Piridin

Piridin
Općenito
Hemijski spojPiridin
Druga imenaAzabenzen
Azin
Azinin
1-Azacikloheksa-1,3,5-trien
Molekularna formulaC5H5N
CAS registarski broj110-86-1
InChI1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
Kratki opisBezbojna tečnost, neprijtnog mirisa na ribu
Osobine1
Gustoća0,9819 g/mL
Tačka topljenja−41,6
Tačka ključanja115,2
Pritisak pare16 mmHg (20 °C)<
RastvorljivostMiješa se
Dipolni moment2,2 D
PubChem: 1049
Rizičnost
NFPA 704
3
2
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
Uzorak piridina

Piridin je osnovni heterociklični organski spoj sa hemijskom formulom C5H5 N. Strukturno je povezan sa benzenom, jednom metinskom grupom (=CH−) zamijenjenim atomom dušika. To je lahko zapaljiva, slabo bazna tekućina koja se miješa s vodom, prepoznatljivog, neugodnog mirisa poput ribe. Piridin je bezbojan, a li stariji ili nečisti uzorci mogu izgledati žuto. Piridinski prsten se javlja u mnogim važnim spojevima, uključujući agrohemijske, farmaceutske i vitaminske sastojke. U prošlosti se piridin proizvodio od ugljenskog katrana. Danas se u svijetu sintetizira na skali od oko 20.000 tona godišnje.

Svojstva

Unutarnji uglovi i udaljenosti veze (pm) za piridin.

Fizička svojstva

Kristalna struktura piridina

Molekulski električni dipolni moment je 2,2 debeja.[1] Piridin je diamagnetni i ima dijamagnetnu osjetljivost od −48.7 × 10−6 cm3•mol−1.[2]Standardna entalpija formiranja tečne faze je 100,2 kJ•mol−1 i 140,4 kJ•mol−1 u plinovitoj fazi. Na 25 °C piridin je viskozan na 0,88 mPa/s i toplotno provodljiv od 0,166 W•m−1•K−1.[3] entalpija isparavanja je 35,09 kJ•mol−1 na tački ključanja i normalnom pritisku.[4] Entalpija fuzije je 8,28 kJ • mol−1 na tački topljenja.[5]

Kritični parametri piridina su pritisak 6,70 MPa, temperatura 620  K i zapremina 229  cm3•mol−1. U temperaturnom opsegu 340–426  °C, njegov pritisak pare p može se opisati pomoću Antoineove jednadžbe: gdje T = temperatura, A = 4,16272, B = 1371.358 K i C = −58.496 K.[6]

Struktura

Piridinski prsten tvori C5N šesterokut. Primjećuju se male varijacije udaljenosti C-C i C-N, kao i uglovi veze.

Kristalografija

Piridin kristalizira po ortorombnom sistemu kristala sa prostornom‘grupom Pna21 i parametrima rešetke a  =  1752  pm, b  =   897  pm, c  =  1135   pm, i po 16 jediničnih ćelija (izmjereno na 153 K). Za usporedbu, kristalni benzen je također ortorombski, sa prostornom grupom Pbca, a = 729,2 pm, b  =  947,1   pm, c  =   674,2   pm (na 78   K), ali broj molekula u ćeliji je samo 4.[7] Ova razlika dijelom je povezana s nižom simetrijom pojedinačne molekule piridina (C2v nasuprot D6h za benzen). Poznat je tri hidrata (piridin•3H2O); također kristalizira u ortorombičnom sistem u prostornoj grupi Pbca, sa parametrima rešetke.[8]

Spektroskopija

Optički spektar apsorpcije piridina u heksanu sadrži tri trake na talasnim dužinama 195 nm (π → π* tranzicija, molarna apsortivnost ε = 7500 L·mol−1·cm−1), 251 nm (π → π* tranzicija, ε = 2000 L·mol−1·cm−1) and 270 nm (n → π* tranzicija, ε = 450 L·mol−1·cm−1).

