Triptamin


Općenito
Druga imenaIUPAC ime: 2-(1H-Indol-3-il)etanamin
Molekularna formulaC10 H12N2
CAS registarski broj61-54-1
InChI1/C10H12N2/c11-6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6,11H2
Kratki opisBijeli do narandžasti kristalni prah[1]
Osobine1
Tačka topljenja113-116˚C[1]
Tačka ključanja137
RastvorljivostZanemarljiva rastvorljivost u vodi [1]
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Triptamin je monoaminski alkaloid pronađen u biljkama i životinjama. Njegova struktura se tvori oko indolnog prstena, a prirodno se sintetizira iz aminokiseline triptofan od kuda je i dobiveno ime triptamin. Triptamin je u tragovima pronađen u mozgovima sisara i smatra se da ima ulogu neurotransmitera.[2][3]

Triptamin je uobičajena funkcionalna grupa u skupu spojeva koji se zajedno nazivaju supstituirani triptamini . Ovaj skup uključuje mnoge biološki aktivne spojeve, uključujući neurotransmitere i psihodelične lijekove .

Koncentracija triptamina u mozgu pacova je oko 3,5 pmol/g.[4]

Triptamin je također polazišna osnova za grupu spojeva zajedno zvanih triptamini. U skupini triptamina se nalaze i razni biološki aktivni spojevi poput neurotransmitera ili halucinogena.

Biljni triptamini

Mnoge ili skoro sve biljke imaju malehu količinu triptamina koji sudjeluje u procesu biosinteze biljnog hormona indol-3-acetatna kiselina (heteroauksin). Veće koncentracije mogu biti pornađene u biljkama roda Acacia. U biljci djeluje kao prirodni pesticid.

Izvedenice triptamina

Najpoznatiji triptamini su serotonin, koji je važan neurotransmiter, i melatonin. Triptaminski alkaloidi pronađeni u gljivama, biljkama i životinjama, a često se koristi zbog njihovih psihoaktivnih učinaka. Neki od takvih primjera su i psilocibin iz gljive, i DMT nekih biljaka. Napravljeni su i mnogi sintetski triptamini koji uključuji sumatriptan, lijek za migrenu.

Neki triptamini mogu biti i dijelom kompleksnijih spojeva kao što su: LSD i Ibogain.

Prirodni triptamini
Kratko ime R4 R5 R6 RN1 RN2 Puno ime
DMT H H H CH3 CH3 N,N-dimetiltriptamin
NMT H H H H CH3 N-metiltriptamin
Psilocin OH H H CH3 CH3 4-Hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Serotonin H OH H H H 5-Hidroksitriptamin
Bufotenin H OH H CH3 CH3 5-Hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Melatonin H OCH3 H O=CH-CH3 H 5-mMtoksi-N-acetiltriptamin
5-MeO-DMT H OCH3 H CH3 CH3 5-Metoksi-N,N-dimetiltriptamin
Sintetski triptamini
Kratko ime Rα R4 R5 RN1 RN2 Puno ime
AET CH2CH3 H H H H α-Etiltriptamin
AMT CH3 H H H H α-Metiltriptamin
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptamin
DiPT H H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 N,N-diizopropiltriptamin
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-dipropiltriptamin
5-MeO-AMT CH3 H OCH3 H H 5-Metoksi-α-metiltriptamin
4-HO-DET H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-Hidroksi-N,N-dietiltriptamin
4-HO-DIPT H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-Hidroksi-N,N-diizopropiltriptamin
5-MeO-DIPT H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-Metoksi-N,N-diizopropiltriptamin
4-HO-MiPT H OH H CH(CH3)2 CH3 4-Hidroksi-N-izopropil-N-metiltriptamin
Sumatriptan H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-Metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamin
5-DAT H OCH3 H O=CH-CH3 O=CH-CH3 5-Metoksi-N,N-diacetiltriptamin

Organska reakcija za sintezu triptamina počevši od beta-karbolina zove se Abramovitch-Shapiro sinteza triptamina.

Zakonska regulativa

Triptamin i njegovi strukturno izvedeni spojevi, spadaju u psihotropne materije. Uvršteni su u upotrebuna temelju evropskih zakona o suzbijanju zloupoterebe droga na Popisu droga, psihotropnih tvari i biljaka iz kojih se može dobiti droga te tvari koje se mogu upotrebiti za izradu droga, pod "Popis droga i biljaka iz kojih se može dobiti droga: pod 2. Popis psihotropnih tvari i biljaka, Odjeljak 1 - Psihotropne tvari sukladno Popisu 1. Konvencije UN-a o psihotropnim tvarima iz [[pravo u 1971. Po hemijskom sastavu to su spojevi koji sustrukturno izvedeni iz 2-(1H-indol-3-il)etanamina, zamjenom jednog ili oba vodikova atoma amino-skupine alkilnom ili alkenilnom skupinom ili uključenjen dušikova atoma u cikličku strukturu, bez obzira na to jesu li ili nisu dodatno modificirani na jedan ili više od sljedećih postupaka:

  • zamjenom vodikovog atoma u alfa položaju alkilnom ili alkenilnom grupom;
  • supstitucijom na šesteročlanom prstenu supstituentom ili supstituentima iz grup koju čine alkil, alkiloksi, halogenalkil, alkiltio, alkilendioksi, halogen, hidroksilna ili supstituirana hidroksilna grupa;
  • supsitucijom na položaju 2 triptaminskog prstena alkilnom grupom.

Također pogledajte

Reference

  1. ^ a b c http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB8192006_EN.htm}}
  2. ^ Jones R.S. (1982). "Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?". Progress in Neurobiology. 19: 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5.
  3. ^ Khan MZ, Nawaz W (October 2016). "The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system". Biomed. Pharmacother. 83: 439–449. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002. PMID 27424325.
  4. ^ Jiang, Zhen; Mutch, Elaine; Blain, Peter G.; Williams, Faith M. (2006). "Conversion of trichloroethylene to chloral using occupationally relevant levels". Toxicology. 226 (1): 76–77. doi:10.1016/j.tox.2006.05.102.

Vanjski linkovi

Commons logo
Commons logo
Commons ima datoteke na temu: Triptamin