ألفا-بينين

α-Pinene
ألفا-بينين
ألفا-بينين
ألفا-بينين
ألفا-بينين
(−)-α-pinene
ألفا-بينين
ألفا-بينين
(+)-α-pinene
الاسم النظامي (IUPAC)

(1S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene ((−)-α-Pinene)
المعرفات
رقم CAS 80-56-8 unspecified ☑Y
7785-70-8  ☑Y
7785-26-4  ☑Y
بوب كيم (PubChem) 440968
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C\1=C(\[C@@H]2C[C@H](C/1)C2(C)C)C

  • 1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1 ☑Y
    Key: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N ☑Y
الخواص
صيغة كيميائية C10H16
كتلة مولية 136.23 غ.مول−1
المظهر Clear colorless liquid
الكثافة 0.858 g/mL (liquid at 20 °C)
نقطة الانصهار -63 °س، 210.35 °ك، -81 °ف
نقطة الغليان خطأ في التعبير: علامة ترقيم لم نتعرف عليها «±». °س، 430.0 ± 4.0 °ك، خطأ في التعبير: علامة ترقيم لم نتعرف عليها «±». °ف
الذوبانية في الماء Very low
الذوبانية في acetic acid Miscible
الذوبانية في ethanol Miscible
الذوبانية في acetone Miscible
−50.7° (1S,5S-Pinene)
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS GHS02: سهل الاشتعالGHS07: مضرّGHS08: خَطِر على الصحّةGHS09: خَطِر على البيئة
وصف الخطر وفق GHS Danger
بيانات الخطر وفق GHS H226, H302, H304, H315, H317, H400, H410
بيانات وقائية وفق GHS P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+310, P301+312
مخاطر Flammable
NFPA 704

2
1
0
 
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

ألفا-بينين هو مركب عضوي من مجموعة التربينات، وهو واحد من إيزومرين بينين.[1] وهو عبارة عن ألكين يحتوي على حلقة تفاعلية رباعية. توجد في زيوت العديد من أنواع الأشجار المخروطية ولا سيما الصنوبر. يوجد أيضًا في الزيت العطري لإكليل الجبل والندغ.[2][3] كلا المصاوغين معروفان في الطبيعة؛ (1 S، 5 S ) - أو ( − ) -α-pinene أكثر شيوعًا في أشجار الصنوبر الأوروبية، في حين أن (1 R، 5 R ) - أو (+) - α-isomer أكثر شيوعًا في أمريكا الشمالية. يوجد المزيج الراسيمي في بعض الزيوت مثل زيت الأوكالبتوس وزيت قشر البرتقال.

التفاعلية

الحلقة الرباعية في ألفا بينين 1 تجعلها هيدروكربون تفاعلي وعرضة لإعادة ترتيب الهيكل العظمي مثل إعادة ترتيب واغنر-ميروين. على سبيل المثال محاولات التميه أو إضافة هاليد الهيدروجين الألكين تؤدي عادةً إلى إعادة ترتيب المنتجات. مع حامض الكبريتيك المركز والإيثانول فإن النواتج الرئيسية هي تربينول 2 وإيثيل إيثر 3، بينما يعطي حمض الأسيتيك الجليدي إستر الأسيتات المقابل 4. مع الأحماض المخففةيصبح تربين هيدرات 5 المنتج الرئيسي.

مع مكافئ مول واحد من كلوريد الهيدروجين اللامائي يمكن تكوين منتج الإضافة البسيط 6 أ عند درجة حرارة منخفضة في وجود ثنائي إيثيل الإيثر ولكنه غير مستقر للغاية. في درجات الحرارة العادية أو في حالة عدم وجود إيثر يكون المنتج الرئيسي هو كلوريد البورنيل 6 ب، جنبًا إلى جنب مع كمية صغيرة من كلوريد فينشل 6 ج.[4] لسنوات عديدة أُشير إلى 6 ب (يُطلق عليه أيضًا «الكافور الاصطناعي») باسم «هيدروكلوريد بينين»، حتى تم التأكد من تطابقه مع كلوريد البورنيل المصنوع من الكامفين. إذا استُخدِم المزيد من حمض الهيدروكلوريك فإن ليمونين هيدروكلوريد هو المنتج الرئيسي مع بعض 6 ب. يؤدي كلوريد النتروزيل متبوعًا بقاعدة إلى أكسيم 8 الذي يمكن اختزاله إلى «بنيل أمين» 9. كلا المكونين 8 و 9 عبارة عن مركبات مستقرة تحتوي على حلقة مكونة من أربعة أعضاء سليمة، وقد ساعدت هذه المركبات بشكل كبير في تحديد هذا المكون المهم من الهيكل بينين.[5]

مجموعة متنوعة من الكواشف مثل اليود أو PCl 3 تسبب الأرمتة مما يؤدي إلى تكون كايمين 10. 

