PROFILPELAJAR.COM

N-Metilfenetilamin
N-Metilfenetilamin
	;
Općenito
Hemijski spoj	N-Metilfenetilamin
Druga imena	N-Metil-2-feniletanamin; N-Metilfenetilamin; N-Metil-β-fenetilamin IUPAC ime
Molekularna formula	C9H13N
CAS registarski broj	589-08-2
InChI	1/C9H13N/c1-10-8-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10H,7-8H2,1H3
Kratki opis	Bezbojna tečnost
Osobine1
Agregatno stanje	Tečno
Gustoća	0,93 g/mL
Tačka topljenja	203
	1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

N-Metilfenetilamin (NMPEA) je spoj koji se prirodno pojavljuje kao neuromodulator u tragovima u ljudi, a izveden je iz amina u tragovima, fenetilamina (PEA).^[1]^[2] Otkriven je u ljudskoj mokraći (<1 μg preko 24 sata)^[3] a proizvodi se pomoću enzima feniletanolamin-N-metiltransferaza sa fenetilaminom kao supstratom.^[1]^[2] PEA i NMPEA su oba alkaloidi koji se nalaze i u velikom broju različitih biljnih vrsta.^[4] Neke vrste roda Acacia, kao Acacia rigidula, sadrže značajno visoke količine NMPEA (~2300–5300 ppm).^[5] NMPEA je također prisutan u niskim koncentracijama (<10 ppm) u širokom rasponu namirnica.^[6]

NMPEA is a pozicijski izomer amfetamina.^[7]

Biosinteza

N-metilfenetilamin, endogeni spoj kod ljudi,^[2] je izomer amfetamina s istim bimolekulskim ciljem, TAAR1, G-protein spregnuti receptor koji modulira neurotransmisiju kateholamina.^[8]|

Hemija

Po izgledu, NMPEA je bezbojna tečnost. NMPEA je slaba baza, s pK_a = 10,14; pK _b = 3,86 (izračunato iz podataka datih za K_b^[9]). Tvori hidrokloridnu sol, mp. 162–164°C.^[10]

Iako je NMPEA dostupna u prodaji, može se sintetizirati raznim postupcima. [Rana sinteza koju su izvijestili Carothers i suradnici uključivala je pretvorbu fenetilamina u njegov p-toluensulfonamid, nakon čega slijedi N-metilacija upotrebom metil-jodida, zatim [hidroliza]] sulfonamida.^[9] Noviji metod, u principu sličan, a koji se koristi za izradu radioaktivno označenog NMPEA ¹⁴C u N-metil grupi, započinje konverzijom fenetilamina u njegov trifluoroacetamid. To je N-metilirani (u ovom konkretnom slučaju upotrebom ¹⁴C-označenog metil jodidom), a zatim je amid hidroliziran.^[11]

NMPEA je supstrat i za MAO-A (K_M = 58,8 μM) i za MAO-B (K_M = 4,13 μM) iz pacovskih mitohondrija.^[12]

Farmakologija

NMPEA je presor, s potencijom 1/350 x epinefrina.^[13]

Poput svog roditeljskog spoja, PEA i izomer, amfetamin, NMPEA je moćan agonist receptora 1 povezanog sa tragovima amina 1 (hTAAR1) kod čovjeka.^[2]^[14] Ima farmakodinamička i toksikodinamička svojstva fenetilamina, amfetamina i drugih metilfenetilamina kod pacova.^[7]

Kao i PEA, NMPEA se metabolizira relativno brzo pomoću enzima monoamin-oksidaza s tokom metabolizma prvog prolaza;^[2]^[14] oba spoja su preferirana metaboliziranjem MAO-B.^[2]^[14]

Toksikologija

"Najmanja smrtonosna doza" (intravenozno za miša) soli HCl s NMPEA je 203 mg/kg;^[15] the LD₅₀ za oralno davanje miševima iste soli je 685 mg/kg.^[16]

Studije akutne toksičnosti za NMPEA pokazuju letalnu dozu označrnu kao LD₅₀ = 90 mg/kg, nakon intravenoznog ubrizgavanja mišu.^[17]

