Гъртруд Стайн е родена на 3 февруари 1874 г. в Алегейни (сега част от Питсбърг), Пенсилвания, САЩ, в семейството на Даниел и Амелия Стайн. Баща ѝ е богат бизнесмен с имоти. Тя е най-малката от петте деца. Когато е тригодишна семейството се мести за една година в Европа и живее във Виена и Париж до завръщането си в Оукланд, Калифорния през 1878 г. Баща ѝ става директор на трамвайните линии на Сан Франциско. От малка е запалена читатетлка на произведения на Уилям Шекспир, Уилям Уърдсуърт, Уолтър Скот, Робърт Бърнс, Хенри Филдинг, и др. Когато е 14-годишна майка ѝ умира от рак, завещавайки на тираничния ѝ баща да застави дъщеря им да учи медицина. Три години по-късно умира и баща ѝ, който ѝ повлиява твърде силно за отношенията на момичето към мъжете. Най-големия ѝ брат поема семейния бизнес и семейството се мести в Сан Франциско, а през 1892 г. урежда Гъртруд и сестра ѝ Берта да живеят със семейството на майка си в Балтимор. В Балтимор се запознава със сестрите Кларибел и Ета Коун, които провеждат съботни вечерни салони, които тя по-късно ще прави в Париж.[3][4][5]
Гъртруд Стайн следва психология в Радклиф Колидж на Харвардския университет в периода 1893 – 1897 г. при психолога и философ Уилям Джеймс. Там прави експерименти върху нормалния двигателен автоматизъм, феномен, за който се предполага, че възниква при хората, когато вниманието им е разделено между две едновременни интелигентни дейности като писане и говорене. В колежа се сприятелява с Мейбъл Фут Уикс, чиято кореспонденция проследява голяма част от развитието на живота на Стайн. През 1997 г. прекарва лятото в Уудс Хоул, Масачузетс, където изучава ембриология в Морската биологична лаборатория. През 1998 г. получава от Радклиф Колидж бакалавърска степен по изкуства с отличие. През 1997 г. постъпва в медицинския колеж „Джон Хопкинск“, но няма интерес от специалността и след три години го напуска без да завърши. В училището има първата си лесбийска връзка със своята приятелка и състудентка Мей Букстейвър.[3][4][5]
Докато живее в Париж, Щайн започва да изпраща своите писания за публикуване. Най-ранните ѝ писания са предимно преразкази на нейните преживявания в колежа. Пише и три книги: Q.E.D., написана през 1903 г., но непубликувана до 1950 г., „Три живота“, публикувана през 1909 г., която е оценена от критиката, и „Създаването на американците“, написана между 1903 и 1911 г., но публикувана през 1925 г. Най-популярната ѝ книга е мемоарната „Автобиография на Алис Б. Токлас“, издадена през 1933 г.[3][4]
През 1911 г. се запознава с Мейбъл Додж Лухан, с която имат ползотворно приятелство, по време на което богатата Мейбъл рекламира легендата на Гъртруд в САЩ. През 1913 г. се запознава в Париж с известния критик и фотограф Карл Ван Вехтен, с когото стават приятели за цял живот, а той служи като ентусиазиран защитник и агент на литературната ѝ работа в САЩ. Литературната ѝ слава расте, с която расте и кръгът писатели, с които тя се сприятелява – това са Франсис Скот Фицджералд, Шърууд Андерсън, Ърнест Хемингуей.[4]
През октомври 1934 г. тя се връща в САЩ след 30-годишно отсъствие и е посрещната със значително внимание от медиите и обществото. Прави 6-месечно турне пресичайки 23 щата и посещавайки 37 града, където чете лекции. Среща се с много известни личности, включително Елинор Рузвелт и Чарли Чаплин. Тя се превръща в легенда в Париж, особено след като оцелява по време на германската окупация на Франция и се сприятелява с много млади американски военнослужещи, които я посещават.[3]
Гъртруд Стайн умира след операция от рак на стомаха на 27 юли 1946 г. в американската болница в Ньой сюр Сен, Франция. Погребана е в Париж в гробището „Пер Лашез“.[3] Завещава състоянието и авторските си права си на Алис Толкас, която ги владее до 1961 г., когато са спечелени от семейство на писателката. Роднините на писателката разпродават колекцията ѝ за 6 милиона долара.[5]
На нейно име е учредена литературна награда за иновативна литература.[6]
Произведения
Three Lives (1909)[2] Три жития : Добрата Ана (откъс), сп. „Страница“ (бр. 2, 2014, с. 67 – 73), прев. Йордан Костурков
White Wines (1913)
Tender Buttons: Objects, Food, Rooms (1914)
An Exercise in Analysis (1917)
A Circular Play (1920)
Geography and Plays (1922)
The Making of Americans: Being a History of a Family's Progress (1906 – 1911, публикуван 1925)