تحت ظروف الأكسدة الهوائية تكون منتجات الأكسدة الرئيسية هي أكسيد البينين وفيربينيل هيدروبيروكسيد وفيربينول وفيربينون.[6]

دور الغلاف الجوي

ينبعث التربين الأحادي -الذي يعتبر ألفا بينين أحد أنواعه الرئيسية- بكميات كبيرة من الغطاء النباتي، وتتأثر هذه الانبعاثات بدرجة الحرارة وشدة الضوء. في الغلاف الجوي يخضع ألفا بينين لتفاعلات مع الأوزون أو جذر الهيدروكسيل أو جذر النترات،[7] مما يؤدي إلى الأنواع منخفضة التطاير التي تتكثف جزئيًا على الهباء الجوي الموجود وبالتالي تولد الهباء العضوي الثانوي. وقد وُضِّح ذلك في العديد من التجارب المعملية للتربينات الأحادية والأحادية النصفية.[8][9] منتجات ألفا بينين التي حُدِّدت صراحة هي بينالديهيد ونوربينونالديهيد وحمض البينيك وحمض البينونيك وحمض البيناليك.

الخصائص والاستخدامات

يتوفر ألفا بينين بيولوجيًا بدرجة عالية مع امتصاص رئوي بشري بنسبة 60% مع التمثيل الغذائي السريع أو إعادة التوزيع. يُعد ألفا بينين مضاد للالتهابات عبر بروستاغلاندين E1[10] ومن المحتمل أن يكون مضادًا للميكروبات.[11] يُظهر نشاطًا كمثبط إستيراز الأسيتيل كولين مما يساعد على تقوية الذاكرة.[10] وكبورنيول وفيربينول وبينوكارفيول فإن ألفا بينين هو مُعدِّل إيجابي لمستقبلات غابا-أ. يعمل في موقع ارتباط البنزوديازيبين.[12]

يُعد ألفا بينين واحدًا من العديد من التربينات والتربينويدات الموجودة في نباتات القنب.[13] هذه المركبات موجودة أيضًا بمستويات كبيرة في تحضير زهرة القنب المجفف النهائي المعروف باسم المرجوانا.[14] يعتقد العلماء وخبراء القنب على نطاق واسع أن هذه التربينات والتربينويدات تساهم بشكل كبير في «الشخصية» الفريدة للتأثيرات الفريدة لكل سلالة من سلالات الماريجوانا.[15] يُعتقد أن ألفا بينين على وجه الخصوص يقلل من عجز الذاكرة الذي يُبلَّغ عنه بشكل شائع كأثر جانبي لاستهلاك THC. من المحتمل أن يقوم بهذا النشاط بسبب عمله كمثبط لأستيل كولين إستراز وهي فئة من المركبات التي من المعروف أنها تساعد الذاكرة وتزيد من اليقظة.[16]

يساهم ألفا بينين أيضًا بشكل كبير في العديد من سمات الرائحة المتنوعة والمتميزة والفريدة من نوعها للعديد من سلالات ومستنبتات وأصناف المرجوانا.[17]

