Hydromorphinol

Hydromorphinol
Clinical data
Trade namesNumorphan
Other namesHydromorphinol,
14-hydroxy-7,8-dihydromorphine,
RAM-320
ATC code
  • none
Legal status
Legal status
Identifiers
  • (5α,6α)-3,6,14-Trihydroxy-4,5-epoxy-17-methylmorphinan
CAS Number
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.016.878 Edit this at Wikidata
Chemical and physical data
FormulaC17H21NO4
Molar mass303.358 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC5=C3C(=C(C=C5)O)O4)O)O
  • InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-7-6-16-13-9-2-3-10(19)14(13)22-15(16)11(20)4-5-17(16,21)12(18)8-9/h2-3,11-12,15,19-21H,4-8H2,1H3/t11-,12+,15-,16-,17+/m0/s1 ☒N
  • Key:AABLHGPVOULICI-BRJGLHKUSA-N ☒N
 ☒NcheckY (what is this?)  (verify)

Hydromorphinol (RAM-320, 14-hydroxydihydromorphine),[2] is an opiate analogue that is a derivative of morphine, where the 14-position has been hydroxylated and the 7,8- double bond saturated.[3] It has similar effects to morphine such as sedation, analgesia and respiratory depression, but is twice as potent as morphine[2] and has a steeper dose-response curve and longer half-life.[4] It is used in medicine as the bitartrate salt (free base conversion ratio 0.643, molecular weight 471.5) and hydrochloride (free base conversion ratio 0.770, molecular weight 393.9)

Hydromorphinol has also been discovered to occur naturally in trace amounts within opium, although this is a very rare occurrence.[5]

It is also called α-oxymorphol, and oxymorphol is itself a mixture of hydromorphinol and 4,5α-epoxy-17-methylmorphinan-3,6β,14-triol (β-oxymorphol) which is different at position 6 on the morphine carbon skeleton.

Hydromorphinol was developed in Austria in 1932. In the United States, it was never available and is classified as a Schedule I drug with a DEA ACSCN of 9301. The salts in use are the bitartrate (free base conversion ratio 0.643) and hydrochloride (0.770). The 2014, national aggregate manufacturing quota was 2 grams, unchanged from prior years.[6]

Hydromorphinol is metabolized mainly in the liver in the same fashion as many other opioids and is itself a minor active metabolite of 14-hydroxydihydrocodeine, an uncommonly used opiate (but is therefore also an active metabolite of a first-order active metabolite of oxycodone).

It is distributed under the trade name Numorphan in some countries. It is controlled under the Single Convention On Narcotic Drugs.

See also

References

  1. ^ Anvisa (2023-03-31). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Collegiate Board Resolution No. 784 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (in Brazilian Portuguese). Diário Oficial da União (published 2023-04-04). Archived from the original on 2023-08-03. Retrieved 2023-08-16.
  2. ^ a b US 2960505, Weiss U, "Morphine derivative", published 11/15/1960 
  3. ^ Weiss U, Daum SJ (January 1965). "Derivatives of Morphine. IV.114-Hydroxymorphine and 14-Hydroxydihydromorphine". Journal of Medicinal Chemistry. 8: 123–5. doi:10.1021/jm00325a028. PMID 14287245.
  4. ^ Plummer JL, Cmielewski PL, Reynolds GD, Gourlay GK, Cherry DA (March 1990). "Influence of polarity on dose-response relationships of intrathecal opioids in rats". Pain. 40 (3): 339–47. doi:10.1016/0304-3959(90)91131-2. PMID 2326098. S2CID 2100412.
  5. ^ Ginsburg D (1959). "Some recent advances in the chemistry of the opium alkaloids". UNODC Bulletin on Narcotics (3).
  6. ^ "Quotas 2014". DEA Diversion Control Division. Archived from the original on 2016-03-04. Retrieved 2016-02-27.

Read other articles:

Abdullah Muzakir Walad

Abdullah Muzakir Walad Gubernur Aceh ke-10Masa jabatan23 Maret 1968 – 27 Agustus 1978WakilMarzuki Nyakman PendahuluHasby WahidiPenggantiAbdul Madjid Ibrahim Informasi pribadiLahir(1920-08-20)20 Agustus 1920Lubok Sukon, AcehPartai politikGolkarKarier militerDinas/cabang TNI Angkatan DaratMasa dinas1946-1952Pangkat Letnan Kolonel TNISatuanInfanteriSunting kotak info • L • B Abdullah Muzakir Walad (lahir 20 Augustus 1920) adalah seorang tokoh Aceh yang pernah me...

 

 

Daftar stasiun radio di Kepulauan Bangka Belitung

Artikel ini perlu diwikifikasi agar memenuhi standar kualitas Wikipedia. Anda dapat memberikan bantuan berupa penambahan pranala dalam, atau dengan merapikan tata letak dari artikel ini. Untuk keterangan lebih lanjut, klik [tampil] di bagian kanan. Mengganti markah HTML dengan markah wiki bila dimungkinkan. Tambahkan pranala wiki. Bila dirasa perlu, buatlah pautan ke artikel wiki lainnya dengan cara menambahkan [[ dan ]] pada kata yang bersangkutan (lihat WP:LINK untuk keterangan lebih lanjut...