1H nuklearna magnetna rezonancija (NMR) spektar piridina sadrži tri signala s integriranim omjerom intenziteta 2: 1: 2, koji odgovaraju tri hemijski različita protona u molekuli. Ti signali potiču iz α-protona (položaji 2 i 6, hemijskog pomaka 8,5  ppm), γ-protona (položaj 4, 7,5 ppm) i β-protona (položaji 3 i 5, 7,1  ppm). Ugljični analog piridina, benzen, ima samo jedan protonski signal pri 7,27 ppm. Veći hemijski pomaci α- i γ-protona u odnosu na benzen rezultat su niže elektronske gustine u α- i γ-položajima, koja se može izvesti iz rezonantnih struktura. Situacija je prilično slična za 13C NMR spektre piridina i benzena: piridin pokazuje triplet na δ(α-C) = 150 ppm, δ(β-C) = 124 ppm i δ(γ-C) = 136 ppm, dok benzen ima jednu liniju pri 129  ppm. Svi pomaci navedeni su za supstance bez rastvarača. Piridin se konvencionalno detektira pomoću metoda gasne hromatografije i masene spektrometrije.

Hemijska svojstva

Zbog elektronegativnog dušika u piridinskom prstenu, molekula ima relativni nedostatak elektrona. Stoga manje lahko ulazi u reakcije elektrofilne aromatske supstitucije od derivata benzena. Odgovarajuće tome, piridin je skloniji nukleofilnoj supstituciji, što dokazuje lahkoća metaliranja jakim organometalnim bazama. Reaktivnost piridina može se razlikovati za tri hemijske grupe. Sa elektrofilima, odvija se elektrofilna supstitucija tamo gdje piridin ispoljava aromatska svojstva. Sa nukleofilim, piridin reagira na položajima 2 i 4 i tako se ponaša slično iminima i karbonilima. Reakcija s mnogim Lewisovom kiselinom rezultira dodavanjem atoma dušika piridinu, što je slično reaktivnosti tercijarnih amina. Sposobnost piridina i njegovih derivata da oksidiraju, formirajući amin okside (N-oksidi), također je karakteristika tercijarnih amina.[9]

Dušični centar piridina sadrži osnovni usamljeni par elektrona. Ovaj usamljeni par se ne preklapa sa aromatskim prstenom π-sistema pa, prema tome, piridin je baza (hemija) baza, koja ima hemijska svojstva slična onima tercijarnih amina. Protonacija daje piridinij, C5H5NH+. Konstanta pKa konjugovane kiseline (piridinijev kation) je 5,25. Strukture piridina i piridinija su gotovo identične.[10] Kation piridinija je izoelektronski sa benzenom. Piridinij p -toluensulfonat (PPTS) je ilustrativna piridinijeva so; proizvodi se tretiranjem piridina p-toluensulfonskom kiselinom. Pored protonacije, piridin prolazi kroz alkilaciju, aciliranje i N- oksidaciju u N-centru).

Vezanje

Piridin sa svojim slobodnim elektronskim parom

Piridin ima konjugirani sistem od šest π elektrona koji su delokalizirani preko prstena. Molekula je ravna i, prema tome, slijedi Hückelov kriterij za aromatske sisteme. Za razliku od benzena, gustina elektrona nije ravnomjerno raspoređena po prstenu, što odražava negativni induktivni efekt atoma dušika. Zato piridin ima dipolni moment i slabiju rezonantna stabilizaciju od benzena (117 kJ · mol−1 u piridinu nasuprot 150 kJ · mol −1 u benzenu).

Atomi prstena u molekuli piridina su sp2-hibridizirani. ADušik je uključen u π-vezujući aromatski sistem. koristeći svoj nehibridiziranu p-orbitalu. Usamljeni par nalazi se u sp2 orbitali, stršeći prema vani iz prstena u istoj ravni kao i σ veza. Kao rezultat, usamljeni par ne doprinosi aromatskom sistemu, ali bitno utiče na hemijska svojstva piridina, jer lahko podržava stvaranje veza elektrofilnim napadom. Međutim, zbog odvajanja usamljenog para od aromatskog prstenastog sistema, atom dušika ne može pokazati pozitivan mezomerni efekt.

Poznati su mnogi analozi piridina gdje je N zamijenjen drugim heteroatomima (vidi sliku dolje). Zamjenom jednog C – H u piridinu, drugim N nastaju heterocikli diazina (C4H4N2), zvani piridazin, pirimidin i pirazin.

Dužine i uglovi veze benzena, piridina, fosforina, arsabenzena, stibabenzena i bismabenzena
Atomske orbitale piridina
Resonancijske strukture piridina
Atomske orbitale protoniranog piridina

Izvori

U prirodi piridina nema u izobilju, osim lišća i korijenja Atropa belladonna[11] i Althaea officinalis.[12] Derivati piridina, međutim, često su dio biomolekula kao što su alkaloidi.

