تحتاج هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر إضافية لتحسين وثوقيتها. فضلاً ساهم في تطوير هذه المقالة بإضافة استشهادات من مصادر موثوق بها. من الممكن التشكيك بالمعلومات غير المنسوبة إلى مصدر وإزالتها. بحاجة للاستشهاد بمعجم مطبوع بدلاً عن قاعدة بيانات معجمية على الإنترنت.
حلقي البنتاديين (أو 3,1-حلقي البنتاديين) هو مركب عضوي[3] من مجموعة الألكينات الحلقية، [4][5] له الصيغة الكيميائية C5H6، ويكون على شكل سائل عديم اللون.
تتكون بنية المركب من حلقة خماسية حاوية على رابطتين مضاعفتين، وهو بذلك ينتمي إلى مركبات الديينات. يسمّى الأنيون الذي يحصل عليه من المركب باسم أيون حلقي البنتاديينيل، ويرمز له عادة Cp.
أما عملياً فيتم الحصول عليه من ثنائي حلقي البنتاديين من خلال عملية تكسير بالبخار للنافثا.[7]
الخواص
يوجد المركب على شكل سائل عديم اللون، إلا أنه عند درجة حرارة الغرفة يخضع المركب لتفاعل ديمرة من خلال تفاعل ديلز-ألدر؛ ويمكن الحد من تفاعل الديمرة بتخزين حلقي البنتاديين لدرجات حرارة أدنى من −20 °س.[7] تعود سهولة الديمرة وفق تفاعل ديلز-ألدر إلى غياب الإعاقة الفراغية بالمقارنة مع الديينات الأخرى.[8]
يمتلك حلقي البنتاديين خواصاً حمضية غير شائعة بالنسبة للهيدروكربونات (pKa = 16)، ويعود ذلك إلى الثباتية العالية لأيون حلقي البنتاديينيل (يرمز لها اختصاراً عادةً Cp) بسبب الرنين في الصيغ الكيميائية (ميزوميرات). يمكن إجراء عملية نزع بروتون من المركب باستخدام هيدريد الصوديوم أو ن-بوتيل الليثيوم أو بالاستخدام المباشر لفلز قلوي مثل البوتاسيوم:
^ ابHönicke, Dieter; Födisch, Ringo; Claus, Peter; Olson, Michael (2005), "Cyclopentadiene and Cyclopentene", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, DOI=10.1002/14356007.a08_227
^Levandowski، Brian؛ Houk، Ken (2015). "Theoretical Analysis of Reactivity Patterns in Diels–Alder Reactions of Cyclopentadiene, Cyclohexadiene, and Cycloheptadiene with Symmetrical and Unsymmetrical Dienophiles". J. Org. Chem. ج. 80 ع. 7: 3530–3537. DOI:10.1021/acs.joc.5b00174.
^Faustov، Valery I.؛ Egorov، Mikhail P.؛ Nefedov، Oleg M.؛ Molin، Yuri N. (2000). "Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs: structure, stability and EPR parameters of the radical anions". Phys. Chem. Chem. Phys. ج. 2 ع. 19: 4293–4297. DOI:10.1039/b005247g.
^Paquette، L. A.؛ Wyvratt، M. J. (1974). "Domino Diels–Alder reactions. I. Applications to the rapid construction of polyfused cyclopentanoid systems". J. Am. Chem. Soc. ج. 96 ع. 14: 4671–4673. DOI:10.1021/ja00821a052.
