Filipov prvi brak, sklopljen 1543. sa njegovom rodicom, portugalskom prijestolonasljednicom Marijom Emanuelom, donio mu je sina Karla. Marija je umrla 1545. ne nasljedivši portugalsku krunu, pa je Filip odlučio brakom sklopiti alijansu sa Engleskom. Pristao je na brak s engleskom kraljicom Marijom I, kćerkom njegove pratetke Katarine. Pred vjenčanje dobio je Kraljevstvo Napulj i titulu kralja Jeruzalema koja je uz njega došla, a engleski parlament ga je proglasio kraljem Engleske i Marijinim savladarem. Brak s Filipom učinio je Mariju I izuzetno nepopularnom u njenom narodu. Filip je ušao u brak sa jedanaest godina starijom rodicom čisto iz političkih razloga, dok je Marija vjerovala da je ispunjen strastvenom ljubavlju. Nakon samo četrnaest mjeseci bračnog života, Filip, koji je Mariju smatrao vrlo neatraktivnom, našao je izgovor da otplovi u Španiju.
Vladavina
Karlo I abdicirao je 16. januara 1556, pa je na španski tron sjeo Filip II, iako nije doselio u Španiju sve do očeve smrti 1558. Iste godine umire i Marija I, prošavaši kroz dvije lažne trudnoće, ali ne rodivši dijete. Time je Filip prestao biti kralj Engleske. Engleska kruna otišla je Marijinoj polusestri, Elizabeti I. Filip je zaprosio i Elizabetu, ali ga je ona odlučno odbila.
Godine 1559. završen je šezdesetogodišnji rat sa Francuskom, pa je Filip za suprugu izabrao Elizabetu, kćer francuskog kralja Henrika II. Karlo umire nedugo nakon ovog vjenčanja, izgladnjujući se do smrti u protestu protiv oca, koji mu nije dozvolio da napusti Španiju. Filipovi neprijatelji su ga optuživali da je sam naručio sinovo ubistvo.
Filipov četvrti brak sklopljen je sa kćerkom njegove sestre. Iz ovoga se braka rodio i Filipov nasljednik, budući kralj Filip III.
Rat s Elizabetom
Filip kao kralj Engleske i Irske sa suprugom i savladaricom, Marijom I.
Nakon smrti Marije I, odnosi između Engleske i Španije su se naglo pogrošali zbog politike koju je vodila njena nasljednica, kraljica Elizabeta I. Cilj ove invazije je bio sprječavanje Engleske u pomaganju Ujedinjenim holandskim provincijama koje su tada bile dio Španske Holandije, kao i sprečavanje daljih napada engleskih gusara na španske posjede u Americi i galije koje su prevozile zlato. Filip nije tolerirao Elizabetino dopuštanje toga gusarstva, a nesporazum sa njom nije uspio riješiti diplomatskim putem. Kao zvaničan razlog za invaziju uzeo je papinsku bulu koju je izdao papa Siksto V i koja je Elizabetu proglašavala heretikom, te pogubljenje katolkinje, zbačene škotske kraljice Marije I. U julu 1587. dobio je zvaničnu dozvolu pape da izvrši invaziju na Englesku i vrati je katoličanstvu, te da sam izabere novog engleskog monarha.[1]
Armada je u početku imala veoma iskusnog komandanta, Álvaro de Bazán, 1. markiza od Santa Crusa, ali on je umro u februaru 1588, tako da je vojvoda od Medine Sidonije zauzeo njegovo mjesto. Flota je krenula sa 22 ratna broda Španske kraljevske mornarice i 108 trgovačkih brodova adaptiranih za borbu. Namjera je bila da se pređe La Manche, da se ukotvi u Flandriji gde je vojvoda Parme čekao spreman za invaziju na jugoistočnu Englesku.
