Първото автомобилно състезание в Уоткинс Глен се провежда през 1948 г. по инициатива на Камерън Аргетсингър, известен адвокат и автомобилен ентусиаст. То носи името Уоткинс Глен Гран При и се провежда на обществени пътища. Дългото 10,6 километра трасе минава и през центъра на Уоткинс Глен, но след като през 1952 при катастрафа загива един зрител, а няколко други са ранени, мястото на провеждане е преместено на югозапад от селото. Новият маршрут е дълъг 7,4 километра и отново използва обществени пътища. След три години е построена писта с дължина 3,78 километра, която повтаря част от предишното трасе. Първото професионално състезание на новата писта е от сериите НАСКАР, а за първото с международно участие е Формула Либре между 1958 и 1960 г., когато за участие пристигат Джак Брабам, Стърлинг Мос и др.
През 1961 г. организаторите на Голямата награда на САЩ решават тя да се проведе на Уоткинс Глен. Оттогава до 1980 г. стартът за Голямата награда на САЩ се превръща в традиционно състезание през есента, което привлича множество фенове. Отборите и пилотите също го харесват заради високия награден фон, често надвишаващ този на останалите състезания от календара. Три пъти то печели наградата на асоциацията на пилотите за най-добре организирано и проведено състезание - през сезони 1965, 1970 и 1972.
През тези години неделима част от надпреварата е Текс Хопкинс – човекът, който дава старт на състезанието. Облечен в светлолилав костюм и с пура в устата, той крачи с гръб към стартовата решетка, обръща се изведнъж и скачайки във въздуха развява зеления флаг. В края на състезанието Хопкинс повтаря изпълнението, този път с карирания флаг.
Преди състезанието през 1971 г. пистата е променена, като дължината е увеличена до 5,435 километра след добавянето на четири нови завоя (7, 8, 9 и 10 на картата). Освен това тя е разширена и преасфалтирана, а боксовете и старт-финалната права са преместени на правата преди 90-градусовият завой. Въпреки промените, пистата става доста опасна за по-бързите болиди от края на 70-те. Няколко тежки катастрофи (две със смъртни случаи - на пилотите Хелмут Кьониг и Франсоа Север) и хулигански прояви от страна на някои зрители започват да очернят имиджа на надпреварата. В крайна сметка през месец май 1981 г. състезанието е извадено от календара на Формула 1, защото организаторите не успяват да погасят дългове в размер на 800000 долара към отборите.[1]
През годините редица други състезания също се провеждат на Уоткинс Глен и така пистата печели славата на една от най-важните писти в САЩ. След фалита и оттеглянето на Формула 1 през 1981 г. обаче тя не се използва за състезания в продължение на две години. През 1983 г. пистата се сдобива с нови собственици и отново започва да домакинства на състезания от различни серии. След редица нови инциденти на завоя Inner Loop и нов смъртен случай - на пилота от НАСКАР Дж. Д. Макдъфи през 1991 г. - сигурността на пистата отново е подобрена, а пред завоя е добавен шикан тип „автобусна спирка“.