كلورامين-T

كلورامين-T
كلورامين-T
كلورامين-T
Ball-and-stick model of the component ions of chloramine-T
Ball-and-stick model of the component ions of chloramine-T
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية

Sodium chloro(4-methylbenzene-1-sulfonyl)azanide
أسماء أخرى

  • N-Chloro-para-toluenesulfonylamide
  • Sodium N-chloro-4-methylbenzenesulphonomite
  • Chloraseptin
  • Chlorazol
  • Clorina
  • Disifin
  • Halamid
  • Hydroclonazone
  • Trichlorol
  • Minachlor
  • Tosylchloramide Sodium
  • N-chlorotosylamide, sodium salt
المعرفات
رقم CAS 127-65-1 ☑Y
7080-50-4  (trihydrate) ☑Y
بوب كيم (PubChem) 3641960
31388
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • [Na+].O=S(=O)([N-]Cl)c1ccc(cc1)C

  • 1S/C7H8ClNO2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8/h2-5,9H,1H3 ☒N
    Key: NXTVQNIVUKXOIL-UHFFFAOYSA-N ☒N
الخواص
الصيغة الجزيئية C7H7ClNO2S·Na
C7H7ClNO2S·Na·(3H2O) (hydrate)
الكتلة المولية 227.64 g/mol
281.69 g/mol (trihydrate)
المظهر White powder
الكثافة 1.4 g/cm3
نقطة الانصهار 130 °س، 403 °ك، 266 °ف
الذوبانية في الماء >100 mg/mL (hydrate)[1]
كود ATC D08AX04
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS05: أكّالGHS07: مضرّGHS08: خَطِر على الصحّة
وصف الخطر وفق GHS Danger
بيانات الخطر وفق GHS H302, H314, H334
بيانات وقائية وفق GHS P260, P261, P264, P270, P280, P285, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P304+341, P305+351+338, P310, P321
مخاطر Corrosive
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

الكلورامين-T مركب عضوي بالصيغة CH3C6H4SO2NClNa. يُعرف كل من الملح اللامائي وثلاثي هيدراته. كلاهما مساحيق بيضاء. يستخدم الكلورامين-T ككاشف في التخليق العضوي.[2]

تفاعلات

يحتوي الكلورامين-تي على الكلور النشط (محب للإلكترون). تفاعله مشابه لتفاعل هيبوكلوريت الصوديوم. المحاليل المائية للكلورامين-T قاعدية قليلاً (الرقم الهيدروجيني عادة 8.5). إن ثابت تفكك الحمض لـ N-كلوروفينيل سلفوناميد C6H5SO2NClH وثيق الصلة هو 9.5.[2]

يتم تحضيره عن طريق أكسدة تولوين سلفوناميد مع هيبوكلوريت الصوديوم، حيث يتم إنتاج الأخير في الموقع من هيدروكسيد الصوديوم والكلور (Cl2):[2]

استخدامات

الكاشف في أميدو هيدروكسيل

الأوكسجين شاربلس يحول الألكين إلى كحول أميني قريب. يعتبر الكلورامين-T مصدرًا شائعًا لمكون الأميدو في هذا التفاعل.[3] تعتبر الكحولات الأمينية الجليدية من المنتجات الهامة في التخليق العضوي والفارماكوفر المتكررة في اكتشاف الأدوية.

The Sharpless oxyamination

مؤكسد

الكلورامين-T مؤكسد قوي. يؤكسد كبريتيد الهيدروجين إلى كبريت وغاز الخردل لإنتاج كبريتيد بلوري غير ضار.[4]

يحول اليود إلى أحادي كلوريد اليود. يخضع أحادي كلوريد اليود بسرعة لاستبدال كهربائي في الغالب بحلقات عطرية منشطة، مثل تلك الموجودة في التيروزين من الأحماض الأمينية. وهكذا، يستخدم الكلورامين-T لدمج اليود في الببتيدات والبروتينات. يستخدم الكلورامين-T مع اليودوجين أو اللاكتوبيروكسيديز بشكل شائع لوصف الببتيدات والبروتينات بنظائر اليود المشع.[5]

شهادات

مراجع

  1. ^ "Chloramine-T hydrate". سيغما-ألدريتش [الإنجليزية]. مؤرشف من الأصل في 2022-04-17.
  2. ^ ا ب ج Campbell، Malcolm M.؛ Johnson، Graham. (1978). "Chloramine T and Related N-halogeno-N-metallo reagents". Chemical Reviews. ج. 78: 65–79. DOI:10.1021/cr60311a005.
  3. ^ Bodkin، J. A.؛ McLeod، M. D. (2002). "The Sharpless asymmetric aminohydroxylation". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. ج. 2002: 2733–2746. DOI:10.1039/b111276g.
  4. ^ Ura، Yasukazu؛ Sakata، Gozyo (2005)، "Chloroamines"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a06_553
  5. ^ Rösch، F. Radiochemistry and Radiopharmaceutical Chemistry in Life Sciences. Dordrecht, Boston, London: Kluwer Academic Publishers. ج. 4.

روابط خارجية