U svakodnevnom životu, količine piridina u tragovima sastojci su isparljivih organskih spojeva koji se proizvode u postupcima prženja i konzerviranja, npr. u prženoj piletini,[13] sukijaki,[14] prženoj kahvi,[15] krompirskom čipsu,[16] i pečenoj šunki.[17] Tragovi piridina mogu se naći u beaufortskom siru,[18] vaginskim sekretima,[19] crnom čaju,[20] pljuvački osoba koje pate od gingivitisa,[21] i suncokretovom medu.[22]

Proizvodnja

U prošlosti se piridin ekstrahirao iz katranskog uglja ili se dobijao kao nusprodukt gasifikacije uglja, Proces je trajao naporno i neefikasno: katranski ugalj sadrži samo oko 0,1% piridina,[23] i zato je bilo potrebno višestepeno pročišćavanje, što je dodatno smanjilo izlaz. Danas se većina piridina proizvodi sintetski pomoću reakcija različitih naziva.[24]

U 1989., u svijetu je proizvedeno 26.000 tona piridina. Među najvećih 25 lokacija za proizvodnju piridina, jedanaest se nalazi u Evropi (od 1999.). Glavni proizvođači uključuju kompanija Evonik Industries, Rütgers Chemicals, Jubilant Life Sciences, Imperial Chemical Industries i Koei ChemicalIn. Proizvodnja piridina značajno se povećala početkom 2000-ih, s godišnjim proizvodnim kapacitetom od 30.000 tona samo u kontinentalnoj Kini.[25] Američko-kinesko zajedničko ulaganje u Vertellus sada je svjetski lider u proizvodnji piridina.[26]

Biosinteza

Nekoliko derivata piridina ima važnu ulogu u biološkim sistemima. Iako njegova biosinteza nije u potpunosti razumljiva, nikotinska kiselina (vitamin B3) javlja se kod nekih bakterija, gljiva i sisara. Sisari sintetiziraju nikotinsku kiselinu oksidacijom aminokiseline triptofana, pri čemu međuprodukt, anilin, stvara derivat piridina, kinurenin. Suprotno tome, bakterije Mycobacterium tuberculosis i Escherichia coli proizvode nikotinsku kiselinu kondenzacijom gliceraldehid 3-fosfata i asparaginske kiseline.[27]

Primjena

Piridin ima široku primjenu u raznim oblastima proizvodnje:

Oksidacija alkohola u aldehid Collinsovim reagesom.

Rizici

Piridin se dodaje u etanol da bi bio neprikladan za piće. U malim dozama piridin se dodaje hrani kako bi im dao gorak okus, a takvu upotrebu u SAD odobrile su Uprava za lijekove i agencija je i dalje smatra sigurnom, iako ju je vanjsko lobiranje prisililo da zabrani upotrebu piridina kao sintetskog okusa u 2018.[28] Prag detekcije piridina u rastvorima je oko 1–3 mmola /L−1 (79–237 mg·L−1).[29]

Piridin ima tačku paljenja na 17   °C i stoga je vrlo zapaljiv. Temperatura paljenja mu je 550  °C, a mješavine 1,7–10,6 vol.% piridina sa zrakom eksplozivne su. Termička modifikacija piridina započinje iznad 490 °C, što rezultira bipiridinom (uglavnom 2,2'-bipiridinom i u manjoj meri 2,3'-bipiridinom i 2,4'-bipiridinom), dušik-oksidima i ugljik-monoksidom.[30] Maksimalno dozvoljena koncentracija piridina bila je 15–30 dijelova na milion (ppm ili 15–30 mg · m 3 u zraku) u većini zemalja u 1990-im, ali je 2000-ih smanjena na 5 ppm.[31] Za usporedbu, unutrašnji zrak kontaminiran duhanskim dimom može sadržavati do 16  µg · m−3 piridina, a jedna cigareta sadrži 21–32 µg.