المراجع

  1. ^ Simonsen، J. L. (1957). The Terpenes (ط. 2nd). Cambridge: Cambridge University Press. ج. 2. ص. 105–191.
  2. ^ PDR for Herbal Medicine. Montvale, NJ: Medical Economics Company. 2000. ص. 1100.
  3. ^ Zebib، Bachar؛ Beyrouthy، Marc El؛ Sarfi، Carl؛ Merah، Othmane (16 أبريل 2015). "Chemical Composition of the Essential Oil of Satureja myrtifolia (Boiss. & Hohen.) from Lebanon". Journal of Essential Oil-bearing Plants. ج. 18 ع. 1: 248–254. DOI:10.1080/0972060X.2014.890075. ISSN:0972-060X. مؤرشف من الأصل في 2016-08-04.
  4. ^ Richter، G. H. (1945). "Textbook of Organic Chemistry". John Wiley & Sons (ط. 2nd). New York, NY: 663–666.
  5. ^ Ružička، L.؛ Trebler، H. (1921). "Zur Kenntnis des Pinens. III. Konstitution des Nitrosopinens und seiner Umwandlungsprodukte" [On the science of pinene. III. Constitution of nitrosopinene and its transformation products]. Helvetica Chimica Acta. ج. 4: 566–574. DOI:10.1002/hlca.19210040161. مؤرشف من الأصل في 2020-11-05.
  6. ^ Neuenschwander, U. (2010). "Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene". ChemSusChem (بالألمانية). 3 (1): 75–84. DOI:10.1002/cssc.200900228. PMID:20017184.
  7. ^ IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation
  8. ^ Odum، J. R.؛ Hoffmann، T.؛ Bowman، F.؛ Collins، D.؛ Flagan، R. C.؛ Seinfeld، J. H. (1996). "Gas/particle partitioning and secondary organic aerosol yields". Environmental Science and Technology. ج. 30 ع. 8: 2580–2585. Bibcode:1996EnST...30.2580O. DOI:10.1021/es950943+.
  9. ^ Donahue، N. M.؛ Henry، K. M.؛ Mentel، T. F.؛ Kiendler-Scharr، A.؛ Spindler، C.؛ Bohn، B.؛ Brauers، T.؛ Dorn، H. P.؛ Fuchs، H.؛ Tillmann، R.؛ Wahner، A.؛ Saathoff، H.؛ Naumann، K.-H.؛ Mohler، O.؛ Leisner، T.؛ Muller، L.؛ Reinnig، M.-C.؛ Hoffmann، T.؛ Salo، K.؛ Hallquist، M.؛ Frosch، M.؛ Bilde، M.؛ Tritscher، T.؛ Barmet، P.؛ Praplan، A. P.؛ DeCarlo، P. F.؛ Dommen، J.؛ Prevot، A. S. H.؛ Baltensperger، U. (2012). "Aging of biogenic secondary organic aerosol via gas-phase OH radical reactions". Proceedings of the National Academy of Sciences. ج. 109 ع. 34: 13503–13508. Bibcode:2012PNAS..10913503D. DOI:10.1073/pnas.1115186109. PMC:3427056. PMID:22869714.
  10. ^ ا ب Russo، E. B. (2011). "Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects". British Journal of Pharmacology. ج. 163 ع. 7: 1344–1364. DOI:10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x. PMC:3165946. PMID:21749363.
  11. ^ Nissen، L.؛ Zatta، A.؛ Stefanini، I.؛ Grandi، S.؛ Sgorbati، B.؛ Biavati، B.؛ وآخرون (2010). "Characterization and antimicrobial activity of essential oils of industrial hemp varieties (Cannabis sativa L.)". Fitoterapia. ج. 81 ع. 5: 413–419. DOI:10.1016/j.fitote.2009.11.010. PMID:19969046.
  12. ^ Yang، H.؛ Woo، J.؛ Pae، A.-N.؛ Um، M.-Y.؛ Cho، N.-C.؛ Park، K.-D.؛ Yoon، M.؛ Kim، J.؛ Lee، C.-J.؛ Cho، S. (2016). "α-Pinene, a major constituent of pine tree oils, enhances non-rapid eye movement sleep in mice through GABAA-benzodiazepine receptors". Molecular Pharmacology. ج. 90 ع. 5: 530–539. DOI:10.1124/mol.116.105080. PMID:27573669.
  13. ^ Russo، E. B.؛ McPartland، J. M. (2003). "Cannabis is more than simply Δ9-tetrahydrocannabinol". Psychopharmacology. ج. 165 ع. 4: 431–432. DOI:10.1007/s00213-002-1348-z. PMID:12491031. S2CID:19504014.
  14. ^ Turner، C. E.؛ Elsohly، M. A.؛ Boeren، E. G. (1980). "Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents". Journal of Natural Products. ج. 43 ع. 2: 169–234. DOI:10.1021/np50008a001. PMID:6991645.
  15. ^ Piomelli، D.؛ Russo، E. B. (2016). "The Cannabis sativa versus Cannabis indica debate: an interview with Ethan Russo, MD". Cannabis and Cannabinoid Research. ج. 1 ع. 1: 44–46. DOI:10.1089/can.2015.29003.ebr. PMC:5576603. PMID:28861479.
  16. ^ Mahmoudvand، H.؛ Sheibani، V.؛ Keshavarz، H.؛ Shojaee، S.؛ Esmaeelpour، K.؛ Ziaali، N. (2016). "Acetylcholinesterase Inhibitor Improves Learning and Memory Impairment Induced by Toxoplasma gondii Infection". Iranian Journal of Parasitology. ج. 11 ع. 2: 177–185. PMC:5236094. PMID:28096851.
  17. ^ Mediavilla، V.؛ Steinemann، S. (1997). "Essential oil of Cannabis sativa L. strains". Journal of the International Hemp Association. ج. 4: 80–82.