وفي أواخر عام 1387 وصل إلى البرتغال وقام أخاه الملك بتكليفه في بعثة إلي إنجلترا ولكن تم اعتقله من السلطات صادرة عن الملك إنجلترا ريتشارد الثاني ملك إنجلترا ابن إدوارد أمير الأسودأمير ويلز ابن ملك إنجلترا إدوارد الثالث ملك إنجلترا أوقفه في جنوب إنكلترا حول حراسة شديدة ولكنه حاول الهرب، وصل عند مصب شيلدت ومنها في محاولة وصول إلى ميديلبورخ ولكنه تعرضت لهجوم من قبل صيادين تم أسره وطالبوا بفدية نقدية باهظة فطالب المساعدة من أخيه الملك جواو الأول ولكنه رفض وطالب بعد ذلك من لويس الثاني كونت فلاندرز ولكنه دفع الفدية أقل مما طالبوا التقه في بروج بموافق من كونت فلاندرز، ومن بعد غصون السنة ولم يسطتع دينيس من البرتغال دفع الفدية لكونت ووقع تحت رحمته ولكن أطلقوا سراحه في نهاية الأمر ذهب عن طريق القوراب إلى نافارا استقبل استقبالا طيبا لغاية ووقع في حب في جوانا أبنة الغير شرعية لهنري الثاني ملك قشتالة.