Također pogledajte

Reference

  1. ^ RÖMPP Online – Version 3.5. Thieme Chemistry. Stuttgart: Georg Thieme. 2009.
  2. ^ Lide, p. 3-673
  3. ^ Lide, p. 6-221
  4. ^ Majer, V.; Svoboda, V. (1985). Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Oxford: Blackwell Scientific Publications. ISBN 0-632-01529-2.
  5. ^ Domalski, Eugene S.; Hearing, Elizabeth D. (1996). "Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase". Journal of Physical and Chemical Reference Data. 25 (1): 1. Bibcode:1996JPCRD..25....1D. doi:10.1063/1.555985.
  6. ^ McCullough, J. P.; Douslin, D. R.; Messerly, J. F.; Hossenlopp, I. A.; Kincheloe, T. C.; Waddington, Guy (1957). "Pyridine: Experimental and Calculated Chemical Thermodynamic Properties between 0 and 1500 °K.; a Revised Vibrational Assignment". Journal of the American Chemical Society. 79 (16): 4289. doi:10.1021/ja01573a014.
  7. ^ Cox, E. (1958). "Crystal Structure of Benzene". Reviews of Modern Physics. 30 (1): 159–162. Bibcode:1958RvMP...30..159C. doi:10.1103/RevModPhys.30.159.
  8. ^ Mootz, D. (1981). "Crystal structures of pyridine and pyridine trihydrate". The Journal of Chemical Physics. 75 (3): 1517–1522. Bibcode:1981JChPh..75.1517M. doi:10.1063/1.442204.
  9. ^ Milcent, R.; Chau, F. (2002). Chimie organique hétérocyclique: Structures fondamentales. EDP Sciences. str. 241–282. ISBN 2-86883-583-X.
  10. ^ Krygowski, T. M.; Szatyowicz, H.; Zachara, J. E. (2005). "How H-bonding Modifies Molecular Structure and π-Electron Delocalization in the Ring of Pyridine/Pyridinium Derivatives Involved in H-Bond Complexation". J. Org. Chem. 70 (22): 8859–8865. doi:10.1021/jo051354h. PMID 16238319.
  11. ^ Burdock, G. A., ured. (1995). Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. 2 (3rd izd.). Boca Raton: CRC Press. ISBN 0-8493-2710-5.
  12. ^ Täufel, A.; Ternes, W.; Tunger, L.; Zobel, M. (2005). Lebensmittel-Lexikon (4th izd.). Behr. str. 450. ISBN 3-89947-165-2.
  13. ^ Tang, Jian; Jin, Qi Zhang; Shen, Guo Hui; Ho, Chi Tang; Chang, Stephen S. (1983). "Isolation and identification of volatile compounds from fried chicken". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 31 (6): 1287. doi:10.1021/jf00120a035.
  14. ^ Shibamoto, Takayuki; Kamiya, Yoko; Mihara, Satoru (1981). "Isolation and identification of volatile compounds in cooked meat: sukiyaki". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 29: 57–63. doi:10.1021/jf00103a015.
  15. ^ Aeschbacher, HU; Wolleb, U; Löliger, J; Spadone, JC; Liardon, R (1989). "Contribution of coffee aroma constituents to the mutagenicity of coffee". Food and Chemical Toxicology. 27 (4): 227–232. doi:10.1016/0278-6915(89)90160-9. PMID 2659457.
  16. ^ Buttery, Ron G.; Seifert, Richard M.; Guadagni, Dante G.; Ling, Louisa C. (1971). "Characterization of Volatile Pyrazine and Pyridine Components of Potato Chips". Journal of Agricultural and Food Chemistry. Washington, DC: ACS. 19 (5): 969–971. doi:10.1021/jf60177a020.
  17. ^ Ho, Chi Tang; Lee, Ken N.; Jin, Qi Zhang (1983). "Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 31 (2): 336. doi:10.1021/jf00116a038.
  18. ^ Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques (1978). "Occurrence of sesquiterpene in mountain cheese volatiles". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 26 (2): 364. doi:10.1021/jf60216a037.
  19. ^ Labows, John N., Jr.; Warren, Craig B. (1981). "Odorants as Chemical Messengers". u Moskowitz, Howard R. (ured.). Odor Quality and Chemical Structure. Washington, DC: American Chemical Society. str. 195–210. doi:10.1021/bk-1981-0148.fw001. ISBN 9780841206076.
  20. ^ Vitzthum, Otto G.; Werkhoff, Peter; Hubert, Peter (1975). "New volatile constituents of black tea flavor". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 23 (5): 999. doi:10.1021/jf60201a032.
  21. ^ Kostelc, J. G.; Preti, G.; Nelson, P. R.; Brauner, L.; Baehni, P. (1984). "Oral Odors in Early Experimental Gingivitis". Journal of Periodontology Research. 19 (3): 303–312. doi:10.1111/j.1600-0765.1984.tb00821.x. PMID 6235346.
  22. ^ Täufel, A.; Ternes, W.; Tunger, L.; Zobel, M. (2005). Lebensmittel-Lexikon (4th izd.). Behr. str. 226. ISBN 3-89947-165-2.
  23. ^ Gossauer, A. (2006). Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Weinheim: Wiley-VCH. str. 488. ISBN 3-906390-29-2.
  24. ^ Shimizu, S.; Watanabe, N.; Kataoka, T.; Shoji, T.; Abe, N.; Morishita, S.; Ichimura, H. (2005), "Pyridine and Pyridine Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_399 CS1 održavanje: nepreporučeni parametar (link)
  25. ^ "Pyridine's Development in China". AgroChemEx. 11. 5. 2010. Arhivirano s originala, 20. 9. 2018. Pristupljeno 7. 1. 2011.
  26. ^ "About Vertellus". vertellus.com. Arhivirano s originala, 18. 9. 2012. Pristupljeno 7. 1. 2011.
  27. ^ Tarr, J. B.; Arditti, J. (1982). "Niacin Biosynthesis in Seedlings of Zea mays". Plant Physiology. 69 (3): 553–556. doi:10.1104/pp.69.3.553. PMC 426252. PMID 16662247.
  28. ^ "FDA Removes 7 Synthetic Flavoring Substances from Food Additives List". 5. 10. 2018. Pristupljeno 8. 10. 2018.
  29. ^ Täufel, A.; Ternes, W.; Tunger, L.; Zobel, M. (2005). Lebensmittel-Lexikon (4th izd.). Behr. str. 218. ISBN 3-89947-165-2.
  30. ^ "Database of the (EPA)". U.S. Environmental Protection Agency.
  31. ^ "Pyridine MSDS" (PDF). Alfa Aesar. Arhivirano s originala (PDF), 3. 4. 2015. Pristupljeno 3. 6. 2010.

