Amigdalina

Infotaula de compost químicAmigdalina
Substància químicatipus d'entitat química Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular457,158411 Da Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Gerbera jamesonii, pomera, Oxyanthus pyriformis, maracujà, albercoquer, guinder, prunera, presseguer, Prunus salicina, cirerer americà, aranyoner, Prunus dulcis, Distimake tuberosus, Eucalyptus camphora i Eucalyptus Modifica el valor a Wikidata
Rolagents antineoplàstics fitògens Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₂₀H₂₇NO₁₁ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)COC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O)O Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

OC[C@H]1O[C@@H](OC[C@H]2O[C@@H](O[C@@H](C#N)C3=CC=CC=C3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () Modifica el valor a Wikidata
Altres
amargor i olor Modifica el valor a Wikidata

L'amigdalina (del grec:ἀμυγδάλη, amygdálē ametlla), C20H27NO11, és un glucòsid present en el fruit de l'ametller amarg (Prunus dulcis) i en proporcions variables en moltes llavors d'espècies de la família de les rosàcies, incloent els pinyols de l'albercoc (Prunus armeniaca), les llavors de poma, els pinyols de les cireres i de la cirera americana (Prunus serotina).[1][2] S'utilitza en perfumeria en forma d'essència d'ametlles amargues. L'amigdalina s'extreu de tortó d'ametlles o pinyols d'albercocs en bullir-los amb etanol; afegint-hi èter dietil el producte cristal·litza.[3]

Pierre-Jean Robiquet i A. F. Boutron-Charlard el 1830[4] van ser els primers d'aïllar l'essència. Per hidròlisi, Liebig i Wöhler el 1830 van idenificar tres components: sucre, àcid cianhídric i benzaldehid.[5]

Sense cap fonament científic, en la medicina alternativa a la dècada dels anys 1950 una forma modificada d'amigdalina es propugnà contra el càncer amb el nom de «Laetrile» o amb el nom fantasiós de «vitamina B17». No és ni una vitamina, ja què no té cap paper essencial en el metabolisme humà, ni un medicina, ja que no té cap efecte positiu en la salut i estudis seriosos han demostrat que és potencialment tòxica.[6][7][8] En concentracions elevades, pot causar enverinament per la presència d'àcid cianhídric.[9] Se sap que 1 gram d'amigdalina allibera 59 mil·ligrams d'HCN.[10]

Referències

  1. ↑ Aguilella Palasi, Antoni; Puche Pinazo, Felisa. «amigdalina». A: Diccionari de Botànica. València: Universitat de València, 2011, p. 36 (Educació. Sèrie Materials). ISBN 9788437086392. 
  2. ↑ Swain E, Poulton JE «Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina». Plant physiology, 106, 2, octubre 1994, pàg. 437–445. DOI: 10.1104/pp.106.2.437. PMC: 159548. PMID: 12232341.
  3. ↑ Wöhler, F; Liebig, J. «Ueber die Bildung des Bittermandelöls» (en alemany). Annalen der Pharmacie, 22, 1, 1837, pàg. 1–24. DOI: 10.1002/jlac.18370220102. (Sobre la formació de l'oli essencial de les ametlles amargues)
  4. ↑ «A chronology of significant historical developments in the biological sciences». A: Universitat d'Hamburg, facultat de biologia. Botany Online Internet Hypertextbook, 2002-08-18 [Consulta: 6 agost 2007].  Arxivat 2007-08-20 a Wayback Machine.
  5. ↑ «Amigdalina». Gran Enciclopèdia Catalana. Barcelona: Grup Enciclopèdia Catalana.
  6. ↑ Ellison, NM; Byar, DP; Newell, GR «Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis». N. Engl. J. Med., 299, 10, 9-1978, pàg. 549–52. DOI: 10.1056/NEJM197809072991013. PMID: 683212.
  7. ↑ Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH «A pharmacologic and toxicological study of amygdalin». JAMA, 245, 6, febrer 1981, pàg. 591–4. PMID: 7005480.
  8. ↑ Moertel, CG; Fleming, TR; Rubin, J «A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer». New England Journal of Medicine, vol. 306, n°4, 1-1982, pàg. 201–6. Arxivat de l'original el 2003-04-21. DOI: 10.1007/s00520-006-0168-9. PMID: 7033783 [Consulta: 17 gener 2011].
  9. ↑ O'Brien, B; Quigg C, Leong T «Severe cyanide toxicity from 'vitamin supplements'». Eur J Emerg Med, 12, 5, 10-2005, pàg. 257–8. DOI: 10.1097/00063110-200510000-00014. PMID: 16175068.
  10. ↑ EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM) «Acute health risks related to the presence of cyanogenic glycosides in raw apricot kernels and products derived from raw apricot kernels». EFSA Journal, 14, 4, 4-2016. DOI: 10.2903/j.efsa.2016.4424.

Enllaços externs