Armada je postigla svoj prvi cilj i ukotvila se u Sjevernom moru nedaleko od Gravelinesa, na morskoj granici između Francuske i Španske Holandije. Dok su čekali na uspostavljanje komunikacije sa vojskom vojvode od Parme, engleski ratni brodovi su osuli paljbu po španskim brodovima, natjerali ih da dignu sidra i napuste mjesto sastanka sa vojvodom od Parme. Armada je uspjela da se regrupiše i povuče na sjever, dok su je progonili engleski brodovi. Povratak u Španiju je također bio poguban — snažne oluje su flotu skrenule sa kursa i više od 24 broda je nastradalo na sjevernoj i zapadnoj obali Irske, dok su preživjeli našli utočište u Škotskoj. Flota je izgubila oko pedeset plovila od početnih 22 galije i 108 naoružanih trgovačkih brodova.
Smrt i ostavštvina
Statua Filipa II u Madridu.
Za vrijeme vladavine Filipa II Španija je dosegla vrhunac moći, ali je upoznala i granice iste. Nakon što je skoro u potpunosti preosvojio pobunjenu Holandiji, Filip ju je, zbog nespremnosti za popuštanje i toleranciju protestantizma, u potpunosti i zauvijek izgubio. Nije uspio sačuvati Holandiju niti potisnuti protestantizam, uprkos ogromnom bogatstvu zarađenom od južnoameričkog srebra i portugalskih začina, te podršci Habsburgovaca.
Još jedna posljedica upornosti u održavanju katoličanstva jedinom vjerom Španskog carstva putem Inkvizicije bilo je lagano otupljenje intelektualnog života Španaca. Učenicima je bilo zabranjeno studirati van Španije i koristiti strane knjige, u strahu od prihvatanja protestantskih ideja. Iako je na ovaj način Španija sačuvana od reformacija koje su tada razarale evropska kraljevstva, ovo je plaćeno vrlo visokom cijenom, budući da su španske akademske institucije za vrijeme Filipovih nasljednika izgubile značaj i vrijednost.
Zbog Filipovog poimanja pravilnog postupanja sa hereticima, osim protestanata, patili su i Moriskoi (pirinejski muslimani), zbog čega isti dižu veliku lokalnu pobunu 1568. Troškovi prouzročeni Filipovim neprestanim ratovima i gušenjima pobuna u prevelikoj imperiji bili su razlog kasnije propasti Špansko-Habzburške dinastije. Lagana propast ovog carstva nije se ogledala za vrijeme Filipove vladavine, zbog snage sistema koji su razvili on i njegov otac, već tek generaciju nakon Filipove smrti.
Filipova vladavina se, ipak, ne može smatrati promašajem; ojačao je vlast u španskim prekooceanskim kolonijama, pred očima evropskih suparnika bogatio je zemlju uvozeći ogromne količine srebra, te se vrlo uspješno branio od Osmanlijskog carstva. Također je, nakon mnogo vjekova, ponovo uspio ujediniti Španiju i Portugal u personalnu uniju. Iako se protestantizam u Engleskoj obnovio za vrijeme Elizabete I, u Holandiji učvrstio, a dio Njemačke ostao protestantski, očuvanje katoličanstva i potpuno uništavanje protestantizma u Španiji jedan je od njegovih najvećih postignutih ciljeva.
Filip II je umro 1598, uslijed neidentificiranog oblika raka koji je nešto prije ubio i njegovu zadnju suprugu Anu. Nekoliko mjeseci prije smrti zemlje svoje nane Marije je prepustio svojoj kćerki Izabeli Klari Eugeniji i zetu Albertu, pod uvjetom da se mogući kasniji ženski nasljednik tih zemalja uda za kastiljskog kralja i da se one vrate kastiljskoj kruni ukoliko jedno od njih umre ne ostavivši djece.
S prvom suprugom i dvostrukom prvom rodicom, portugalskom prijestolonasljednicom Marijom Emanuelom, kćerkom kralja Ivana III i Katarine Kastiljske, imao je jednog sina koji se zvao:
Karlo (8. juli 1545 - 24. juli 1568), princ od Asturije
S drugom suprugom i očevom prvom rodicom, englesko-irskom kraljicom Marijom I, nije imao djece.