Dopunska literatura

Vanjski linkovi

Commons logo
Commons logo
Commons ima datoteke na temu: Piridin

Šablon:Funkcionalne grupe

Read other articles:

Sistem pendinginan

Sistem pendinginan dalam mesin kendaraan adalah suatu sistem yang berfungsi untuk menjaga supaya temperatur mesin dalam kondisi yang ideal. Mesin pembakaran dalam (maupun luar) melakukan proses pembakaran untuk menghasilkan energi dan dengan mekanisme mesin diubah menjadi tenaga gerak. Mesin bukan instrumen dengan efisiensi sempurna, panas hasil pembakaran tidak semuanya terkonversi menjadi energi, sebagian terbuang melalui saluran pembuangan dan sebagian terserap oleh material disekitar ruan...

 

Satelit Jupiter

Gambar montase dari Jupiter dan keempat satelit terbesarnya (jarak dan ukuran tidak dalam skala yang benar). Saat ini terdapat 79 satelit Jupiter yang diketahui.[1][2][3] Hal ini menjadikan Jupiter sebagai planet yang memiliki satelit alami dengan orbit cukup stabil terbanyak di Tata Surya, jika tidak dihitung dengan satelit-satelit minor yang berada di dalam cincin Saturnus.[4] Satelit-satelit Jupiter terbesar adalah empat satelit Galileo, yang ditemukan secar...

 

Thomas Allen (representative)

American politician Thomas AllenMember of the U.S. House of Representativesfrom Missouri's 2nd districtIn officeMarch 4, 1881 – April 8, 1882Preceded byErastus WellsSucceeded byJames Henry McLeanMember of the Missouri SenateIn office1851–1855 Personal detailsBorn(1813-08-29)August 29, 1813Pittsfield, Massachusetts, USDiedApril 8, 1882(1882-04-08) (aged 68)Washington, D.C., USResting placePittsfield Cemetery, Pittsfield, MassachusettsPolitical partyDemocraticS...