 

 

Forest City, Johor

Forest City, JohorPinggiran Iskandar PuteriLuas • Total3 km2 (1 sq mi)Populasi[1] • Total9.000 • Kepadatan3,0/km2 (7,8/sq mi)Situs webforestcity.my/en Forest City adalah pengembangan perumahan terintegrasi dan kota pribadi yang berlokasi di Iskandar Puteri, Johor, Malaysia. Pertama kali diumumkan pada tahun 2006 sebagai proyek investasi dua puluh tahun yang sebagian besar dibiayai oleh konsorsium pengembang real estat swasta Tion...

Heterosociality

Socializing with the opposite sex Relationships(Outline) Types Genetic or adoptive Kinship Family Parent father mother Grandparent Sibling Cousin By marriage Spouse Husband Wife Open marriage Polygamy Polyandry Polygyny Group marriage Mixed-orientation Partner(s) Significant other Boyfriend Girlfriend Cohabitation Same-sex Life partner Friendship (romantic / cross-sex / zone) Intimate and sexual Casual Monogamy Non-monogamy Mutual monogamy Polyamory Polyfidelity Cicisbeo Concubinage Cour...

 

 

The Mandarin's Son

Opera by César Cui Composer César Cui The Mandarin's Son (Сын мандарина in Cyrillic; Syn mandarina in transliteration) is comic opera in one act by César Cui, composed in 1859. The libretto, which includes spoken dialogue, was written by Viktor Krylov. No small influence for this work came from the French composer Daniel Auber, particularly his Le cheval de bronze, which had a similar setting, and was being performed in Saint Petersburg at the time. Cui dedicated this opera to ...

 

 

信徒 (电视剧)

信徒Believe类型奇幻、科幻开创阿方索·卡隆主演 Johnny Sequoyah Jake McLaughlin Delroy Lindo 凯尔·麦克拉克伦 西耶娜·盖尔利 鄭智麟 Tracy Howe Arian Moayed 国家／地区美国语言英语季数1集数12每集长度43分钟制作执行制作 阿方索·卡隆 J·J·艾布拉姆斯 Mark Friedman 布赖恩·伯克 机位多镜头制作公司坏机器人制片公司华纳兄弟电视公司播出信息 首播频道全国广播公司播出日期2014年3月10日...

Peter Larsson (fotbollsspelare)

För fotbollsspelaren född 1984, se Peter Larsson (fotbollsspelare född 1984). Peter Larsson Peter Larsson 1987.Personlig informationFullständigt namnPeter Nils-Gösta LarssonFödelsedatum8 mars 1961 (63 år)Födelseort Nässjö, SverigePositionFörsvarareJuniorlag 1971–1977 IF Hallby Seniorlag* År1977–19811982–19831984–19871987–19911991–199319941997–1998 Klubb IF Hallby Halmstads BK IFK Göteborg AFC Ajax AIK Korsnäs IF Falu BS SM (GM) 86 (25)44 0(6)86...

 

 

コルク

この記事は検証可能な参考文献や出典が全く示されていないか、不十分です。出典を追加して記事の信頼性向上にご協力ください。（このテンプレートの使い方）出典検索?: コルク – ニュース · 書籍 · スカラー · CiNii · J-STAGE · NDL · dlib.jp · ジャパンサーチ · TWL（2017年4月） コルクを打ち抜いて作った瓶の栓 コルク（木栓、�...

 

 

土库曼斯坦总统

土库曼斯坦总统土库曼斯坦国徽土库曼斯坦总统旗現任谢尔达尔·别尔德穆哈梅多夫自2022年3月19日官邸阿什哈巴德总统府（Oguzkhan Presidential Palace）機關所在地阿什哈巴德任命者直接选举任期7年，可连选连任首任萨帕尔穆拉特·尼亚佐夫设立1991年10月27日 土库曼斯坦土库曼斯坦政府与政治 国家政府 土库曼斯坦宪法 国旗 国徽 国歌 立法機關（英语：National Council of Turkmenistan） ...

Masjid Cipari

Masjid Jami' Cipari adalah salah satu masjid tertua di Kabupaten Garut, Provinsi Jawa Barat, Indonesia. Masjid yang berlokasi di Kampung Cipari, Desa Sukarasa, Kecamatan Pangatikan, Kabupaten Garut ini mulai dibangun tahun 1895 dalam kompleks pesantren dan baru selesai pada tahun 1934.[1] Pendirinya adalah K.H. Yusuf Taudziri.[2] Arsitektur Masjid ini memiliki keunikan karena mirip dengan bangunan gereja. Ciri yang menegaskan bahwa bangunan tersebut adalah masjid, hanyalah kub...

