Ornitin

L-Ornitin
Općenito
Hemijski spojL-Ornitin
Druga imena(+)-(S)-2,5-Diaminovalerijanska kiselina, (+)-(S)-2,5-Diaminopentanska kiselina
Molekularna formulaC5H12N2O2
CAS registarski broj70-26-8
SMILESO=C(O)[C@@H](N)CCCN
InChI1/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1
Osobine1
Molarna masa132,16 g/mol
Tačka topljenja140
RastvorljivostRastvorljiv u etanolu
Rizičnost
NFPA 704
0
0
0
 
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.
Prostorna struktura ornitina

Ornitin je neproteinogena aminokiselina koja učestvuje u ciklusu ureje. Ornithine je nenormalno akumuliran u tijelu u nedostatku ornitin transkarbamilaze.[1][2]

Uloga u ciklusu ureje

L-Ornitin je jedan od proizvoda akcije enzima arginaza na L-arginin, stvarajući ureu. Dakle, ornitin je centralni dio ciklusa ureje, koji omogućava odlaganje viška dušika. Ornitin se reciklira i, na način, je katalizator. Prvo, amonijak se pretvara u karbamoil fosfat (fosfat-CONH2). Ornitin se pretvara u derivat ureje na δ (terminalnom) dušiku karbamoil fosfata. Još jedan dušik se dodaje od aspartata, proizvodeći denitrogenirani fumarat i arginin (guanidni spoj) kao rezultat reverzne hidrolize u ornitin. Dušik ureje dolazi iz amonijaka i aspartata, a u ornitinu ostaje netaknut.[3][4]

Ornitin nije aminokiselina kodirana iz DNK, to jest, nije proteinogena. Međutim, u nejetrenim tkivima sisara, glavni upotreba ciklusa ureje je u biosintezi arginina, tako da je je, kao međuprodukt ornitin veoma važan u metaboličkim procesima.[5]

Ostale reakcije

Ornitin, preko djelovanja ornitin dekarboksilazom (EC 4.1.1.17), je polazište za sintezu poliamina, kao što je putrescin.

U bakterija, kao što je Escherichia coli, ornitin može biti sintetiziran od L-glutamata[6]

Ornitin je ujedno i polazište za biosintezu kokaina, kada je dekarboksiliran, a zatim znatno modificiran citohromom P450.[7][8][9][10]

Potencijalnia medicinska upotreba

Ublažavanje umora

Suplementacija L-ornitina slabi umor kod subjekata u studiji placebo kontrolom pomoću biciklergometra. Rezultati pokazuju da L-ornitin smanjuje učinak zamor, povećanjem efikasnosti potrošnje energije i promocijom izlučivanja amonijaka.[11]

Laktamizacija ornitina

Ciroza

L-ornitinL-aspartat (LOLA), stabilne soli ornitina i aspartamska kiselina se koriste u liječenju ciroze i jetrene encefalopatije.

Dodatak za kontrolu tjelesne mase

Aminokiselinski dodaci, uključujući i L-ornithin, često se na tržištu nude za bodibildere i dizače tegova, uz tvrdnju da će povećati razinu hormona rasta (HGH). Međutim, klinička studija je pokazala da ovi dodaci ne povećavaju HGH s niskom dozom suplementacije (2 grama dnevno podijeljeno u dvije doze).

Također pogledajte

Reference

  1. ^ Voet D., Voet J. (1995): Biochemistry, 2nd Ed. Wiley, http://www.wiley.com/college/math/chem/cg/sales/voet.html.
  2. ^ Bugg T. (1997): An introduction to enzyme and coenzyme chemistry. Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-86542-793-3.
  3. ^ Lindhorst T. (2007): Essentials of carbohydrate chemistry and biochemistry. Wiley-VCH, 3527315284}}
  4. ^ Robyt F. (1997): Essentials of carbohydrate chemistry. Springer, ISBN 0387949518.
  5. ^ http://physwww.mcmaster.ca/~higgsp/3D03/WeberReasons.pdf.
  6. ^ http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/Orn.html Arhivirano 14. 4. 2012. na Wayback Machine, Ornithine Biosinthesis, School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary, University of London.
  7. ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
  8. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  9. ^ Hunter G. K. (2000): Vital Forces. The discovery of the molecular basis of life. Academic Press, London 2000, ISBN 0-12-361811-8.
  10. ^ Nelson D. L., Cox M. M. (2013): Lehninger principles of biochemistry. W. H. Freeman and Co., ISBN 978-1-4641-0962-1.
  11. ^ Sugino T., Shirai T., Kajimoto Y., Kajimoto O. (2008): L-ornithine supplementation attenuates physical fatigue in healthy volunteers by modulating lipid and amino acid metabolism. Nutrition research, 28 (11): 738–743.

Vanjski linkovi

Portal iconPortal Hemija