During World War II, it was occupied by the Wehrmacht from August 3, 1941 to February 21, 1944, when it was liberated. It was the scene of the Kholm Pocket from January 21 to May 5, 1942. The town was completely ruined and even now its current population is only a third of the pre-war one.
On July 5, 1944, the district was included in newly established Novgorod Oblast, but already on August 22, 1944 it was transferred to newly established Velikiye Luki Oblast.[13] On October 2, 1957, Velikiye Luki Oblast was abolished and Kholmsky District was transferred to Pskov Oblast.[14] On July 29, 1958, it was transferred to Novgorod Oblast and remained there ever since.[3][14]
Kholm contains eight monuments classified as cultural and historical heritage of local significance.[16] Seven of them are graves of and monuments to soldiers fallen in World War II, while the eighth one is an archaeological site.
In the dense woods and impracticable swamps to the west of Kholm lies the deserted Rdeysky Monastery.[17]
Kholm hosts the Kholmsky District Museum which was opened in 1983.[18]
Новгородская областная Дума. Областной закон №559-ОЗ от 11 ноября 2005 г. «Об административно-территориальном устройстве Новгородской области», в ред. Областного закона №730-ОЗ от 26 февраля 2015 г. «О внесении изменений в Областной закон "Об административно-территориальном устройстве Новгородской области"». Вступил в силу 1 января 2006 г. Опубликован: "Новгородские ведомости", №75, 23 ноября 2005 г. (Novgorod Oblast Duma. Oblast Law #559-OZ of November 11, 2005 On the Administrative-Territorial Structure of Novgorod Oblast, as amended by the Oblast Law #730-OZ of February 26, 2015 On Amending the Oblast Law "On the Administrative-Territorial Structure of Novgorod Oblast". Effective as of January 1, 2006.).
Администрация Новгородской области. Постановление №121 от 8 апреля 2008 г. «Об реестре административно-территориального устройства области», в ред. Постановления №408 от 4 августа 2014 г. «О внесении изменений в реестр административно-территориального устройства области». Опубликован: "Новгородские ведомости", №49–50, 16 апреля 2008 г. (Administration of Novgorod Oblast. Resolution #121 of April 8, 2008 On the Registry of the Administrative-Territorial Structure of Novgorod Oblast, as amended by the Resolution #408 of August 4, 2014 On Amending the Registry of the Administrative-Territorial Structure of Novgorod Oblast. ).
Новгородская областная Дума. Областной закон №284-ОЗ от 7 июня 2004 г. «О наделении сельских районов и города Великий Новгород статусом муниципальных районов и городского округа Новгородской области и утверждении границ их территорий», в ред. Областного закона №802-ОЗ от 31 августа 2015 г. «О внесении изменений в некоторые областные Законы, устанавливающие границы муниципальных образований». Вступил в силу со дня, следующего за днём официального опубликования. Опубликован: "Новгородские ведомости", №86, 22 июня 2004 г. (Novgorod Oblast Duma. Oblast Law #284-OZ of June 7, 2004 On Granting the Status of Municipal Districts and Urban Okrug of Novgorod Oblast to the Rural Districts and the City of Veliky Novgorod and on Establishing the Borders of Their Territories, as amended by the Oblast Law #802-OZ of August 31, 2015 On Amending Various Oblast Laws Establishing the Borders of the Municipal Formations. Effective as of the day following the day of the official publication.).
Новгородская областная Дума. Областной закон №353-ОЗ от 2 декабря 2004 г. «Об установлении границ муниципальных образований, входящих в состав территории Холмского муниципального района, наделении их статусом городских и сельских поселений, определении административных центров и перечня населённых пунктов, входящих в состав территорий поселений», в ред. Областного закона №216-ОЗ от 1 марта 2013 г. «О внесении изменений в некоторые Областные законы, содержащие перечни населённых пунктов, входящих в состав территорий поселений». Вступил в силу со дня, следующего за днём официального опубликования. Опубликован: "Новгородские ведомости", №79, 8 декабря 2004 г. (Novgorod Oblast Duma. Oblast Law #353-OZ of December 2, 2004 On Establishing the Borders of the Municipal Formations Within the Territory of Kholmsky Municipal District, on Granting Them the Status of Urban and Rural Settlements, on Establishing Their Administrative Centers, and on Compiling the Lists of Inhabited Localities Within the Settlement Territories, as amended by the Oblast Law #216-OZ of March 1, 2013 On Amending Various Oblast Laws Containing the Registries of the Inhabited Localities on the Territories of the Settlements. Effective as of the day following the day of the official publication.).