Сын цара Івана Аляксандра ад яго другога шлюбу з яўрэйкай Сарай-Феадорай.
Яшчэ пры жыцці бацькі (каля 1356) быў каранаваны як суправіцель, што прывяло да пагаршэння адносін з яго братам Іванам Срацімірам, які, быўшы кіраўніком Відзінскага княства, стаў адасабляцца ад Тырнаўскага царства і ператварыўся ў незалежнага кіраўніка. Пасля смерці бацькі кіраваў Тырнаўскім царствам: адным з двух царстваў, на якія падзялілася Балгарыя. Тырнаўскае царства складалася са сталіцы Тырнава і ўсходняй Балгарыі і часткай Фракіі, якая заставалася за ёй. Яго брат, цар Іван Срацімір, валодаў Відзінскім царствам (сталіца горад Відзін і заходняя Балгарыя).
У самым пачатку яго кіравання, у 1371—1372, Балгарыя падверглася нападу турак, але Іван Шышман здолеў выратавацца саступкай часткі сваіх уладанняў. Пасля гэтага вёў амаль пастаянную вайну з туркамі: c 1371 па 1378 — у раёне Фракіі і Сафіі, c 1381 па 1386 — ізноў у вобласці Сафіі, у 1388—1389 ва ўсходняй частцы сваіх уладанняў, з 1391 па 1393 — таксама ва ўсходняй частцы ўладанняў, але ўжо разам са сваім васалам і сваяком влашскім князем Мірчам Старым. У 1393—1394 туркі ўзялі сталіцу царства, Тырнава, а затым у 1395 і апошнюю сталіцу, горад Нікопал, зрынуўшы Івана Шышмана.