Filipe Luís

Filipe Luís Filipe Luís bermain untuk Chelsea pada 2014Informasi pribadiNama lengkap Filipe Luís KasmirskiTanggal lahir 9 Agustus 1985 (umur 38)Tempat lahir Jaraguá do Sul, BrasilTinggi 1,82 m (5 ft 11+1⁄2 in)[1]Posisi bermain Bek kiriInformasi klubKlub saat ini Atlético MadridNomor 3Karier junior1995–2003 FigueirenseKarier senior*Tahun Tim Tampil (Gol)2003–2005 Figueirense 22 (1)2005–2008 Rentistas 0 (0)2005–2006 → Real Madrid B (pinjaman) 37...

 

Человек прямоходящий

† Человек прямоходящий Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеНадкласс:ЧетвероногиеКлада:АмниотыКлада:Синапсиды�...

 

Teen Wolf season 5

Season of television series Teen WolfSeason 5DVD cover for both partsStarring Tyler Posey Dylan O'Brien Holland Roden Shelley Hennig Arden Cho Dylan Sprayberry No. of episodes20ReleaseOriginal networkMTVOriginal releaseJune 29, 2015 (2015-06-29) –March 8, 2016 (2016-03-08)Season chronology← PreviousSeason 4Next →Season 6List of episodes The fifth season of Teen Wolf, an American supernatural drama created by Jeff Davis and to some extent based on the 1985 film ...

Kim Poulsen

Questa voce sugli argomenti dirigenti sportivi e allenatori di calcio danesi è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Kim Poulsen Nazionalità  Danimarca Calcio Ruolo Allenatore CarrieraCarriera da allenatore 1987-1995 Aarhus Fremad1996-1997 Horsens1998 Aarhus Fremad1999 Horsens1999-2001 Viborg2002 Randers Freja2003 Singapore U-182004 Singapore U-232005 Si...

 

Paulina Vega

Nama ini menggunakan cara penamaan Spanyol: nama keluarga pertama atau paternalnya adalah Vega dan nama keluarga kedua atau maternalnya adalah Dieppa. Paulina VegaLahirPaulina Vega Dieppa15 Januari 1993 (umur 31)Barranquilla, KolombiaTempat tinggalBogota, KolombiaNama lainPaulina VegaTinggi175 cm (5 ft 9 in)Gelar Miss Atlántico 2013 Miss Colombia 2013 Miss Universe 2014 Pemenang kontes kecantikanWarna rambutCokelatWarna mataCoklatKompetisiutama Miss Atlántico 2...

 

Museo archeologico regionale di Lentini

Museo archeologico regionale di LentiniUna delle sale del Museo UbicazioneStato Italia LocalitàLentini IndirizzoVia del Museo, 1 Coordinate37°17′18.57″N 15°00′07.75″E / 37.288492°N 15.002153°E37.288492; 15.002153Coordinate: 37°17′18.57″N 15°00′07.75″E / 37.288492°N 15.002153°E37.288492; 15.002153 CaratteristicheTipoarcheologico Visitatori1 372 (2022) Sito web Modifica dati su Wikidata · Manuale Il Museo archeologico regi...

Silverdale, Washington

Place in Washington, United StatesSilverdale, WashingtonUnincorporated communityCensus-designated placeLocation of Silverdale, WashingtonCoordinates: 47°39′34″N 122°40′36″W / 47.65944°N 122.67667°W / 47.65944; -122.67667CountryUnited StatesStateWashingtonCountyKitsapArea • Total13.6 sq mi (35.2 km2) • Land12.63 sq mi (32.7 km2) • Water1.0 sq mi (2.5 km2)Elevation16 ft (5&...

 

أديخي

  Adejeأديخي (بالإسبانية: Adeje)‏[1]  مقاطعة سانتا كروث دي تينيريفه - منطقة جزر الكناري (إسبانيا) أديخي أديخي موقع أديخي في جزيرة تنريف الواقعة في مقاطعة سانتا كروث دي تينيريفه (إسبانيا) تقسيم إداري البلد  إسبانيا[2][3] المنطقة جزر الكناري المسؤولون المقاطعة سان...

 

Wang Wen-hsing

Taiwanese writer (1939–2023) Wang Wen-hsing (Chinese: 王文興; pinyin: Wáng Wénxìng; Wade–Giles: Wang2 Wên2-hsing4; 1939 – 27 September 2023) was a Taiwanese writer. Life and career Wang obtained a BA in Foreign Languages and Literatures from National Taiwan University and an MFA in Creative Writing from the Iowa Writers' Workshop.[1] He returned to NTU's Department of Foreign Languages and Literatures to teach, retiring in 2005 at the rank of Professor.[2&...