 

 

Ekspedisi ke Utara

Ekspedisi UtaraBagian dari Era Panglima Perang, Perang Saudara TiongkokSearah jarum jam dari kiri atas: Chiang menginspeksi prajurit Tentara Revolusioner Nasional (TRN); pasukan TRN bergerak ke utara; satu unit artileri TRN terlibat dalam suatu pertempuran dengan panglima perang; rakyat menunjukkan dukungannya kepada TRN; sukarelawan petani bergabung dalam ekspedisi; prajurit TRN bersiap untuk melancarkan serangan.Tanggal1926–1928LokasiSelatan ke Utara TiongkokHasil Kemenangan Tentara Revol...

 

 

Kudis

Artikel ini memberikan informasi dasar tentang topik kesehatan. Informasi dalam artikel ini hanya boleh digunakan untuk penjelasan ilmiah; bukan untuk diagnosis diri dan tidak dapat menggantikan diagnosis medis. Wikipedia tidak memberikan konsultasi medis. Jika Anda perlu bantuan atau hendak berobat, berkonsultasilah dengan tenaga kesehatan profesional. Sarcoptes scabiei var. canis penyebab kudis pada anjing Kudis atau skabies (Gudikan) adalah penyakit kulit yang disebabkan oleh tungau Sarcop...

Saint-Chamassy

Saint-Chamassycomune Saint-Chamassy – Veduta LocalizzazioneStato Francia Regione Nuova Aquitania Dipartimento Dordogna ArrondissementSarlat-la-Canéda CantoneVallée de l'Homme TerritorioCoordinate44°52′N 0°55′E44°52′N, 0°55′E (Saint-Chamassy) Superficie15,46 km² Abitanti539[1] (2009) Densità34,86 ab./km² Altre informazioniCod. postale24260 Fuso orarioUTC+1 Codice INSEE24388 CartografiaSaint-Chamassy Sito istituzionaleModifica dati su Wikidata ...

 

 

رامي الرجب

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (مارس 2016) هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (�...

 

 

Vương cung Thánh đường Thánh Stephen

Vương cung Thánh đường Thánh StephenSzent István-székesegyházĐịa điểmSzékesfehérvárQuốc gia HungaryHệ pháiNhà thờ Công giáo La MãKiến trúcPhong cáchBaroque Vương cung Thánh đường Thánh Stephen[1] (tiếng Hungary: Szent István-székesegyház) còn được gọi là Nhà thờ Székesfehérvár[2][3] là tên của một nhà thờ Công giáo ở Hungary.[4] Đây là nhà thờ chính của thành phố Székes...

Theodore Roosevelt

Dieser Artikel behandelt den 26. US-Präsidenten. Zu seinem Vater siehe Theodore Roosevelt senior, zu seinem Sohn Theodore Roosevelt junior. Theodore Roosevelt, Fotoporträt der Pach Brothers (1904) Unterschrift von Theodore Roosevelt Theodore „Teddy“ Roosevelt, Jr. [ˈθɪədɔɹ ˈɹoʊzəvɛlt] (* 27. Oktober 1858 in New York City, New York; † 6. Januar 1919 in Oyster Bay, New York) war ein US-amerikanischer Politiker, der von 1901 bis 1909 als 26. Präsident der Vereinigten St...

 

 

Italiens storstadsregioner

Karta över Italiens storstadsregioner. Italiens storstadsregioner (italienska città metropolitane d'Italia) är administrativa enheter i Italien. Italiens storstadsregioner är fjorton till antalet: Bari Bologna Cagliari Catania Florens Genua Messina Milano Neapel Palermo Reggio Calabria Rom Turin Venedig Referenser Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från italienskspråkiga Wikipedia, Città metropolitane d'Italia, 22 januari 2020.

 

 

Weston, Toronto

Neighbourhood in Toronto, Ontario, CanadaWestonNeighbourhoodHigh rises along Weston Road from the Humber RiverLocation within TorontoCoordinates: 43°42′3.56″N 79°31′10.92″W / 43.7009889°N 79.5197000°W / 43.7009889; -79.5197000Country CanadaProvince OntarioCityTorontoSettledc. 1790sIncorporated1881 (Village)1914 (Town)Changed municipality1954 Metropolitan Toronto from York CountyAnnexed1967 into Borough of YorkChanged municipality1998 Toronto from...

بلدة برلين (مقاطعة إيونيا)

بلدة برلين الإحداثيات 42°54′28″N 85°07′19″W / 42.9078°N 85.1219°W / 42.9078; -85.1219   [1] تقسيم إداري  البلد الولايات المتحدة[2]  التقسيم الأعلى مقاطعة إونيا  خصائص جغرافية  المساحة 41.9 ميل مربع  ارتفاع 256 متر  عدد السكان  عدد السكان 2138 (1 أبريل 2020)[3] ...

 

 

レベック

この項目では、楽曲について説明しています。姓などのレベック（レヴェック）については「レヴェック」をご覧ください。 レベック 右端の楽器がレベック ポータル クラシック音楽 レベック(rebec、またはrebeck)は、今日のヴァイオリンのもとになった弦楽器の一つである。一般的にはアラブ人の楽器ラバーブがもとになっていると考えられており、外観は洋ナシ�...