVechecLocation of Vechec in SlovakiaShow map of SlovakiaCoordinates: 48°52′N 21°38′E / 48.867°N 21.633°E / 48.867; 21.633Country SlovakiaRegionPrešovDistrictVranov nad TopľouFirst mentioned1402Area • Total17.271 km2 (6.668 sq mi)Elevation184 m (604 ft)Population • Total2,331 • Densi...

 

Шаблон:Мифология

МифологияРитуально-мифологическийкомплекс Система ценностей Сакральное Миф Мономиф Теория основного мифа Ритуал Обряд Праздник Жречество Мифологическое сознание Магическое мышление Низшая мифология Модель мира Цикличность Сотворение мира Мировое яйцо Мифическое �...

 

جبل سلع

جبل سلع   الموقع السعودية  إحداثيات 24°28′30″N 39°35′58″E / 24.475°N 39.59944444°E / 24.475; 39.59944444   الارتفاع 2148 قدم  تعديل مصدري - تعديل   24°28′30″N 39°35′58″E / 24.47500°N 39.59944°E / 24.47500; 39.59944 (جبل سلع) جبل سلع ومسجد الفتح بمنطقة السبع مساجد جبل سلع أحد جبال ال�...

Anastasio Somoza Debayle

President of Nicaragua (1967–72, 1974–79) You can help expand this article with text translated from the corresponding article in Spanish. (May 2020) Click [show] for important translation instructions. Machine translation, like DeepL or Google Translate, is a useful starting point for translations, but translators must revise errors as necessary and confirm that the translation is accurate, rather than simply copy-pasting machine-translated text into the English Wikipedia. Consider ...

 

Scream (franchise)

American murder mystery and slasher franchise ScreamDirected by Wes Craven (1–4) Matt Bettinelli-Olpin (5–6) Tyler Gillett (5–6) Kevin Williamson (7) Written by Kevin Williamson (1–2, 4) Ehren Kruger (3) James Vanderbilt (5–6) Guy Busick (5–7) Produced by Cathy Konrad (1–3) Cary Woods (1) Wes Craven (2, 4) Marianne Maddalena (2–3) Kevin Williamson (3–4) Iya Labunka (4) James Vanderbilt (5–7) Paul Neinstein (5–7) William Sherak (5–7) Starring Neve Campbell (1–5, 7) Da...

 

Maria Eleonora of Brandenburg

Queen of Sweden from 1620 to 1632 Maria EleonoraPortrait after Michiel Jansz. van Mierevelt, 1619Queen consort of SwedenTenure25 November 1620 – 6 November 1632Born11 November 1599Königsberg, Duchy of PrussiaDied28 March 1655(1655-03-28) (aged 55)Stockholm, Swedish EmpireBurialRiddarholmen ChurchSpouse Gustavus Adolphus, King of Sweden ​ ​(m. 1620; died 1632)​IssueMore..Christina, Queen of SwedenHouseHohenzollernFatherJohn Sigismund, Ele...

1947 في الإكوادور

هذه المقالة بحاجة لصندوق معلومات. فضلًا ساعد في تحسين هذه المقالة بإضافة صندوق معلومات مخصص إليها.Learn how and when to remove this message سنوات 1945 1946 1947 1948 1949 علم الإكوادور الجدول الزمني لتاريخ الإكوادور فيما يلي قوائم الأحداث التي وقعت خلال عام 1947 في الإكوادور. رياضة 1 يناير – كأس أمريكا ا...

 

西遊記大結局之仙履奇緣

本條目存在以下問題，請協助改善本條目或在討論頁針對議題發表看法。 此條目需要編修，以確保文法、用詞、语气、格式、標點等使用恰当。 (2013年8月6日)請按照校對指引，幫助编辑這個條目。（幫助、討論） 此條目剧情、虛構用語或人物介紹过长过细，需清理无关故事主轴的细节、用語和角色介紹。 (2020年10月6日)劇情、用語和人物介紹都只是用於了解故事主軸，輔助�...

 

Punt Road Oval

Australian football venue Swinburne CentrePunt Road OvalFormer namesRichmond Cricket GroundME Bank CentreLocationPunt Road, East Melbourne, VictoriaCoordinates37°49′20″S 144°59′16″E / 37.82222°S 144.98778°E / -37.82222; 144.98778OwnerCity of MelbourneOperatorRichmond Football ClubCapacity2,800[1]SurfaceGrassConstructionBroke ground1855Opened1856Tenants Richmond Football Club Administration & Training (1885–present) VFL/AFL (1908–1964) VFL (2...

1980s professional wrestling boom

Era of professional wrestling Part of a series onProfessional wrestling History History of professional wrestling By year Early wrestling championships Gold Dust Trio 1980s boom Black Saturday 1994 NWA World Title Tournament Monday Night Wars Attitude Era 2000 All Japan Pro Wrestling mass exodus The Invasion Wednesday Night Wars Notable promotions All Elite Wrestling All Japan Pro Wrestling All Japan Women's Pro-Wrestling American Wrestling Association Consejo Mundial de Lucha Libre Extreme C...

 

مبادرة السلام الإسرائيلية

جزء من سلسلة مقالات حول القضية الفلسطينيةعملية السلام الإسرائيلية الفلسطينية التاريخمؤتمر لوزان1949اتفاقية كامب ديفيد1978مؤتمر مدريد1991اتفاقيات أوسلو1993 / 95اتفاق الخليل1997اتفاقية واي ريفر1998مذكرة شرم الشيخ1999قمة كامب ديفيد 2000 (المعايير)2000قمة طابا2001خارطة الطريق2003اتفاقية ح...

 

Pedro Beato

Dominican baseball pitcher (born 1986) Baseball player Pedro BeatoBeato with the Boston Red SoxPitcherBorn: (1986-10-27) October 27, 1986 (age 37)Santo Domingo, Dominican RepublicBatted: RightThrew: RightMLB debutApril 1, 2011, for the New York MetsLast MLB appearanceJuly 29, 2017, for the Philadelphia PhilliesMLB statisticsWin–loss record4–2Earned run average4.31Strikeouts60 Teams New York Mets (2011–2012) Boston Red Sox (2012–2013) Atlanta Braves (...

Ikosaederstumpf

PolyederIkosaederstumpf 3D-Ansicht eines abgestumpften Ikosaeders (Animation) Anzahl der Seitenflächen 32 Art der Seitenflächen 12 × 20 × Anzahl Ecken 60 Art der Ecken 60 × {5.6.6} Anzahl Kanten 90 Schläfli-Symbol dual zu Pentakisdodekaeder Körpernetz eines Ikosaederstumpfs Entstehung des Ikosaederstumpfes durch Beschneiden eines Ikosaeders Fußball: Projektion der Flächen eines Ikosaederstumpfes auf die Kugeloberfläche Das erste bekannte Bild eines Ikosaederstumpfs stammt a...

 

Swimming at the 2003 Pan American Games – Men's 200 metre backstroke

International sporting eventSwimming at the2003 Pan American GamesFreestyle50 mmenwomen100 mmenwomen200 mmenwomen400 mmenwomen800 mwomen1500 mmenBackstroke100 mmenwomen200 mmenwomenBreaststroke100 mmenwomen200 mmenwomenButterfly100 mmenwomen200 mmenwomenIndividual medley200 mmenwomen400 mmenwomenFreestyle relay4×100 mmenwomen4×200 mmenwomenMedley relay4×100 mmenwomenvte The Men's 200m Backstroke event at the 2003 Pan American Games took place on August 14, 2003 (Day 13 of the Games). Brazi...