Anjing gembala Anatolia

Anjing gembala Anatolia Seekor anjing gembala Anatolia di Prancis Nama lain Anjing Anatolia Anjing kepala hitam Anjing kepala hitam Anatolia Anjing Kangal Negara asal Turki Ciri-ciri Berat Jantan 50–65 kg (110–143 pon) Betina 40–55 kg (88–121 pon) Tinggi Jantan 74–81 cm (29–32 in) Betina 71–79 cm (28–31 in) Bulu Pendek, kasar Jumlah anak 5–10 ekor anak anjing Masa hidup 13–15 tahun Klasifikasi & standar FCI Grup 2 Seksi 2 #331 s...

 

Odyssey Place

Entertainment and science learning centre, Belfast This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Odyssey Place – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (January 2015) (Learn how and when to remove this message) This article contains content that is written like an advertisement. Please help improve it...

 

Badiucao

BadiucaoLahirShanghai, TiongkokAliasBadiucaoKarya terkenal‘’Watching Big Brother: Political Cartoons by Badiucao.’’; Covering China from Cyberspace 2014’’[1] Badiucao (Hanzi sederhana: 巴丢草; Hanzi tradisional: 巴丟草; Pinyin: Bādiūcǎo; lahir pada sekitar tahun 1986[2]) adalah seorang kartunis politik, seniman dan aktivis HAM Tiongkok yang berbasis di Australia. Ia dipandang sebagai salah satu kartunis politik terkenal.[3] Ia mengadops...

Logiciel de cryptographie

Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus. Cet article ne cite pas suffisamment ses sources (mai 2023). Si vous disposez d'ouvrages ou d'articles de référence ou si vous connaissez des sites web de qualité traitant du thème abordé ici, merci de compléter l'article en donnant les références utiles à sa vérifiabilité et en les liant à la section « Notes et références ». En pratique : Quelles sources sont attendues ? Comme...

 

KS-23霰彈槍

此條目可参照外語維基百科相應條目来扩充。若您熟悉来源语言和主题，请协助参考外语维基百科扩充条目。请勿直接提交机械翻译，也不要翻译不可靠、低品质内容。依版权协议，译文需在编辑摘要注明来源，或于讨论页顶部标记{{Translated page}}标签。 此條目需要擴充。 (2013年4月25日)请協助改善这篇條目，更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到。请在擴充條目�...

 

P. Radhakrishnan (politician)

Hon.Perumalpillai RadhakrishnanMPMember of Parliamentfor National ListIn office2001–2010 Personal detailsBorn (1941-04-30) 30 April 1941 (age 83)Political partyCeylon Workers CongressOther politicalaffiliationsUnited People's Freedom Alliance / Up-Country People's Front Perumalpillai Radhakrishnan (born 30 April 1941) was a Sri Lankan politician[1] and the Deputy Minister for Vocational and Technical Training. Radhakrishnan served on the Consultative Committee on Religious Aff...

Web (2023 film)

2023 Indian filmWebRelease posterDirected byHaroonWritten byHaroonProduced byV.M. MunivelanStarring Natarajan Subramaniam Shilpa Manjunath Rajendran CinematographyChristopher JosephEdited byR. SudharsanMusic byKarthik RajaProductioncompanyVelan ProductionsDistributed byUthraa ProductionsRelease date 4 August 2023 (2023-08-04) CountryIndiaLanguageTamil Web is a 2023 Indian Tamil-language psychological thriller film written and directed by N. Haroon. The film stars Natarajan Sub...

 

Tom McCarthy (sutradara)

Tom McCarthyLahirThomas Joseph McCarthy7 Juni 1966 (umur 58)New Jersey, Amerika SerikatPekerjaanAktor, sutradara film, penulis naskahTahun aktif1992–sekarang (2014) Skenario Asli Terbaik Thomas Joseph Tom McCarthy[1] (lahir 7 Juni 1966)[2] adalah sutradara film, penulis naskah, dan aktor Amerika Serikat yang tampil di beberapa film seperti Meet the Parents dan Good Night, and Good Luck, serta seri televisi seperti The Wire, Boston Public, Law & Order, dan Sain...