جمعت المصالح المشتركة الولايات المتحدة الأمريكيةوكوبا قبل ظهور الحركات الاستقلالية في كليهما. فلطالما أقترحت الأولى شراء جزيرة كوبا في عديد من المرات، وسرعان ما اكتسبت الولايات المتحدة الأمريكية مكانة نافذة اقتصادياً وسياسياً في هذه الجزيرة ذلك أنه كان لها نصيب الأسد من الاستثمارات الخارجية في كوبا، كما أنها كانت تسيطر على مجموع الصادرات والواردات فيها وأيضاً كانت داعماً أساسياً لعلاقاتها السياسية.
تدهورت العلاقات بشكل جذري عقب الثورية الكوبية عام 1959، نوع من الحساسية والتوتر منئذ. لا تقيم الولايات المتحدة الأمريكية علاقات دبلوماسية مع كوبا، بل أنها فرضت حظراً اقتصادياً يحرم عليها التعامل مع المتاجرة والتعاون مع كوبا. وام محاولة اغتيال رئيس كوبا أيضا، هذا وتتولى دائرة المصالح الأمريكية في هافانا مسألة التمثيل الدبلوماسي، وتعادلها دائرة للمصالح الكوبية هناك في العاصمة واشنطن، وكلا الدائرتين يتبعان للسفارتين السويسرية في البلدين. إلى ذلك، ما زالت الولايات المتحدة الأمريكية تدير قاعدة بحرية في خليج غوانتانامو في محافظة غوانتانامو، والتي لا تزال محل خلاف بين البلدين منذ استقلال كوبا عام 1902.