Reference

^ ^a ^b Pendleton RG, Gessner G, Sawyer J (September 1980). "Studies on lung N-methyltransferases, a pharmacological approach". Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 313 (3): 263–8. doi:10.1007/bf00505743. PMID 7432557.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Broadley KJ (March 2010). "The vascular effects of trace amines and amphetamines". Pharmacol. Ther. 125 (3): 363–375. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. PMID 19948186.
^ G. P. Reynolds and D. O. Gray (1978) J. Chrom. B: Biomedical Applications 145 137–140.
^ T. A. Smith (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants." Phytochemistry 16 9–18.
^ B. A. Clement, C. M. Goff and T. D. A. Forbes (1998) Phytochemistry 49 1377–1380.
^ G. B. Neurath et al. (1977) Fd. Cosmet. Toxicol. 15 275–282.
^ ^a ^b Mosnaim AD, Callaghan OH, Hudzik T, Wolf ME (April 2013). "Rat brain-uptake index for phenylethylamine and various monomethylated derivatives". Neurochem. Res. 38 (4): 842–6. doi:10.1007/s11064-013-0988-1. PMID 23389662.
^ Miller GM (January 2011). "The emerging role of trace amine-associated receptor 1 in the functional regulation of monoamine transporters and dopaminergic activity". J. Neurochem. 116 (2): 164–176. doi:10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x. PMC 3005101. PMID 21073468.
^ ^a ^b W.H. Carothers, C. F. Bickford and G. J. Hurwitz (1927) J. Am. Chem. Soc. 49 2908–2914.
^ C. Z. Ding et al. (1993) J. Med. Chem. 36 1711–1715.
^ I. Osamu (1983) Eur. J. Nucl. Med. 8 385–388.
^ O. Suzuki, M. Oya and Y. Katsumata (1980) Biochem. Pharmacol. 29 2663–2667.
^ W. H. Hartung (1945) Ind. Eng. Chem. 37 126–137.
^ ^a ^b ^c {{cite journal |vauthors=Lindemann L, Hoener MC |title=A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family |journal=Trends Pharmacol. Sci. |volume=26 |issue=5 |pages=274–281 |date=May 2005 |pmid=15860375 |doi=10.1016/j.tips.2005.03.007
^ A. M. Hjort (1934) J. Pharm. Exp. Ther. 52 101–112.
^ C. M. Suter and A. W. Weston (1941) J. Am. Chem. Soc. 63 602–605.
^ A. M. Lands and J. I. Grant (1952). "The vasopressor action and toxicity of cyclohexylethylamine derivatives." J. Pharmacol. Exp. Ther. 106 341–345.

Vanjski linkovi

Commons logo

Commons ima datoteke na temu: N-Metilfenetilamin

[Pendleton_263–8-1] Pendleton RG, Gessner G, Sawyer J (September 1980). "Studies on lung N-methyltransferases, a pharmacological approach". Naunyn Schmiedebergs Arch. Pharmacol. 313 (3): 263–8. doi:10.1007/bf00505743. PMID 7432557.

[Trace_Amines-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Broadley KJ (March 2010). "The vascular effects of trace amines and amphetamines". Pharmacol. Ther. 125 (3): 363–375. doi:10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. PMID 19948186.

[3] G. P. Reynolds and D. O. Gray (1978) J. Chrom. B: Biomedical Applications 145 137–140.

[4] T. A. Smith (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants." Phytochemistry 16 9–18.

[5] B. A. Clement, C. M. Goff and T. D. A. Forbes (1998) Phytochemistry 49 1377–1380.

[6] G. B. Neurath et al. (1977) Fd. Cosmet. Toxicol. 15 275–282.

[NMPH-7] Mosnaim AD, Callaghan OH, Hudzik T, Wolf ME (April 2013). "Rat brain-uptake index for phenylethylamine and various monomethylated derivatives". Neurochem. Res. 38 (4): 842–6. doi:10.1007/s11064-013-0988-1. PMID 23389662.

[Miller-8] Miller GM (January 2011). "The emerging role of trace amine-associated receptor 1 in the functional regulation of monoamine transporters and dopaminergic activity". J. Neurochem. 116 (2): 164–176. doi:10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x. PMC 3005101. PMID 21073468.

[Car-9] W.H. Carothers, C. F. Bickford and G. J. Hurwitz (1927) J. Am. Chem. Soc. 49 2908–2914.

[10] C. Z. Ding et al. (1993) J. Med. Chem. 36 1711–1715.

[11] I. Osamu (1983) Eur. J. Nucl. Med. 8 385–388.

[12] O. Suzuki, M. Oya and Y. Katsumata (1980) Biochem. Pharmacol. 29 2663–2667.

[13] W. H. Hartung (1945) Ind. Eng. Chem. 37 126–137.

[Renaissance_GPCR-14] {{cite journal |vauthors=Lindemann L, Hoener MC |title=A renaissance in trace amines inspired by a novel GPCR family |journal=Trends Pharmacol. Sci. |volume=26 |issue=5 |pages=274–281 |date=May 2005 |pmid=15860375 |doi=10.1016/j.tips.2005.03.007

[15] A. M. Hjort (1934) J. Pharm. Exp. Ther. 52 101–112.

[16] C. M. Suter and A. W. Weston (1941) J. Am. Chem. Soc. 63 602–605.

[17] A. M. Lands and J. I. Grant (1952). "The vasopressor action and toxicity of cyclohexylethylamine derivatives." J. Pharmacol. Exp. Ther. 106 341–345.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

PROFILPELAJAR.COM

N-Metilfenetilamin

Biosinteza

Hemija

Farmakologija

Toksikologija

Reference

Vanjski linkovi

Read other articles:

Bahasa Khanty

Quinta Leuro

بكتيريا ملتوية

Rita Streich

العلاقات الكورية الشمالية الليسوتوية

1791 New Hampshire gubernatorial election

Associazione Sportiva Livorno Calcio 2006-2007

Centro Educativo Recreativo Associação Atlética São Mateus

俄亥俄州

Saturnyne

2020年夏季奧林匹克運動會波蘭代表團

Herbeys

乌克兰总理

Conjunctivitis

Flag carrier

Лаппо-Данилевський Олександр Сергійович

Steve Farley

Italo-somali

Al Di Meola

Triptykon